Триметилортоформиат

Триметилортоформиат ^{[ 1 ]}
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Триметоксиметан
	Другие имена Диметилацеталь 2-метоксиацетальдегида ; Метоксиметилаль ; Метил ортоформиат
Идентификаторы
Номер CAS	149-73-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	8655 ;
Информационная карта ECHA	100.005.224
Номер ЕС	205-745-7 ;
ПабХим CID	9005 ;
НЕКОТОРЫЙ	XAM28819YJ ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7027122 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Н 10 О 3
Молярная масса	106.121 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	острый
Плотность	0,9676 г/см 3
Температура плавления	-53 ° C (-63 ° F; 220 К)
Точка кипения	100,6 ° С (213,1 ° F; 373,8 К)
Растворимость	растворим в этаноле , диэтиловом эфире
Давление пара	1 кПа при 7 °C
Показатель преломления ( n D )	1.3773
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х225 , Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , П332 1 , +П313 , П337+ P313 , P362 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
точка возгорания	13 ° C (55 ° F; 286 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Триметилортоформиат ( ТМОФ ) представляет собой органическое соединение формулы HC(OCH ₃ ) ₃ . Бесцветная жидкость, это простейший ортоэфир . Это реагент, используемый в органическом синтезе для образования метиловых эфиров . ^{[ 3 ]} Продуктом реакции альдегида с триметилортоформиатом является ацеталь . В общих случаях с этих ацеталей можно снять защиту обратно до альдегида с помощью соляной кислоты .

Синтез

Триметилортоформиат получают в промышленных метанолизом циановодорода масштабах : ^{[ 4 ]}

HCN + 3 HOCH ₃ → HC(OCH ₃ ) ₃ + NH ₃

Триметилортоформиат также может быть получен реакцией между хлороформом и метоксидом натрия , примером синтеза эфира Вильямсона .

Использовать

Триметилортоформиат является полезным строительным блоком для создания метоксиметиленовых групп и гетероциклических кольцевых систем. Он вводит формильную группу в нуклеофильный субстрат, например, RNH _2, с образованием R-NH-CHO, который может подвергаться дальнейшим реакциям. Он используется в производстве некоторых фунгицидов (например: азоксистробина и пикоксистробина), а также для некоторых представителей семейства антибактериальных флоксациновых препаратов .

Ряд фармацевтических промежуточных продуктов также производят из триметилортоформиата. ^{[ 4 ]}

Триметилортоформиат также является эффективным реагентом для превращения совместимых карбоновых кислот в соответствующие метиловые эфиры. ^{[ 5 ]} Альтернативно, катализируемую кислотой этерификацию метанолом можно приблизить к завершению, используя триметилортоформиат для превращения побочного продукта воды в метанол и метилформиат .

См. также

Триэтилортоформиат (триэтоксиметан), еще один триалкилортоформиат.
Другие метоксиметаны
- Метоксиметан (диметиловый эфир)
- Диметоксиметан (метилаль)
- Тетраметоксиметан (тетраметилортокарбонат)
Реакция Пиннера
Триметоксисилан , более тяжелый аналог, изоэлектронное соединение.

Ссылки

^ Триметилортоформиат в Sigma-Aldrich
^ Альфа Эзар СДС
^ Лю, Хуэй; Томука, Крейг С.; Сюй, Саймон Л.; Йеркса, Бенджамин Р.; Салливан, Роберт В.; Сюн, Ифэн; Мур, Гарольд В. (1999). «Диметилкварат и его превращение в 3-этенил-4-метоксициклобутен-1,2-дион и 2-бутил-6-этенил-5-метокси-1,4-бензохинон». Органические синтезы . 76 : 189. дои : 10.15227/orgsyn.076.0189 .
^ Jump up to: ^а ^б Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание, 2011 г., ISBN 978-0-9522674-3-0 , стр. 9388
^ Пейн, Джон Б. (1 июля 2008 г.). «Эфиры пиромеллитовой кислоты. Часть I. Эфиры ахиральных спиртов: региоселективный синтез частичных и смешанных пиромеллитовых эфиров, механизм переэтерификации при количественной этерификации пиромеллитатной системы с использованием ортоформиатных эфиров и простой синтез схемы замещения ортопиромеллитового диэфира» . Журнал органической химии . 73 (13): 4929–4938. дои : 10.1021/jo800543w . ПМИД 18522420 .

[1] Триметилортоформиат в Sigma-Aldrich

[2] Альфа Эзар СДС

[3] Лю, Хуэй; Томука, Крейг С.; Сюй, Саймон Л.; Йеркса, Бенджамин Р.; Салливан, Роберт В.; Сюн, Ифэн; Мур, Гарольд В. (1999). «Диметилкварат и его превращение в 3-этенил-4-метоксициклобутен-1,2-дион и 2-бутил-6-этенил-5-метокси-1,4-бензохинон». Органические синтезы . 76 : 189. дои : 10.15227/orgsyn.076.0189 .

[ashford-4] Jump up to: ^а ^б Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание, 2011 г., ISBN 978-0-9522674-3-0 , стр. 9388

[5] Пейн, Джон Б. (1 июля 2008 г.). «Эфиры пиромеллитовой кислоты. Часть I. Эфиры ахиральных спиртов: региоселективный синтез частичных и смешанных пиромеллитовых эфиров, механизм переэтерификации при количественной этерификации пиромеллитатной системы с использованием ортоформиатных эфиров и простой синтез схемы замещения ортопиромеллитового диэфира» . Журнал органической химии . 73 (13): 4929–4938. дои : 10.1021/jo800543w . ПМИД 18522420 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]