Триэтилортоформиат
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(Диэтоксиметокси)этан | |
| Другие имена
триэтоксиметан; Этил ортоформиат
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.138 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2524 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C7H16OC7H16O3 | |
| Молярная масса | 148.202 g·mol −1 |
| Плотность | 0,891 г/мл |
| Температура плавления | -76 ° C (-105 ° F; 197 К) |
| Точка кипения | 146 ° С (295 ° F; 419 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х226 , Х315 , Х319 , Х335 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Фишер Сайентифик |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Триэтилортоформиат представляет собой органическое соединение формулы HC(OC 2 H 5 ) 3 . Эта бесцветная летучая жидкость, орто-эфир муравьиной кислоты , имеется в продаже. Промышленный синтез осуществляется из цианистого водорода и этанола. [ 1 ]
Его также можно получить реакцией этоксида натрия , образующегося in situ из натрия и абсолютного этанола , и хлороформа : [ 2 ]
- CHCl 3 + 3 Na + 3 EtOH → HC(OEt) 3 + 3 ⁄ 2 H 2 + 3 NaCl
Триэтилортоформиат используется в синтезе альдегидов Бодру-Чичибабина , например: [ 3 ]
- RMgBr + HC(OC 2 H 5 ) 3 → RC(H)(OC 2 H 5 ) 2 + MgBr(OC 2 H 5 )
- RC(H)(OC 2 H 5 ) 2 + H2O → RCHO + 2 C 2 H 5 OH
В координационной химии он используется для преобразования аквакомплексов металлов в соответствующие комплексы этанола: [ 4 ]
- [Ni(H 2 O) 6 ](BF 4 ) 2 + 6 HC(OC 2 H 5 ) 3 → [Ni(C 2 H 5 OH) 6 ](BF 4 ) 2 + 6 HC(O)( OC H 5 ) + 6 2 Н НОЦ
Триэтилортоформиат (ТЭОФ) является отличным реагентом для превращения совместимых карбоновых кислот в этиловые эфиры. Такие карбоновые кислоты, кипятимые с обратным холодильником в чистом виде в избытке ТЭОФ до тех пор, пока низкокипящие вещества не перестанут выделяться, количественно превращаются в этиловые эфиры без необходимости постороннего катализа. [ 5 ] В качестве альтернативы, добавленный к обычной этерификации с использованием каталитической кислоты и этанола, TEOF помогает довести этерификацию до завершения путем преобразования образующейся побочной воды в этанол и этилформиат.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание, 2011 г., стр. 9288.
- ^ В.Е. Кауфман и Э.Е. Дрегер (1941). «Этилортоформиат» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 1, с. 258 .
- ^ Дж. Брайант Бахман (1943). « Н -Гексальдегид» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 2, с. 323 .
- ^ Виллем Л. Дриссен, Ян Ридейк «Твердые сольваты: использование слабых лигандов в координационной химии» Inorg. Синтез., 1992, Том. 29 111–118. два : 10.1002/9780470132609.ch27
- ^ Пейн, Джон Б. (июль 2008 г.). «Эфиры пиромеллитовой кислоты. Часть I. Эфиры ахиральных спиртов: региоселективный синтез частичных и смешанных пиромеллитовых эфиров, механизм переэтерификации при количественной этерификации пиромеллитатной системы с использованием ортоформиатных эфиров и простой синтез схемы замещения ортопиромеллитового диэфира» . Журнал органической химии . 73 (13): 4929–4938. дои : 10.1021/jo800543w . ISSN 0022-3263 . ПМИД 18522420 .