Метоксид натрия
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Метоксид натрия
| |
| Другие имена
Метилат натрия
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.273 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| СН 3 НаО | |
| Молярная масса | 54.02 g/mol |
| Появление | Белый твердый |
| Температура плавления | 127 ° С (261 ° F; 400 К) |
| Точка кипения | 350 ° С (662 ° F; 623 К) [ 1 ] (разложение) |
| Реагирует с водой | |
| Растворимость | Растворим в этаноле , метаноле Нерастворим в углеводородах |
| Структура | |
| Шестиугольный | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х251 , Х302 , Х314 [ 2 ] | |
| П235+П410 , П280 , П305+П351+П338 , П310 [ 2 ] | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Сигма [ 2 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Метоксид натрия — простейший натрия алкоксид . По формуле CH 3 ONa , это белое твердое вещество, которое образуется депротонировании метанола при . Это широко используемый реагент в промышленности и лаборатории. Это также опасное едкое основание .
Подготовка и структура
[ редактировать ]Метоксид натрия получают обработкой метанола натрием:
- 2 Na + 2 CH 3 OH → 2 CH 3 ONa + H 2
Реакция настолько экзотермична , что возможно воспламенение. Полученный бесцветный раствор часто используют в качестве источника метилата натрия, но чистый материал можно выделить путем выпаривания с последующим нагреванием для удаления остаточного метанола.
В твердом состоянии метоксид натрия является полимерным , с пластинчатыми массивами Уже + центры, каждый из которых связан с четырьмя кислородными центрами. [ 3 ]
Структура и, следовательно, основность метилата натрия в растворе зависит от растворителя. Это значительно более сильное основание в ДМСО , где оно более полно ионизировано и не содержит водородных связей . [ 4 ]
Приложения
[ редактировать ]Органический синтез
[ редактировать ]Метоксид натрия — это широко используемое основание в органической химии, применимое для синтеза множества соединений, от фармацевтических до агрохимикатов . [ 4 ] В качестве основания он используется при дегидрогалогенировании и различных конденсациях . [ 5 ] Он также является нуклеофилом для производства метиловых эфиров . [ 6 ]
Промышленное применение
[ редактировать ]Метоксид натрия используется в качестве инициатора анионной аддитивной полимеризации с оксидом этилена , образуя полиэфир с высокой молекулярной массой. [ 7 ] Биодизель получают из растительных масел и животных жиров (триглицеридов жирных кислот) путем переэтерификации метанолом с получением метиловых эфиров жирных кислот (МЭЖК). Метоксид натрия действует как катализатор этой реакции, но будет соединяться с любыми свободными жирными кислотами, присутствующими в масляно-жировом сырье, с образованием побочных продуктов мыла . [ нужна ссылка ]
Стабильность
[ редактировать ]Твердое вещество гидролизуется в воде с образованием метанола и гидроксида натрия . Действительно, образцы метилата натрия часто загрязнены гидроксидом натрия, который трудно обнаружить. Соединение поглощает углекислый газ из воздуха с образованием метанола и карбоната натрия , тем самым уменьшая щелочность основания. [ нужна ссылка ]
- CH 3 ONa + CO 2 + H 2 O → 2 CH 3 OH + Na 2 CO 3
Коммерческие партии метилата натрия демонстрируют различные уровни разложения и являются основным источником невоспроизводимости при использовании в реакциях Сузуки . [ 8 ]
Безопасность
[ редактировать ]Метоксид натрия очень едкий и реагирует с водой с образованием метанола , который токсичен и летуч.
НФПА 704
[ редактировать ]Рейтинги этого вещества сильно различаются.
| Рейтинг | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Источник | Штат Коннектикут [ 9 ] | Дюпон [ 10 ] | Фармко ААПР [ 11 ] | Научная лаборатория [ 12 ] (Оба рейтинга на одном листе) | |
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Чандран, К.; Камруддин, М.; Аджикумар, ПК; и др. (2006). «Кинетика термического разложения метилата и этоксида натрия». Журнал ядерных материалов . 358 (2–3): 111–128. Бибкод : 2006JNuM..358..111C . doi : 10.1016/j.jnucmat.2006.07.003 . ISSN 0022-3115 .
- ^ Перейти обратно: а б с Sigma-Aldrich Co. , Метоксид натрия . Проверено 21 марта 2022 г.
- ^ Вайс, Э. (1964). «Кристаллическая структура метилата натрия». Журнал неорганической и общей химии (на немецком языке). 332 (3–4): 197–203. дои : 10.1002/zaac.19643320311 .
- ^ Перейти обратно: а б Эль-Каттан, Ю.; МакЭти, Дж.; Бессьер, Б. (2006). «Метоксид натрия». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. doi : 10.1002/047084289X.rs089m.pub2 . ISBN 0471936235 .
- ^ Кертис, О.Э. младший; Сандри, Дж. М.; Крокер, Р.Э.; Харт, Х. (1958). «Дициклопропилкетон» . Органические синтезы . 38 : 19. дои : 10.15227/orgsyn.038.0019 ; Сборник томов , т. 4, с. 278 .
- ^ Ревердин, Ф. (1927). «3,5-Динитроанизол» . Органические синтезы . 7 : 28. дои : 10.15227/orgsyn.007.0028 ; Сборник томов , т. 1, с. 219 .
- ^ Бейли, Фредерик Э.; Колеске, Джозеф В. (2000). «Полиоксиалкилены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a21_579 . ISBN 3527306730 .
- ^ Ветман, Роберт; Дероза, Джозеф; Тран, Ван; и др. (2020-08-19), Недооцененный источник проблем воспроизводимости в перекрестном сочетании: твердофазное разложение первичных алкоксидов натрия на воздухе , Американское химическое общество , doi : 10.26434/chemrxiv.12818234.v1 , S2CID 242420220
- ^ «Биодизель: от поля к конечному потребителю» (PDF) . ct.gov . Управление образования и управления данными, штат Коннектикут. 8 апреля 2008 г. Архивировано из оригинала 25 февраля 2014 г. Проверено 29 января 2022 г.
{{cite web}}: CS1 maint: неподходящий URL ( ссылка ) - ^ «Сводный паспорт безопасности продукта DuPont™ Метоксид натрия (метилат натрия)» . Дюпон. 11 сентября 2012 г. Получено 29 января 2022 г. - через nanopdf.com.
- ^ «Паспорт безопасности материала Pharmco AAPR» (PDF) . pharmcoaaper.com . Архивировано из оригинала (PDF) 23 февраля 2014 г. Проверено 29 января 2022 г.
- ^ «Паспорт безопасности материала ScienceLab» . Архивировано из оригинала 9 сентября 2015 г. Проверено 29 января 2022 г.