Тетраметоксиметан
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Тетраметоксиметан | |
| Другие имена
Тетраметилортокарбонат
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.015.853 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 3272 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 5 Н 12 О 4 | |
| Молярная масса | 136.15 g· mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость [ 1 ] |
| Плотность | 1,023 г/см 3 (25 °С) |
| Температура плавления | −5,5 °С [ 1 ] |
| Точка кипения | 114 °С [ 1 ] |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| Х225 , Х315 , Х319 , Х335 | |
| П210 , П261 , П305+П351+П338 | |
| Родственные соединения | |
Другие катионы
|
Тетраметоксисилан |
Родственные соединения
|
Тетраэтоксиметан |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Тетраметоксиметан — химическое соединение , формально образующееся при полном метилировании гипотетической ортокарбоновой кислоты C(OH) 4 (ортокарбоновая кислота нарушает правило Эрленмейера и нестабильна в свободном состоянии).
Подготовка
[ редактировать ]Очевидный путь синтеза тетрахлорметана не дает желаемого продукта. [ 2 ] Таким образом, первоначальное получение тетраметоксиметана было основано на хлорпикрине : [ 1 ]
Из-за неприятных свойств хлорпикрина в качестве исходного материала для получения тетраметоксиметана были исследованы другие тетразамещенные реакционноспособные производные метана. Например, трихлорметансульфенилхлорид (также используемый в качестве боевого отравляющего вещества и легко доступный из сероуглерода и хлора ): использовался [ 3 ] [ 4 ]
Менее проблематичный синтез основан на трихлорацетонитриле . [ 5 ] [ 6 ] с выходами около 70% можно достичь:
Дальнейшие препаративные методы описаны в литературе. [ 7 ]
Характеристики
[ редактировать ]Тетраметоксиметан представляет собой прозрачную жидкость с ароматным запахом, низкой вязкости, устойчивую к образованию перекиси. [ 8 ]
Использовать
[ редактировать ]Помимо использования в качестве растворителя , тетраметоксиметан используется в качестве топлива в полимерных топливных элементах . [ 9 ] в качестве алкилирующего агента при повышенных температурах (180-200°С) [ 10 ] в качестве реагента переэтерификации (но проявляющего меньшую реакционную способность, чем триметоксиметан [ 2 ] ) и в качестве реагента для синтеза 2-аминобензоксазолов, которые используются в качестве молекулярных строительных блоков в фармацевтических активных ингредиентах, используемых в нейролептиках , седативных средствах , противорвотных средствах , миорелаксантах , фунгицидах и других. [ 11 ]
В зависимости от заместителей однореакторная реакция протекает с выходами от «от умеренных до превосходных».
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д Х.в. Гартель, О существовании и представлении тетраметилового эфира ортокарбоната , Ber.dtsch.chem.Ges., 60 (8), 1841 (1927), два : 10.1002/cber.19270600821 .
- ^ Перейти обратно: а б Р. Х. Де Вульф, Производные карбоновых ортокислот: получение и синтетическое применение , Органическая химия, Vol. 14, Academic Press, Inc. Нью-Йорк – Лондон, 1970 г., ISBN 978-0-12-214550-6 .
- ^ Х. Тикельманн, HW Post, Получение метиловых, этиловых, пропильных и бутилортокарбонатов , J. Org. Chem., 13 (2), 265-267 (1948), два : 10.1021/jo01160a014 .
- ^ Патент США US 4059656, Способы нейтрализации эфиров 2,3-дибромпропанолфосфорной кислоты, содержащихся в трис(2,3-дибром-1-пропил)фосфате , Erfinder: M. Demarcq, Anmelder: Produits Chimiques Ugine Kuhlmann, erteilt am 22 .ноябрь 1974 года.
- ^ Патент США US 3876708, Эфиры ортоугольной кислоты , Изобретатели: Р. Спе, В. Кантленер, Заявитель: Akzo BV, выдан 8 апреля 1975 г.
- ^ Патент США US 6,825,385 B2, Способ получения ортокарбонатов , Erfinder: G. Fries, J. Kirchhoff, Anmelder: Degussa AG, опубликовано 30 ноября 2004 г.
- ^ В. Кантленер и др., Препаративная химия O- и N-функциональных производных ортокарбоновой кислоты , Синтез ; 1977(2): 73-90, два : 10.1055/s-1977-24283 .
- ^ КР Копецкий; Дж. Молина (1987). «Бис(диметоксиметил)пероксид и бис(1,1-диметоксиэтил)пероксид». Канадский химический журнал . 65 (10): 2350. дои : 10.1139/v87-392 .
- ^ Патент США US 6,864,001, Тетраметилортокарбонатные топливные элементы и системы и связанные с ними методы , изобретатели: Дж. Чжан, К. Колбоу, заявитель: Ballard Power Systems Inc., выдан 8 марта 2005 г.
- ^ М. Сельва и др., Эфиры и ортоэфиры как алкилирующие агенты при высокой температуре. Приложения к непрерывным процессам , J. Chem. Soc., Перкин Транс. 2, 519 (1992), дои : 10.1039/P29920000519 .
- ^ CL Cioffi et al., Синтез 2-аминобензоксазолов с использованием тетраметилортокарбоната или 1,1-дихлордифеноксиметана , J. Org. Chem., 75 (2), 7942-7945 (2010), два : 10.1021/jo1017052 .