Генипин

Генипин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Метил ( 1R , 4aS ,7aS ) -1-гидрокси-7-(гидроксиметил)-1,4а,5,7а-тетрагидроциклопента[ c ]пиран-4-карбоксилат
Идентификаторы
Номер CAS	6902-77-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ459016 ;
ХимическийПаук	390864 ;
Информационная карта ECHA	100.164.015
КЕГГ	C09780 ;
ПабХим CID	442424 ;
НЕКОТОРЫЙ	A3V2NE52YG ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30894999 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 11 Н 14 О 5
Молярная масса	226.226 g/mol
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Генипин — это химическое соединение, содержащееся в Genipa americana экстракте плодов . Это агликон, полученный из иридоидного гликозида, называемого генипозидом , который также присутствует в плодах Gardenia jasminoides . ^{[ 1 ]}

Генипин является отличным природным сшивающим агентом для сшивания белков, коллагена, желатина и хитозана. Он имеет низкую острую токсичность: ЛД ₅₀ внутривенно 382 мг/кг для мышей, поэтому он гораздо менее токсичен, чем глутаральдегид и многие другие широко используемые синтетические сшивающие реагенты. Кроме того, генипин можно использовать в качестве регулирующего агента доставки лекарств, в качестве сырья для приготовления синего пигмента гардении и в качестве промежуточного продукта для алкалоидов синтеза . ^{[ 2 ]}

Синий цвет генипина стабилизируется в молоке благодаря естественному pH молока. ^{[ 3 ]}

Эксперименты in vitro показали, что генипин блокирует действие разобщающего белка-транспортера 2 . ^{[ 4 ]}

Ссылки

^ Рамос-де-ла-Пенья, AM; Ренард, CMGC; Монтаньес, Дж.; Рейес-Вега, ML; Контрерас-Эскивель, Дж. К. (2014), «Обзор восстановления, очистки и идентификации генипина», Phytochemistry Reviews , 15 : 37–49, doi : 10.1007/s11101-014-9383-z , S2CID 16614004
^ Бренда Ваандеринг, Genipin , получено 22 декабря 2019 г.
^ МИЛ Невес, А. Вальдес, Е.К. Сильва, М.А. Мейрелеш, Э. Ибаньес, А. Сифуэнтес (2022), «Исследование реакции между генипином и аминокислотами, молочными белками и молоком с образованием синего красителя» , Food Research Международный , 157 :111240, дои : 10.1016/j.foodres.2022.111240 , hdl : 10261/311292 , PMID 35761551 , S2CID 248205719 , получено 9 декабря 2022 г. {{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Чжан, CY; Партон, Ле; Да, КП; Краусс, С; Шен, Р; Лин, Коннектикут; Порко-младший, Дж.А.; Лоуэлл, BB (2006). «Генипин ингибирует опосредованную UCP2 утечку протонов и резко обращает вспять дисфункцию бета-клеток, вызванную ожирением и высоким уровнем глюкозы, в изолированных островках поджелудочной железы» . Клеточный метаболизм . 3 (6): 417–27. дои : 10.1016/j.cmet.2006.04.010 . ПМИД 16753577 .

[1] Рамос-де-ла-Пенья, AM; Ренард, CMGC; Монтаньес, Дж.; Рейес-Вега, ML; Контрерас-Эскивель, Дж. К. (2014), «Обзор восстановления, очистки и идентификации генипина», Phytochemistry Reviews , 15 : 37–49, doi : 10.1007/s11101-014-9383-z , S2CID 16614004

[2] Бренда Ваандеринг, Genipin , получено 22 декабря 2019 г.

[3] МИЛ Невес, А. Вальдес, Е.К. Сильва, М.А. Мейрелеш, Э. Ибаньес, А. Сифуэнтес (2022), «Исследование реакции между генипином и аминокислотами, молочными белками и молоком с образованием синего красителя» , Food Research Международный , 157 :111240, дои : 10.1016/j.foodres.2022.111240 , hdl : 10261/311292 , PMID 35761551 , S2CID 248205719 , получено 9 декабря 2022 г. {{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[4] Чжан, CY; Партон, Ле; Да, КП; Краусс, С; Шен, Р; Лин, Коннектикут; Порко-младший, Дж.А.; Лоуэлл, BB (2006). «Генипин ингибирует опосредованную UCP2 утечку протонов и резко обращает вспять дисфункцию бета-клеток, вызванную ожирением и высоким уровнем глюкозы, в изолированных островках поджелудочной железы» . Клеточный метаболизм . 3 (6): 417–27. дои : 10.1016/j.cmet.2006.04.010 . ПМИД 16753577 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]