Трибенурон
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Метил-2-[[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-метилкарбамоил]сульфамоил]бензоат
| |
| Другие имена
ДПХ L5300
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Информационная карта ECHA | 100.100.313 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики [ 1 ] | |
| С 15 Ч 17 Н 5 О 6 С | |
| Молярная масса | 395.39 g·mol −1 |
| Появление | От белого до почти белого твердого вещества |
| Плотность | 1,46 г/см 3 |
| Температура плавления | 142 |
| 2483 мг/л (20 °С) | |
| войти P | 0.38 |
| Кислотность ( pKa ) | 4.65 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Трибенурон в форме трибенурон-метила является гербицидом сульфонилмочевины . [ 2 ] Его механизм действия заключается в ингибировании ацетолактатсинтазы , группы 2 классификационной схемы Комитета по борьбе с устойчивостью к гербицидам . [ 3 ] [ 4 ]
Химия
[ редактировать ]В 1970-х годах химики DuPont активно работали над гербицидами на основе сульфонилмочевины после изобретения этого класса гербицидов Джорджем Левиттом, что привело к коммерциализации хлорсульфурона . [ 5 ] Трибенурон ( карбоновая кислота ) и ее метиловый эфир [ 6 ] впервые были раскрыты в общих чертах в одном из патентов Левитта. [ 7 ] и впоследствии сложный эфир подлежал дальнейшему патентованию [ 8 ] и выбран для разработки под кодовым названием DPX L5300. [ 1 ] На заключительном этапе синтеза 2-метоксикарбонилбензолсульфонилизоцианат конденсировали с 2-метиламино-4-метокси-6-метил-1,3,5-триазином с образованием продукта сульфонилмочевины . [ 8 ]
Способ действия
[ редактировать ]Трибенурон — гербицид , действующий как ингибитор ацетолактатсинтазы . [ 2 ] [ 3 ] В целях устойчивостью к гербицидам управления Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам отнес его к группе 2 (устаревшая группа B HRAC). [ 4 ]
Приложения
[ редактировать ]
Трибенурон обладает широким спектром действия на коммерчески важные широколиственные сорняки и травы, но при рекомендуемой норме применения он безопасен для важных культур, таких как пшеница. Когда компания DuPont представила его, рекомендуемая норма внесения составляла 0,015–0,03 фунта на акр (17–34 г/га). [ 9 ] Предполагаемое использование в сельском хозяйстве США составлено Геологической службой США и показывает, что с 1992 по 2018 год ежегодно применялось до 120 000 фунтов (54 000 кг). Соединение используется в основном на пшенице, но также и на пастбищах. [ 10 ]
Физикохимия
[ редактировать ]В глинисто-водной суспензии трибенурон обладает повышенной сорбцией при снижении рН и тем более при взвешенной нагрузке . [ 11 ]
Устойчивые культуры
[ редактировать ]устойчивости к трибенурону Трансформация была достигнута в арбузе и подтверждена выживанием мутантов als , но не контрольной группы, при обработке трибенуроном. [ 12 ]
Два масличного типа сорта подсолнечника были выведены Министерством сельского хозяйства США - АРС методом традиционной селекции . [ 13 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б База данных свойств пестицидов. «Трибенурон-метил» . Университет Хартфордшира.
- ^ Jump up to: а б Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам (HRAC) (2 июня 2020 г.). «Отчет рабочей группы по глобальной классификации HRAC MOA» (PDF) .
- ^ Jump up to: а б Скотт Сенсман (3 декабря 2020 г.). «Американское общество науки о сорняках - Классификационный список мест действия гербицидов (SOA)» .
- ^ Jump up to: а б «Мастер классификации гербицидов: 11 марта 2020 г.» . Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам (HRAC). 11 марта 2020 г.
- ^ Бхардвадж, Гаураб (2007). «От новаторского изобретения к устойчивым инновациям: история гербицидов сульфонилмочевины» (PDF) . Журнал «Новости химического наследия» . 25 (1). Архивировано из оригинала (PDF) 18 ноября 2006 г.
- ^ Американское общество науки о сорняках (WSSA) (2014). «Общие и химические названия гербицидов, одобренные Американским обществом по борьбе с сорняками». Наука о сорняках . 62 (4). Издательство Кембриджского университета (CUP): 679–687. дои : 10.1614/0043-1745-62.4.679 . ISSN 0043-1745 . S2CID 198130304 .
- ^ Патент США 4383113 , Джордж Левитт, «Сельскохозяйственные сульфаниламиды», выдан 10 мая 1983 г., передан компании EI du Pont de Nemours and Company.
- ^ Jump up to: а б Патент США 4740234 , Джеральд Э. Лепон, «Гербицидные орто-карбометоксисульфонилмочевины», выдан 26 апреля 1988 г., передан компании EI du Pont de Nemours and Company.
- ^ Дюпон (2004). «Дюпон Трибенурон Метил 50SG» (PDF) .
- ^ Геологическая служба США. «Оценка использования трибенурона метила в сельском хозяйстве, 2018 г.» . Проверено 13 января 2023 г.
- ^ Салбу, британец [на норвежском языке] ; Стейннес, Эйлив [на норвежском языке] (1992). «Применение ядерных аналитических методов в исследованиях окружающей среды. Пленарная лекция». Аналитик . 117 (3). Королевское химическое общество (RSC): 243–9. Бибкод : 1992Ана...117..243С . дои : 10.1039/an9921700243 . ISSN 0003-2654 . ПМИД 1580364 . п. 248.
- ^ Ван, Тянь; Чжан, Хунъянь; Чжу, Хунлян (15 июня 2019 г.). «Технология CRISPR производит революцию в улучшении томатов и других плодовых культур» . Исследования в области садоводства . 6 (1). Исследования природы : 77. Бибкод : 2019HorR....6...77W . дои : 10.1038/s41438-019-0159-x . ISSN 2052-7276 . ПМК 6570646 . ПМИД 31240102 .
- ^ Миллер, Дж. Ф.; Аль-Хатиб, Кассим (2004). «Регистрация двух генетических запасов масличного подсолнечника, SURES-1 и SURES-2, устойчивых к гербициду трибенурон». Растениеводство . 44 (3). Американское общество растениеводства ( Уайли ): 1037–1038. дои : 10.2135/cropsci2004.1037 . ISSN 0011-183X . S2CID 85001003 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Крайнер, Джулия М.; Стинчкомб, Джон Р.; Райт, Стивен И. (29 апреля 2018 г.). «Популяционная геномика устойчивости к гербицидам: адаптация посредством эволюционного спасения». Ежегодный обзор биологии растений . 69 (1). Годовые обзоры : 611–635. doi : 10.1146/annurev-arplant-042817-040038 . ISSN 1543-5008 . ПМИД 29140727 . S2CID 25489201 . Дополнительный.