Юглон
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
5-Гидроксинафталин-1,4-дион | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1909764 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.880 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 6 О 3 | |
| Молярная масса | 174.155 g·mol −1 |
| Появление | Желтое твердое вещество |
| Температура плавления | От 162 до 163 ° C (от 324 до 325 ° F; от 435 до 436 К) |
| Немного соль. | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
хинон |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Юглон , также называемый 5-гидрокси-1,4-нафталендион ( ИЮПАК ), представляет собой фенольное органическое соединение с молекулярной формулой C 10 H 6 O 3 . В пищевой промышленности юглон также известен как CI Natural Brown 7 и CI 75500 . Он нерастворим в бензоле , но растворим в диоксане , из которого кристаллизуется в виде желтых иголок. Это изомер лавсона , активного красителя в листьях хны .
Юглон в природе встречается в листьях, корнях, шелухе, плодах ( эпикарпии ) и коре растений семейства Juglandaceae , особенно черного ореха ( Juglans nigra ), и является токсичным или замедляет рост многих видов растений. [ 1 ] Иногда его используют в качестве гербицида , красителя для ткани и чернил , а также в качестве красителя для пищевых продуктов и косметики .
История
[ редактировать ]Аллелопатическое воздействие ореховых деревьев на другие растения наблюдалось еще в I веке нашей эры. [ 2 ] Сам юглон был впервые выделен из черного ореха в 1856 году, а в 1881 году он был идентифицирован как соединение, ответственное за его аллелопатические эффекты. [ 2 ]
В 1921 году исследование показало, что у растений томата рядом с деревьями черного ореха появились увядшие листья, что указывает на неблагоприятное взаимодействие. [ 3 ] случаи повреждения яблонь , вызванные деревьями Juglans nigra и Juglans cinerea (мускатный орех). В 1926 году в северной Вирджинии были зарегистрированы [ 4 ] Некоторые сорта яблонь демонстрировали разную степень устойчивости к токсичности грецких орехов .
В 1926 году было замечено, что ореховые деревья на полях люцерны привели к гибели урожая, в то время как трава осталась нетронутой. [ 5 ] Последующие эксперименты показали, что токсичное соединение, содержащееся в ореховых деревьях, обладает ограниченной растворимостью в воде, а это означает, что соединение претерпевает химические изменения после выхода из дерева. Лишь в 1928 году фитотоксичная природа соединения была установлена для других видов растений. [ 6 ]
Научное сообщество столкнулось с разногласиями, когда первоначально сообщалось о вредном воздействии ореховых деревьев на определенные культуры и деревья после заявлений о том, что деревья, повреждающие яблони в северной Вирджинии, вообще не были ореховыми деревьями. [ 7 ]
В 1942 году было продемонстрировано, что прорастание томатов и люцерны, а также рост рассады подавляются при контакте с кусочками корней грецких орехов, что предоставило дополнительные научные доказательства фитотоксичности юглона. [ 8 ]
Юглон использовался в медицинских целях в Америке в начале 1900-х годов и назначался для лечения различных кожных заболеваний . [ 9 ]
Химия
[ редактировать ]Синтез
[ редактировать ]Юглон получают путем окисления гидроюглона, 1,5-дигидроксинафталина , после ферментативного гидролиза. [ 10 ] Его также можно получить окислением 5,8-дигидрокси-1-тетралона оксидом серебра (Ag 2 O), диоксидом марганца (MnO 2 ) или 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4- бензохинон (ДДХ). [ 11 ]
Добыча
[ редактировать ]Юглон экстрагируется из шелухи плодов грецкого ореха, содержание которой в сыром виде составляет 2–4%. [ 12 ] [ 13 ]
Деградация
[ редактировать ]До окисления юглон существует в таких растениях, как грецкие орехи, в форме бесцветного гидроксиюглона, аналога гидрохинона . На воздухе он быстро окисляется до юглона. Доказательства того, что гидроксиюглон легко разлагается, наиболее очевидны по изменению цвета скорлупы грецких орехов с желтого на черный после свежего разрезания. [ 14 ]
Местные бактерии, обнаруженные в почве корней черного ореха, в первую очередь Pseudomonas putida J1, способны метаболизировать юглон и использовать его в качестве основного источника энергии и углерода. [ 15 ] В связи с этим юглон не столь активен, как цитотоксин, в хорошо аэрируемых почвах. [ 16 ]
Спектральные данные
[ редактировать ]В ИК-спектре юглона наблюдаются полосы 3400, 1662 и 1641 см-1. −1 , которые характерны соответственно для гидроксильной и двух карбонильных групп. [ 17 ] 13 Спектр С-ЯМР показывает 10 сигналов, в том числе при 160,6, 183,2 и 189,3 м.д. для гидроксильного и двух карбонильных атомов углерода. [ 17 ] [ 11 ]
Биологические эффекты
[ редактировать ]Юглон — это аллелопатическое соединение, вещество, вырабатываемое растением для остановки роста другого растения. Юглон меньше влияет на прорастание растений, чем на рост корневой и стеблевой систем. В концентрациях ниже средних он увеличивает скорость прорастания семян некоторых хвойных пород . [ 18 ]
Юглон оказывает свое действие путем ингибирования определенных ферментов, необходимых для метаболической функции. Это, в свою очередь, подавляет эффекты дыхания митохондрий и подавляет фотосинтез, обнаруженный в обычных культурах, таких как кукуруза и соя, при концентрациях юглона, которые соответствуют или ниже распространенных в природе. [ 19 ] [ 20 ] Было показано, что в дополнение к этим ингибированиям юглон изменяет отношения между растениями и водой из-за его влияния на функционирование устьиц . [ 21 ]
Рост популярности аллейных посевов деревьев черного ореха и кукурузы на Среднем Западе Америки из-за высокой ценности деревьев черного ореха привел к проведению определенных исследований о конкретных отношениях между этими двумя видами. Исследования показали, что юглон влияет на урожайность кукурузы; однако практика обрезки и использования корневых барьеров значительно снижает эти эффекты. [ 22 ]
Некоторые растения и деревья устойчивы к юглону, в том числе некоторые виды клена ( Acer ), березы ( Betula ) и бука ( Fagus ). [ нужна ссылка ]
Он очень токсичен для многих травоядных насекомых. Однако некоторые из них, например Actias luna (лунная моль), могут детоксицировать юглон (и родственные нафтохиноны ) до нетоксичного 1,4,5- тригидроксинафталина . Он также продемонстрировал антигельминтную (изгоняющую паразитических червей) активность на зрелых и незрелых Hymenolepis nana у мышей. [ 23 ] Нафтохиноновые соединения также проявляют противомикробную активность. [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ]
Использование
[ редактировать ]Юглон иногда используется в качестве гербицида . Традиционно юглон использовался в качестве натурального красителя для одежды и тканей, особенно шерсти , а также в качестве чернил. Из-за своей склонности к образованию темно-оранжево-коричневых пятен юглон также нашел применение в качестве красителя для пищевых продуктов и косметики, например, в красках для волос .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Токсичность юглона . Архивировано 12 февраля 2015 г. в Wayback Machine.
- ^ Jump up to: а б Содерквист, Чарльз Дж. (1973). «Юглон и аллелопатия». Журнал химического образования . 50 (11): 782–3. Бибкод : 1973ЖЧЭд..50..782С . дои : 10.1021/ed050p782 . ПМИД 4747927 .
- ^ Кук, Монтана (1921). «Увядание ореховых деревьев». Фитопатология . 11 : 346.
- ^ Шнайдерхан, Ф.Дж. (1926). «Исследование болезней яблонь в северной Вирджинии». Бюллетень сельскохозяйственной экспериментальной станции Вирджинии . 245 : 1–35.
- ^ Мэсси, AB (1928). «Ядовиты ли ореховые деревья для других деревьев и растений?». Цветовод . 15 :4.
- ^ Уиллис, Рик Дж. (12 октября 2007 г.). История аллелопатии . Springer Science & Business Media. ISBN 9781402040931 .
- ^ Миллер, АГ (1926). «Грецкие орехи и яблоки». Фермерский журнал . 1926 (июль): 17.
- ^ Браун, Б.И. (1942). «Вредное влияние коры черного ореха на рассаду томата и люцерны». Годовой отчет Ассоциации производителей северных орехов . 33 : 97–102.
- ^ М. Стругстад (2012). «Краткий обзор экстракции, синтеза, свойств и потенциального использования юглона: обзор литературы». Журнал экосистем и менеджмента . 13 (3): 72–82.
- ^ Джеральд Бут «Производные нафталина» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a17_009 .
- ^ Jump up to: а б Дж. Халафи; Дж. М. Брюс (2002). «Окислительное дегидрирование 1-тетралонов: синтез юглона, нафтазарина и α-гидроксиантрахинонов». Журнал наук, Исламская Республика Иран . 13 (2): 131–139.
- ^ Комбс, MR (1907). «Бюллетень Химического общества Франции» . Комбс, Булл. Соц. хим. (на французском языке). 1 (4): 800–816 . Проверено 14 октября 2016 г.
- ^ Космулеску, Сина Никулина; Трандафир, Ион; Ахим, Георге; Боту, Михай; Бачу, Адриан; Груя, Мариус (15 июня 2010 г.). «Фенолы зеленой шелухи в зрелых плодах грецкого ореха» . Notulae Botaniacae Horti Agrobotanici Клуж-Напока . 38 (1): 53–56. doi : 10.15835/nbha3814624 (неактивен 31 января 2024 г.). ISSN 1842-4309 . Проверено 11 октября 2016 г.
{{cite journal}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на январь 2024 г. ( ссылка ) - ^ Грис, Джорджия (1943). «Юглон - активное вещество при отравлении грецкими орехами». Годовой отчет Ассоциации производителей северных орехов . 34 : 52–55.
- ^ Шмидт, СК (1988). «Деградация юглона почвенными бактериями». Журнал химической экологии . 14 (7): 1561–1571. дои : 10.1007/bf01012522 . ПМИД 24276429 . S2CID 527864 .
- ^ Фишер, РФ (1987). «Юглон подавляет рост сосны при определенных режимах влажности». Почвоведение. Соц. Являюсь. Дж . 42 (5): 801–803. дои : 10.2136/sssaj1978.03615995004200050030x .
- ^ Jump up to: а б Сушард, Оливер; Кейн, Ронан; Роу, Бернард Дж.; Циммерманн, Эльмар; Юнг, Кристиан; Васке, Прашант А.; Маттай, Йохен; Эльгемёллер, Михаэль (2006). «Фотооксигенация 1-нафтолов: экологически чистый доступ к 1,4-нафтохинонам». Тетраэдр . 62 (7): 1467. doi : 10.1016/j.tet.2005.11.021 .
- ^ Ритвельд, WJ (1983). «Аллелопатическое влияние юглона на прорастание и рост некоторых травянистых и древесных видов». Дж. Хим. Экол . 9 (2): 295–308. CiteSeerX 10.1.1.550.5739 . дои : 10.1007/bf00988047 . ПМИД 24407348 . S2CID 23491349 .
- ^ Кеппе, Делавэр (1972). «Некоторые реакции изолированных митохондрий кукурузы под влиянием юглона». Физиол. Растение . 27 : 89–94. дои : 10.1111/j.1399-3054.1972.tb01142.x .
- ^ Хейл, AM; Эйнхеллиг, ФА; Расмуссен, Дж. А. (1993). «Влияние юглона на рост, фотосинтез и дыхание». Дж. Хим. Экол . 19 (3): 559–568. дои : 10.1007/bf00994325 . ПМИД 24248956 . S2CID 22740992 .
- ^ Эйнхеллинг Ф.А. 1986 Механизмы и способы действия аллелохимических веществ. В науке аллелопатии. Ред. А. Р. Патнэм и К. С. Тан. стр. 171–188. Джон Уайли и сыновья, Нью-Йорк
- ^ Хосе, Сибу; Гиллеспи, Эндрю Р. (1998). «Аллелопатия в аллейном возделывании черного ореха ( Juglans nigra L.). I. Пространственно-временные изменения в почвенном юглоне в системе аллейного возделывания черного ореха и кукурузы ( Zea mays L.) на Среднем Западе США». Растение и почва . 203 (2): 191–197. дои : 10.1023/A:1004301309997 . S2CID 41384254 .
- ^ Дама Л.Б.; Джадхав Б.В. (1997). «Ангельминтное действие Юглона на зрелых и незрелых Hymenolepis nana у мышей». Рив. Ди Параситол . 2 : 301–302.
- ^ Дама Л.Б.; Пол Б.Н.; Джадхав Б.В. (1998). «Противомикробная активность нафтохиноновых соединений». Дж. Экотоксикол. Окружающая среда. Монит . 8 : 213–215.
- ^ Дама Л.Б.; Пол Б.Н.; Джадхав Б.В.; Хафиз, доктор медицинских наук. (1999). «Влияние «Юглона» на развитие фитопаразитарной нематоды (Meloidogyne Spp.) на Arachis hypogaea L». Дж. Экотоксикол. Окружающая среда. Монит . 9 : 73–75.
- ^ Дама Л.Б. (2002). «Влияние встречающихся в природе нафтохинонов [ так в оригинале ] на галловую нематоду Meloidogyne spp». Индийская фитопатология . 55 (1): 67–69.
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|