Лоусон
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-гидроксинафталин-1,4-дион | |
| Другие имена
2-Гидрокси-1,4-нафтохинон
Хеннотаниновая кислота Натуральный апельсин 6 КИ 75480 | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1565260 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.361 |
| Номер ЕС |
|
| 4828 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 6 О 3 | |
| Молярная масса | 174.15 g/mol |
| Появление | Желтые призмы |
| Температура плавления | От 195 до 196 ° C (от 383 до 385 ° F; от 468 до 469 К) (разложение) |
| почти нерастворимый [ 3 ] | |
| Опасности [ 4 ] | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P312 , П330 , П332+П313 , П337+П313 , П362 , П403+П233 , П405 , П501 | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
100 мг/кг |
| Родственные соединения | |
Родственные нафтохиноны
|
Юглон |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Лавсон ( 2-гидрокси-1,4-нафтохинон ), также известный как хнотанниновая кислота , представляет собой красно-оранжевый краситель, присутствующий в листьях растения хны ( Lawsonia inermis ), в честь которого он назван, а также в простонародье. грецкий орех ( Juglans regia ) [ 5 ] и водяной гиацинт ( Pontederia crassipes ). [ 6 ] Люди использовали экстракты хны, содержащие лавсон, в качестве красок для волос и кожи уже более 5000 лет. Лоусон химически реагирует с белком кератина в коже и волосах посредством реакции присоединения Михаэля , в результате чего образуется стойкое стойкое пятно, которое сохраняется до тех пор, пока кожа или волосы не выпадут. Окрашивание более темного цвета обусловлено увеличением количества взаимодействий лавсона и кератина, которые, очевидно, разрушаются по мере уменьшения концентрации лавсона и исчезновения татуировки. [ 7 ] Лоусон сильно поглощает ультрафиолетовый свет , а водные экстракты могут быть эффективными средствами для загара и солнцезащитными кремами . Лоусон – производное 1,4-нафтохинона , аналог гидроксихинона, содержащий одно дополнительное кольцо.
Выделение лавсона из Lawsonia inermis может быть затруднено из-за его легко биоразлагаемости. Изоляция включает в себя четыре этапа:
- экстракция экстракционным раствором, обычно NaOH
- колоночная фильтрация с использованием макропористой адсорбционной смолы
- промывка этанолом для удаления примесей и, наконец,
- заморозьте продукт, чтобы выделить порошок лавсона, обычно это пыль желтого цвета. [ 8 ]
Во время полоскания лавсон будет находиться внизу, поскольку он имеет очень высокую плотность, а все молекулы хлорофилла будут находиться наверху смеси. [ 9 ]
Предполагается, что Лоусон вступает в реакцию, аналогичную синтезу Стрекера в реакциях с аминокислотами . [ 10 ] Недавние исследования были проведены в отношении потенциальных применений Lawson в области судебной медицины. Поскольку лоусон демонстрирует много общего с нингидрином , нынешним реагентом для латентного развития отпечатков пальцев, были проведены исследования, чтобы выяснить, можно ли использовать лоусон в этой области. На данный момент исследование неубедительно, но оптимистично. Лоусон неспецифически воздействует на первичные аминокислоты и проявляет фотолюминесценцию с помощью источников судебно-медицинской экспертизы. [ 10 ] Он имеет характерную пурпурно-коричневую окраску в отличие от пурпурно-синего цвета, связанного с нингидрином. [ 11 ] Лоусон перспективен в качестве реагента для обнаружения отпечатков пальцев, поскольку его фотолюминесценция достигает максимума при длине волны 640 нм, что достаточно высоко, чтобы избежать фоновых помех, характерных для нингидрина. [ 12 ]
Родственные соединения
[ редактировать ]нафтохинона Метиловый эфир лавсона и метилен-3,3'-билазон являются одними из активных соединений листьев Impatiens balsamina . [ 13 ] Юглон — структурный изомер, используемый в качестве коричневого красителя.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 12-е издание, 5406 .
- ^ Паспорт безопасности материала. Архивировано 17 декабря 2005 г. в Wayback Machine в лаборатории физической и теоретической химии Оксфордского университета .
- ^ http://msds.chem.ox.ac.uk/HY/2-гидрокси-1,4-нафтахинон.html [ мертвая ссылка ]
- ^ «2-Гидрокси-1,4-нафтохинон» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Дуэк, AC (2002). «Натуральные ингредиенты для окрашивания и укладки». Международный журнал косметической науки . 24 (5): 287–302. дои : 10.1046/j.1467-2494.2002.00148.x . ПМИД 18498522 .
- ^ Куртыка, Рената; Покора, Войцех; Тукай, Збигнев; Карц, Вальдемар (2016). «Влияние юглона и лавсона на окислительный стресс в колеоптильных клетках кукурузы, обработанных ИУК» . Растения АОБ . 8 : plw073. дои : 10.1093/aobpla/plw073 . ПМК 5199135 . ПМИД 27760740 .
- ^ Джордан, А.; ВАРГАС, М.; ПИНТО, А.; да Силва, Ф.; ФЕРРЕЙРА, В. Лоусон в органическом синтезе. РСК Адв. 2015, 5, 67909-67943.
- ^ Шуанг, С.; Лей, К.; Тинг, Ю.; Цифу, Ю. Способ получения лавсона из лавсонии непроходимой, патент Китая CN 103848732A, 11 июня,
- ^ Галло, Ф.; Мултари, Г.; Джамбенедетти, М.; Федеричи, Э. Химическая дактилоскопия Lawsonia inermis L. с использованием ВЭЖХ, ВЭТСХ и денситометрии. Фитохим. Анальный. 2008, 19, 550–559.
- ^ Перейти обратно: а б Джелли, Р.; Льюис, SW; Леннард, К.; Лим, К.Ф.; Альмог, Дж. Лоусон: новый реагент для обнаружения скрытых отпечатков пальцев на бумажных поверхностях. Хим.Коммун. 2008, 3513-3515
- ^ Джелли, Р.; Льюис, Юго-Запад; Леннард, К.; Лим, К.Ф.; Альмог, Дж. Лоусон: новый реагент для обнаружения скрытых отпечатков пальцев на бумажных поверхностях. хим. Коммун. 2008, 3513-3515.
- ^ Томас, П.; Фарруджа, К. Исследование усиления отпечатков пальцев в крови на бумаге с помощью генипина и лоусона. наук. Правосудие 2013, 53, 315–320.
- ^ Сакунпхуак, А.; Паничаюпакаранант, П. (2010). «Одновременное определение трех нафтохинонов в листьях Impatiens balsamina L. методом обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии». Фитохимический анализ . 21 (5): 444–50. дои : 10.1002/pc.1216 . ПМИД 20931623 .