Пропанол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК N- (3,4-Дихлорфенил)пропанамид | |
| Другие имена N- (3,4-Дихлорфенил)пропионамид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.010.832 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C9H9ClC9H9Cl2NO NO | |
| Молярная масса | 218.08 g/mol |
| Появление | Белое кристаллическое вещество (чистое), коричневый порошок (нечистое) |
| Температура плавления | От 91 до 93 ° C (от 196 до 199 ° F; от 364 до 366 К) |
| 225 частей на миллион | |
| Опасности | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 1384 мг/кг (крыса, перорально) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Пропанил – широко используемый контактный гербицид . По оценкам, в 2001 году было использовано около 8 миллионов фунтов, и это один из наиболее широко используемых гербицидов в Соединенных Штатах. [2] Сообщается, что пропанил ежегодно используется примерно на 400 000 акрах риса. [3]
Способ действия
[ редактировать ]Основным механизмом гербицидного действия пропанила на сорняки является угнетение их фотосинтеза и фиксации СО 2 . Растения фотосинтезируют в два этапа. На стадии I реакции фотосинтеза улавливают энергию солнечного света и дают молекулы с высоким содержанием энергии. На стадии II эти молекулы реагируют, захватывая CO 2 , образуя предшественники углеводов. На стадии I реакции молекула хлорофилла поглощает один фотон (свет) и теряет один электрон, запуская цепную реакцию переноса электронов, ведущую к реакциям стадии II. Пропанил ингибирует цепную реакцию переноса электронов и превращение ею CO 2 в предшественники углеводов. Это препятствует дальнейшему развитию сорняков. [4]
Рис относительно невосприимчив к пропанилу, но большинство сорняков восприимчивы к нему. Причина селективности заключается в том, что рис содержит высокий уровень фермента арил ациламидазы (ААА), который быстро метаболизирует пропанил до относительно нетоксичного 3,4-дихлоранилина. У восприимчивых сорняков отсутствует ген (ы), кодирующий фермент ААА, и поэтому они поддаются воздействию пропанила. Однако интенсивное использование пропанила и естественный отбор привели к тому, что некоторые сорняки стали устойчивы к пропанилу. [5]
Синтез
[ редактировать ]Пропанил получают в промышленности путем нитрования ( 1,2-дихлорбензола 1 ) с получением 1,2-дихлор-4-нитробензола ( 2 ) с последующим гидрированием нитрогруппы ( никелем Ренея с получением дихлоранилина 3,4 - 3 ). . Ацилирование амина . пропаноилхлоридом ) дает пропанил 4 ( [6] Полученный продукт представляет собой белые или коричневые кристаллы. [7]
Патентные споры
[ редактировать ]Пропанил был предметом нескольких исков о нарушении патентных прав. В одном из них, Monsanto Co. против Rohm and Haas Co. , [8] Апелляционный суд США третьего округа постановил, что компания Monsanto совершила мошенничество в отношении Патентного ведомства при получении патента на пропанил.
Компания «Монсанто» получила патент, предоставив в Патентное ведомство данные, показывающие, что пропанил «обладал «необычной и ценной гербицидной активностью» и что его активность была «удивительной», поскольку «родственные соединения обладают незначительной гербицидной эффективностью или вообще не обладают ею». и представил в Патентное ведомство данные испытаний, которые показали, что пропанил превосходит другие подобные химические вещества, включая одно химическое вещество, которое отличается от пропанила только удалением группы CH 2 слева от группы CH 3 в крайнем правом углу диаграммы, показанной на рисунке. вверху справа (два химических вещества являются так называемыми соседними гомологами .)
Но Monsanto скрыла данные об этих испытаниях, которые показали, что другие подобные соединения также обладают гербицидной активностью, сходной с активностью пропанила. Суд заявил, что это представляет собой введение в заблуждение и что Monsanto не имеет права на патент, поэтому патент является недействительным или не имеющим исковой силы. Однако в более раннем деле судья принял довод Monsanto о том, что Monsanto «не сделала ничего, кроме того, что сделала все возможное» в сотрудничестве с Патентным ведомством. [9]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 7814 .
- ^ Оценка рынка пестицидов на 2000–2001 гг. , Агентство по охране окружающей среды США.
- ^ Управление осоками, устойчивыми к пропанилу , Блог Калифорнийского университета в Райсе (19 июня 2014 г.).
- ^ Ирина В. Устюгова, Вызванные пропанилом (3,4-DCPA) изменения функции макрофагов 2-3 (кандидатская диссертация, 2007 г.). См. также Торможение фотосинтеза: торможение фотосистемы II §§ 1–4.
- ^ Устойчивость к гербицидам и мировое зерно 215-16 (под ред. Стивена Б. Паулза и Дейла Л. Шэнера, 2001 г.).
- ^ Вятт, Стюарт Уоррен, Пол (2008). Органический синтез: подход отключения (2-е изд.). Оксфорд: Уайли-Блэквелл. п. 25. ISBN 978-0-470-71236-8 .
{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Пропанил в Открытая химическая база данных PubChem .
- ^ 456 F.2d 592 (3-й округ 1972 г.).
- ^ См. 456 F.2d в 597 n.4.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Пропанил в базе данных свойств пестицидов (PPDB)