Изоксафлутол

Изоксафлутол
Имена
	Название ИЮПАК (5-циклопропил-1,2-оксазол-4-ил)-[2-метилсульфонил-4-(трифторметил)фенил]метанон
	Другие имена РПА201772 ;
Идентификаторы
Номер CAS	141112-29-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	8344543
КЭБ	ЧЕБИ: 141213 ;
ХЭМБЛ	ЧЕМБЛ1887147 ;
ХимическийПаук	75869 ;
Лекарственный Банк	ДБ12938 ;
Информационная карта ECHA	100.114.433
Номер ЕС	604-222-4 ;
ПабХим CID	84098 ;
НЕКОТОРЫЙ	0T9R0O0EYT ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5034723 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 15 Ч 12 Ж 3 Н О 4 С
Молярная масса	359.32 g·mol −1
Появление	Кремово-белое или бледно-желтое твердое вещество
Плотность	1,59 г/см 3
Температура плавления	138 ° C (280 ° F; 411 К)
Растворимость в воде	6,2 мг/л
войти P	2.32
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х361д , Х410
Меры предосторожности	П203 , П273 , П280 , П318 , П391 , П405 , П501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Изоксафлутол — гербицид селективного действия, используемый в основном при выращивании кукурузы . ^{[ 1 ]} Он ингибирует фермент 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназу (HPPD). ^{[ 2 ]} и продается под торговыми марками, включая Balance и Merlin. Впервые он был продан компанией Rhône-Poulenc в 1996 году.

История

В середине 1980-х годов ученые из Stauffer Chemical Company опубликовали патенты на бензоилзамещенные циклогександионы ( трикетоны ), что привело к созданию их продукта мезотриона . ^{[ 3 ]} Это побудило сотрудников Рон-Пуленка расширить свои собственные исследования молекул с тем же механизмом действия, что и ингибиторы 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы . При этом они обнаружили, что изоксафлутол имеет коммерческий потенциал в качестве пропестицида биологически активного дикетонитрила, в который он превращается в растениях. ^{[ 4 ]} Он был разработан под кодовым номером RPA201772. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Синтез

Изоксазольное реагирует в этаноле с промежуточным соединением , кольцо гетероциклического продукта образуется, когда гидроксиламин которое получается из соответствующим образом замещенного дикетона триэтилортоформиатом , с использованием уксусного ангидрида в качестве растворителя. ^{[ 7 ]}

Определена кристаллическая структура изоксафлутола. ^{[ 8 ]} В растениях он превращается в показанный дикетонитрил, который является гербицидно активным ингибитором HPPD . ^{[ 2 ]} Преимущество применения изоксафлуола перед дикетонитрилом заключается в том, что первый легче усваивается растениями при обработке почвы. ^{[ 5 ]}

Использование

Изоксафлутол был впервые выпущен на рынок компанией Rhône-Poulenc в 1996 году. Он контролирует сорняки, которые важны для сельскохозяйственных культур, включая кукурузу и сахарный тростник. ^{[ 5 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} К ним относятся широколистные сорняки видов Amaranthus , Datura stramonium и амброзии , а также однолетние травянистые сорняки видов Alopecurus , Eriochloa и Panicum . ^{[ 11 ]}

Гербицид обычно вносят в почву, в которой растет культура, до появления сорняков . ^{[ 1 ]} В США он применяется почти исключительно при выращивании кукурузы с годовым использованием в 2018 году около 600 000 фунтов (270 000 кг). ^{[ 12 ]} Соединение часто готовят в сочетании с гербицидным антисептиком ципросульфамидом. ^{[ 13 ]} Например, в ЕС продуктом, который оценивали регулирующие органы, был суспензионный концентрат, содержащий 240 г/л изоксафлутола и 240 г/л ципросульфамида. ^{[ 14 ]}

Безопасность человека

ЛД . ₅₀ изоксафлутола составляет более 5000 мг/кг (крысы, перорально) ^{[ 1 ]} Европейское управление по безопасности пищевых продуктов установило допустимую суточную дозу 0,02 мг/кг массы тела. ^{[ 14 ]} В базе данных Codex Alimentarius , поддерживаемой ФАО, указаны максимальные пределы содержания изозафлутола в различных пищевых продуктах, большинство из которых установлены на уровне предела обнаружения 0,01 мг/кг или 0,02 мг/кг для комбинации этого соединения и его дикетонитрила. ^{[ 15 ]}

Бренды

Изоксафлутол — ISO. общепринятое название ^{[ 16 ]} для активного ингредиента, который входит в состав фирменного продукта, продаваемого конечным потребителям. Торговые марки, используемые для гербицидов, содержащих изоксафлутол, включают Balance, Cadu Star, Merlin и Spade. ^{[ 1 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и База данных свойств пестицидов. «Изоксафлутол» . Университет Хартфордшира.
^ Jump up to: ^а ^б Моран, Греция (январь 2005 г.). «4-Гидроксифенилпируватдиоксигеназа» (PDF) . Архив биохимии и биофизики . 433 (1): 117–28. дои : 10.1016/j.abb.2004.08.015 . ПМИД 15581571 . Архивировано из оригинала (PDF) 3 марта 2014 г.
^ Боденье, Рено; Эдмундс, Эндрю Дж. Ф.; Фрейзер, Торкил Э.М.; и др. (2009). «Гербицидные ингибиторы 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы - обзор истории химии трикетонов с точки зрения Syngenta». Биоорганическая и медицинская химия . 17 (12): 4134–4152. дои : 10.1016/j.bmc.2009.03.015 . ПМИД 19349184 .
^ Гарсия, Изабель; Иов, Доминик; Матринг, Мишель (2000). «Ингибирование п -гидроксифенилпируватдиоксигеназы дикетонитрилом изоксафлутола: случай реактивности половинного центра». Биохимия . 39 (25): 7501–7507. дои : 10.1021/bi000135h . ПМИД 10858299 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Паллетт, Кеннет Э.; Крамп, Сьюзен М.; Литтл, Джулиан П.; Вирасекаран, Поннан; Крудес, Аманда Дж.; Слейтер, Эшли Э. (2001). «Изоксафлутол: предпосылки его открытия и основы его гербицидных свойств». Наука борьбы с вредителями . 57 (2): 133–142. doi : 10.1002/1526-4998(200102)57:2<133::AID-PS276>3.0.CO;2-0 . ПМИД 11455644 .
^ Джала, Амит Дж.; Кумар, Випан; Ядав, Рамаватар; и др. (2023). «Гербициды, ингибирующие 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназу (HPPD): прошлое, настоящее и будущее» . Технология сорняков . 37 : 1–14. дои : 10.1017/wet.2022.79 .
^ патент ЕР 0527036 , Каин, Пенсильвания; Крамп, С.М. и Литтл, GM и др., «Производные 4-бензоилизоксазола и их использование в качестве гербицидов», выпущено 6 ноября 1996 г., передано компании Rhone Poulenc Agriculture Ltd.
^ Шинке, Яша; Гельбрих, Томас; Гриссер, Ульрих Дж. (2022). «Кристаллическая структура, ПИКСЕЛЬНЫЕ расчеты энергий межмолекулярного взаимодействия и твердотельная характеристика гербицида изоксафлутола» . Acta Crystallographica Раздел E. 78 (10): 979–983. Бибкод : 2022AcCrE..78..979S . дои : 10.1107/S2056989022008647 . ПМЦ 9535835 . ПМИД 36250109 .
^ Ван Алмсик, Андреас (2009). «Новые ингибиторы HPPD - проверенный способ действия как новая надежда на решение текущих проблем с сорняками». Перспективы борьбы с вредителями . 20 :27–30. дои : 10.1564/20 февраля 2009 г.
^ Ндикурьяйо, Фердинанд; Мусави, Бехруз; Ян, Вэнь-Чао; Ян, Гуан-Фу (2017). «Ингибиторы 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы: от химической биологии к агрохимикатам». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 65 (39): 8523–8537. doi : 10.1021/acs.jafc.7b03851 . ПМИД 28903556 .
^ Bayer Crop Science (2024). «Гербицид Баланс Флекс» . Проверено 19 мая 2024 г.
^ Геологическая служба США (26 февраля 2024 г.). «Карты использования пестицидов - изоксафлутол» . Проверено 19 мая 2024 г.
^ Аренс, Хартмут; Ланге, Гудрун; Мюллер, Томас; Розингер, Крис; Уиллмс, Лотар; Ван Алмсик, Андреас (2013). «Ингибиторы 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы в сочетании с защитными средствами: решения для современного и устойчивого сельского хозяйства». Международное издание «Прикладная химия» . 52 (36): 9388–9398. дои : 10.1002/anie.201302365 . ПМИД 23893910 .
^ Jump up to: ^а ^б «Экспертная оценка оценки пестицидного риска активного вещества изоксафлутола» . Журнал EFSA . 14 (2). 2016. doi : 10.2903/j.efsa.2016.4416 . ISSN 1831-4732 .
^ ФАО/ВОЗ. «Изоксафлутол» . Проверено 19 мая 2024 г.
^ «Сборник распространенных названий пестицидов: изоксафлутол» . БЦПК . Проверено 19 мая 2024 г.

[PPDB-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и База данных свойств пестицидов. «Изоксафлутол» . Университет Хартфордшира.

[HPPD-2] Jump up to: ^а ^б Моран, Греция (январь 2005 г.). «4-Гидроксифенилпируватдиоксигеназа» (PDF) . Архив биохимии и биофизики . 433 (1): 117–28. дои : 10.1016/j.abb.2004.08.015 . ПМИД 15581571 . Архивировано из оригинала (PDF) 3 марта 2014 г.

[3] Боденье, Рено; Эдмундс, Эндрю Дж. Ф.; Фрейзер, Торкил Э.М.; и др. (2009). «Гербицидные ингибиторы 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы - обзор истории химии трикетонов с точки зрения Syngenta». Биоорганическая и медицинская химия . 17 (12): 4134–4152. дои : 10.1016/j.bmc.2009.03.015 . ПМИД 19349184 .

[4] Гарсия, Изабель; Иов, Доминик; Матринг, Мишель (2000). «Ингибирование п -гидроксифенилпируватдиоксигеназы дикетонитрилом изоксафлутола: случай реактивности половинного центра». Биохимия . 39 (25): 7501–7507. дои : 10.1021/bi000135h . ПМИД 10858299 .

[Pallett-5] Jump up to: ^а ^б ^с Паллетт, Кеннет Э.; Крамп, Сьюзен М.; Литтл, Джулиан П.; Вирасекаран, Поннан; Крудес, Аманда Дж.; Слейтер, Эшли Э. (2001). «Изоксафлутол: предпосылки его открытия и основы его гербицидных свойств». Наука борьбы с вредителями . 57 (2): 133–142. doi : 10.1002/1526-4998(200102)57:2<133::AID-PS276>3.0.CO;2-0 . ПМИД 11455644 .

[6] Джала, Амит Дж.; Кумар, Випан; Ядав, Рамаватар; и др. (2023). «Гербициды, ингибирующие 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназу (HPPD): прошлое, настоящее и будущее» . Технология сорняков . 37 : 1–14. дои : 10.1017/wet.2022.79 .

[7] патент ЕР 0527036 , Каин, Пенсильвания; Крамп, С.М. и Литтл, GM и др., «Производные 4-бензоилизоксазола и их использование в качестве гербицидов», выпущено 6 ноября 1996 г., передано компании Rhone Poulenc Agriculture Ltd.

[8] Шинке, Яша; Гельбрих, Томас; Гриссер, Ульрих Дж. (2022). «Кристаллическая структура, ПИКСЕЛЬНЫЕ расчеты энергий межмолекулярного взаимодействия и твердотельная характеристика гербицида изоксафлутола» . Acta Crystallographica Раздел E. 78 (10): 979–983. Бибкод : 2022AcCrE..78..979S . дои : 10.1107/S2056989022008647 . ПМЦ 9535835 . ПМИД 36250109 .

[Almsick-9] Ван Алмсик, Андреас (2009). «Новые ингибиторы HPPD - проверенный способ действия как новая надежда на решение текущих проблем с сорняками». Перспективы борьбы с вредителями . 20 :27–30. дои : 10.1564/20 февраля 2009 г.

[10] Ндикурьяйо, Фердинанд; Мусави, Бехруз; Ян, Вэнь-Чао; Ян, Гуан-Фу (2017). «Ингибиторы 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы: от химической биологии к агрохимикатам». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 65 (39): 8523–8537. doi : 10.1021/acs.jafc.7b03851 . ПМИД 28903556 .

[11] Bayer Crop Science (2024). «Гербицид Баланс Флекс» . Проверено 19 мая 2024 г.

[12] Геологическая служба США (26 февраля 2024 г.). «Карты использования пестицидов - изоксафлутол» . Проверено 19 мая 2024 г.

[13] Аренс, Хартмут; Ланге, Гудрун; Мюллер, Томас; Розингер, Крис; Уиллмс, Лотар; Ван Алмсик, Андреас (2013). «Ингибиторы 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы в сочетании с защитными средствами: решения для современного и устойчивого сельского хозяйства». Международное издание «Прикладная химия» . 52 (36): 9388–9398. дои : 10.1002/anie.201302365 . ПМИД 23893910 .

[EFSA-14] Jump up to: ^а ^б «Экспертная оценка оценки пестицидного риска активного вещества изоксафлутола» . Журнал EFSA . 14 (2). 2016. doi : 10.2903/j.efsa.2016.4416 . ISSN 1831-4732 .

[15] ФАО/ВОЗ. «Изоксафлутол» . Проверено 19 мая 2024 г.

[16] «Сборник распространенных названий пестицидов: изоксафлутол» . БЦПК . Проверено 19 мая 2024 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]