гидрохинон

гидрохинон
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Бензол-1,4-диол
	Другие имена гидрохинон ; идрохинон ; Хинол ; 1,4-Дигидроксибензол ; п-дигидроксибензол ; п-гидроксифенол ; 1,4-гидроксибензол
Идентификаторы
Номер CAS	123-31-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	605970
ЧЭБИ	ЧЕБИ:17594 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ537 ;
ХимическийПаук	764 ;
Лекарственный Банк	ДБ09526 ;
Информационная карта ECHA	100.004.199
Номер ЕС	204-617-8 ;
Справочник Гмелина	2742
КЕГГ	D00073 ;
ПабХим CID	785 ;
номер РТЭКС	MX3500000 ;
НЕКОТОРЫЙ	XV74C1N1AE ;
Число	3077, 2662
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7020716 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C6H6OC6H6O2
Молярная масса	110.112 g·mol −1
Появление	Белый твердый
Плотность	1,3 г см −3 , твердый
Температура плавления	172 ° С (342 ° F; 445 К)
Точка кипения	287 ° С (549 ° F; 560 К)
Растворимость в воде	5,9 г/100 мл (15 °С)
Давление пара	10 −5 мм рт.ст. (20 °С)
Кислотность ( pKa )	9.9
Магнитная восприимчивость (χ)	−64.63 × 10 −6 см 3 /моль
Структура
Дипольный момент	1,4 ± 0,1 Д
Фармакология
код АТС	D11AX11 ( ВОЗ )
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х302 , Х317 , Х318 , Х341 , Х351 , Х400
Меры предосторожности	P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , P321 , P330 , 33+П313 , П363 , П391 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 1
точка возгорания	165 ° С (329 ° F; 438 К)
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	490 мг/кг (млекопитающие, перорально) ; 245 мг/кг (мыши, перорально) ; 200 мг/кг (кролик, перорально) ; 320 мг/кг (крыса, перорально) ; 550 мг/кг (морская свинка, перорально) ; 200 мг/кг (собаки, перорально) ; 70 мг/кг (кошки, перорально)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)	СВВ 2 мг/м 3
РЕЛ (рекомендуется)	С 2 мг/м 3 [15 минут]
IDLH (Непосредственная опасность)	50 мг/м 3
Родственные соединения
Родственные бензолдиолы	Пирокатехин ; Резорцин
Родственные соединения	1,4-бензохинон
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Гидрохинон , также известный как бензол-1,4-диол или хинол , представляет собой ароматическое органическое соединение , являющееся разновидностью фенола , производного бензола , имеющего химическую формулу C ₆ H ₄ (OH) ₂ . Он имеет две гидроксильные группы , связанные с бензольным кольцом в пара -положении. Это белое зернистое твердое вещество . Замещенные производные этого исходного соединения также называют гидрохинонами. Название «гидрохинон» было придумано Фридрихом Вёлером в 1843 году. ^[7]

В 2021 году это было 282-е место среди наиболее часто назначаемых лекарств в США: на него было выписано более 800 000 рецептов. ^[8]^[9]

Производство

Гидрохинон производят в промышленных масштабах двумя основными способами. ^[10]

путь аналогичен кумоловому процессу по механизму реакции и включает диалкилирование бензола пропеном с Наиболее широко используемый образованием 1,4-диизопропилбензола. Это соединение реагирует с воздухом с образованием бис(гидропероксида), который структурно подобен гидропероксиду кумола и перегруппировывается в кислоте с образованием ацетона и гидрохинона. ^[11]
Второй путь включает гидроксилирование фенола . на катализаторе При конверсии используется перекись водорода и получается смесь гидрохинона и его орто-изомера катехола (бензол-1,2-диола):
${\ce {C6H5OH + H2O2 -> C6H4(OH)2 + H2O}}$

Другие, менее распространенные методы включают в себя:

потенциально значимый синтез гидрохинона из ацетилена и пентакарбонила железа . Был предложен ^[12]^[13]^[14]^[15]^[16]^[17] Пентакарбонил железа служит катализатором , а не реагентом , в присутствии свободного газообразного угарного газа. Родий или рутений могут заменить железо в качестве катализатора с благоприятными химическими выходами, но обычно не используются из-за стоимости их извлечения из реакционной смеси. ^[12]
Гидрохинон и его производные также можно получить окислением различных фенолов, например анилина и ДИПБ . ^[18] Примеры включают окисление персульфата Эльбса и окисление Дакина .
Гидрохинон был впервые получен в 1820 году французскими химиками Пеллетье и Кавенту путем сухой перегонки кислоты хинной . ^[19]
Гидролиз хлорированного фенола , описанного как используемый в Китае. ^[18]

Обратите внимание, что такие методы, как гидролиз хлорированного фенола и окисление фенолов, являются гораздо более загрязняющими, чем некоторые другие. ^[18]

Реакции

Реакционная способность гидроксильных групп гидрохинона аналогична реакционной способности других фенолов , поскольку они слабокислые. Полученное сопряженное основание легко подвергается O -алкилированию с образованием моно- и диэфиров . Точно так же гидрохинон очень чувствителен к замещению кольца в результате реакций Фриделя-Крафтса, таких как алкилирование. Эту реакцию используют на пути к популярным антиоксидантам, таким как 2- трет -бутил-4-метоксифенол ( BHA ). Полезный краситель хинизарин получают диацилированием гидрохинона фталевым ангидридом . ^[10]

Редокс

Гидрохинон подвергается окислению в мягких условиях с образованием бензохинона . Этот процесс можно обратить вспять. Некоторые встречающиеся в природе производные гидрохинона проявляют такую реакционную способность, одним из примеров является кофермент Q. В промышленности эту реакцию используют как с самим гидрохиноном, так и с его производными, где один ОН заменен амином.

Когда бесцветный гидрохинон и бензохинон, ярко-желтое твердое вещество, сокристаллизуются в соотношении 1:1, образуется темно-зеленый кристаллический комплекс с переносом заряда ( температура плавления 171 ° C), называемый хингидроном ( C ₆ H ₆ O ₂ ·C ₆ H ₄ O ₂Образуется ). Этот комплекс растворяется в горячей воде, где две молекулы диссоциируют в растворе. ^[20]

Аминирование

Важной реакцией является превращение гидрохинона в производные моно- и диамина. Метиламинофенол , используемый в фотографии, получают следующим образом: ^[10]

{\ce {C6H4(OH)2 + {\overset {methylamine}{CH3NH2}}-> HOC6H4NHCH3 + H2O}}

Диамины, используемые в резиновой промышленности в качестве антиозоновых агентов, аналогичным образом производятся из анилина :

{\ce {C6H4(OH)2 + {\overset {aniline}{2 C6H5NH2}}-> C6H4(N(H)C6H5)2 + 2 H2O}}

Использование

Гидрохинон имеет множество применений, главным образом связанных с его действием в качестве восстановителя, растворимого в воде. Это основной компонент большинства черно-белых фотопроявителей для пленки и бумаги, где он вместе с метолом восстанавливает галогениды серебра до элементарного серебра .

Существуют различные другие применения, связанные с его восстанавливающей способностью . В качестве ингибитора полимеризации , используя свои антиоксидантные свойства, гидрохинон предотвращает полимеризацию акриловой кислоты , метилметакрилата , цианакрилата и других мономеров, которые чувствительны к радикально-инициируемой полимеризации . Действуя как поглотитель свободных радикалов, гидрохинон продлевает срок хранения светочувствительных смол, таких как прекерамические полимеры . ^[21]

Гидрохинон может потерять катион водорода обеих гидроксильных групп с образованием дифенолят-иона. Ди- натриевая дифенолятная соль гидрохинона используется в качестве чередующегося сомономера при производстве полимера PEEK .

Депигментация кожи

Гидрохинон используется для местного применения при отбеливании кожи , чтобы уменьшить цвет ее . Он не имеет такой же предрасположенности вызывать дерматит, как метол . В некоторых странах, включая государства-члены Европейского Союза, в соответствии с Директивами 76/768/EEC:1976 этот ингредиент отпускается только по рецепту. ^[22]^[23]

США В 2006 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов отозвало свое предыдущее одобрение гидрохинона и предложило запретить все препараты, отпускаемые без рецепта . ^[24] FDA официально запретило гидрохинон в 2020 году в рамках более масштабной реформы процесса проверки безрецептурных препаратов. ^[25] FDA заявило, что гидрохинон нельзя исключать как потенциальный канцероген . ^[26] Этот вывод был сделан на основе степени абсорбции у людей и частоты новообразований у крыс в нескольких исследованиях, где у взрослых крыс было обнаружено повышенное количество опухолей, включая гиперплазию фолликулярных клеток щитовидной железы , анизокариоз (изменение размеров ядер), мононуклеарные клетки лейкемия, гепатоцеллюлярная аденома и аденома из клеток почечных канальцев . Кампания за безопасную косметику также выявила обеспокоенность. ^[27]

Многочисленные исследования показали, что гидрохинон при приеме внутрь может вызвать экзогенный охроноз — обезображивающее заболевание, при котором на коже откладываются сине-черные пигменты; однако препараты для кожи, содержащие этот ингредиент, применяются местно. В 1982 году FDA классифицировало гидрохинон как безопасный продукт, общепризнанный как безопасный и эффективный (GRASE), однако были предложены дополнительные исследования в рамках Национальной токсикологической программы (NTP), чтобы определить, существует ли риск для людей от использования гидрохинон. ^[24]^[28]^[26] Оценка NTP выявила некоторые доказательства долгосрочных канцерогенных и генотоксических эффектов. ^[29]

Хотя гидрохинон по-прежнему широко назначают для лечения гиперпигментации , вопросы о его профиле безопасности, поднятые регулирующими органами в ЕС, Японии и США, побуждают к поиску других агентов с сопоставимой эффективностью. ^[30] Несколько таких агентов уже доступны или находятся в стадии исследования. ^[31] в том числе азелаиновая кислота , ^[32] койевая кислота , ретиноиды, цистеамин, ^[33] топические стероиды, гликолевая кислота и другие вещества. один из них, 4-бутилрезорцин , более эффективен при лечении кожных заболеваний, связанных с меланином, а также достаточно безопасен, чтобы его можно было купить без рецепта. Доказано, что ^[34]

В антрахиноновом процессе замещенные гидрохиноны, обычно антрагидрохинон, используются для производства перекиси водорода , которая образуется самопроизвольно при реакции с кислородом. Тип замещенного гидрохинона выбирают в зависимости от реакционной способности и возможности повторного использования.

Природные явления

Гидрохиноны являются одним из двух основных реагентов защитных желез жуков-бомбардиров , наряду с перекисью водорода (и, возможно, другими соединениями, в зависимости от вида), которые собираются в водоеме. Резервуар открывается через управляемый мышцами клапан в толстостенную реакционную камеру. Эта камера выстлана клетками, секретирующими каталазы и пероксидазы . Когда содержимое резервуара попадает в реакционную камеру, каталазы и пероксидазы быстро расщепляют перекись водорода и гидрохинонов в катализируют окисление п - хиноны . жука Эти реакции высвобождают свободный кислород и выделяют достаточно тепла, чтобы довести смесь до точки кипения и испарить около пятой ее части, образуя горячие брызги из брюшка . ^[35]

Считается, что гидрохинон является активным токсином грибов Agaricus hondensis . ^[36]

Было показано, что гидрохинон является одним из химических компонентов натурального продукта прополиса . ^[37]

Это также одно из химических соединений, содержащихся в кастореуме . Это соединение добывается из клещевых мешков бобра . ^[38]

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 691. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0338» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ «Гидрохинон» (PDF) . ОЭСР МОСТРАГ . Публикации ЮНЕП. Архивировано из оригинала (PDF) 20 октября 2016 года . Проверено 17 сентября 2018 г.
^ Ландер, Джон Дж.; Свирбели, Джон Дж. Ландер, WJ (1945). «Дипольные моменты катехола, резорцина и гидрохинона». Журнал Американского химического общества . 67 (2): 322–324. дои : 10.1021/ja01218a051 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ «Гидрохинон» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 2 февраля 2014 года . Проверено 25 января 2014 г. {{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )
^ Ф. Вёлер (1844) «Исследования хинона», Annals of Chemistry and Pharmacie , 51 : 145-163. Со стр. 146: «Полученный таким образом дистиллят... содержит... новое кристаллизующееся тело, которое я под названием бесцветный гидрохинон подробнее опишу ниже ». (Полученный таким образом дистиллят... содержит... новое, кристаллизующееся вещество, которое я опишу под названием бесцветного гидрохинона ниже более подробно.) [Примечание: эмпирическая формула Велера для гидрохинона (с. 152) неверно, поскольку (1) он приписывал молекуле 25 (вместо 24) атомов углерода и (2) как и многие химики того времени, он использовал неправильные атомные массы углерода (6 вместо 12) и кислорода (8 вместо 16). С этими поправками его эмпирическая формула принимает вид: C ₁₂ H ₁₂ O ₄ . Разделив индексы на 2, получим: C ₆ H ₆ O ₂ , что верно.]
^ «Топ-300 2021 года» . КлинКальк . Архивировано из оригинала 15 января 2024 года . Проверено 14 января 2024 г.
^ «Гидрохинон – статистика употребления лекарств» . КлинКальк . Проверено 14 января 2024 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Филип М. Хадналл «Гидрохинон» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. 2005 Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a13_499 .
^ Герхард Франц, Роджер А. Шелдон «Окисление» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2000 два : 10.1002/14356007.a18_261
^ Перейти обратно: ^а ^б Реппе, Уолтер; Кутепов, Н; Магин, А (1969). «Циклизация ацетиленовых соединений». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 8 (10): 727–733. дои : 10.1002/anie.196907271 .
^ Хубель, Карл; Брей, Анри (1960). Способ получения замещенных циклических соединений и получаемых из него продуктов US3149138 A (PDF) . Юнион Карбайд Корп.
^ Пино, Пьеро; Браца, Джузеппе; Сбрана, Глауко (1964). Получение гидрохинона US3355503 A (PDF) . Лонца Аг.
^ Уолтер, Реппе; Магин, август (1966). Производство гидрохинонов US3394193 A (PDF) . Басф Аг.
^ Пьеро, Пино; Джузеппе, Брача; Фредиано, Сеттимо; Глауко, Сбрана (1967). Получение гидрохинона US3459812 A (PDF) . Лонца Аг.
^ Холмс, Дж.; Хагемейер, Х. (1971). Процесс производства гидрохинона US 3742071 A (PDF) . Компания Истман Кодак.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Ши Ю, Ся Ю, Сюй Г, Вэнь Л, Гао Г, Цзун Б (28 октября 2021 г.). «Перекись водорода и ее применение в нитридировании и окислении зеленых углеводородов». Китайский журнал химической инженерии (обзорная статья). 41 : 145–161. дои : 10.1016/j.cjche.2021.09.030 . S2CID 240248911 .
^
См.:
- Пеллетье и Кавенту (1820) «Recherches chimiques sur les quinquinas» (Химические исследования quinquinas [т. е. коры различных хинных деревьев]), Annales de Chimie et de Physique , 2-я серия, 15 : 289–318, 337–364. На страницах 341-342 получение и свойства пирокинике (пирохиновой кислоты или гидрохинона). обсуждаются
- Роско, Генри (1891). Трактат по химии, том 3, часть 3 . Лондон: Macmillan & Co. 165.
^ Стрейтвизер, Эндрю (1992). Введение в органическую химию . Хиткок, Клейтон Х., 1936-, Косовер, Эдвард М. (4-е изд.). Река Аппер-Седл, Нью-Джерси: Прентис-Холл. ISBN 978-0139738500 . OCLC 52836313 .
^ Аддитивное производство керамики из прекерамических полимеров Аддитивное производство 2019 вып. 27. стр. 80-90.
^ Директива Совета 76/768/EEC от 27 июля 1976 г. о сближении законов государств-членов, касающихся косметической продукции.
^ «Отзыв о тонизирующем креме Clear N Smooth Skin» . 4 октября 2011 года . Проверено 4 апреля 2018 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (2006 г.). Лекарственные средства для отбеливания кожи, отпускаемые без рецепта; Предлагаемое правило (PDF) (Отчет). 1978Н-0065. Архивировано (PDF) из оригинала 16 мая 2011 года.
^ «Конгресс принимает реформу безрецептурных монографий» . Джей Ди Супра . Проверено 19 декабря 2021 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б Исследования, Центр оценки лекарств и. «О Центре оценки и исследований лекарственных средств — исследований гидрохинона в рамках Национальной токсикологической программы (NTP)» . www.fda.gov . Архивировано из оригинала 22 января 2017 года . Проверено 12 февраля 2017 г. .
^ Кампания за безопасную косметику - гидрохинон. Архивировано 27 ноября 2010 г. в Wayback Machine.
^ Олумид, Ю.М.; Акинкугбе, АО; Альтрайд, Д; Мохаммед, Т; Ахамефуле, Н.; Аянлово, С; Оньеконву, К; Эссен, Н. (апрель 2008 г.). «Осложнения хронического применения осветляющей кожу косметики». Международный журнал дерматологии . 47 (4): 344–53. дои : 10.1111/j.1365-4632.2008.02719.x . ПМИД 18377596 . S2CID 8159382 .
^ «Гидрохинон 10022-Н» . ntp.niehs.nih.gov . Архивировано из оригинала 1 октября 2017 года . Проверено 18 августа 2023 г.
^ Дрэлос, Зои Диана (1 сентября 2007 г.). «Препараты для осветления кожи и споры о гидрохиноне» . Дерматологическая терапия . 20 (5): 308–313. дои : 10.1111/j.1529-8019.2007.00144.x . ISSN 1529-8019 . ПМИД 18045355 . S2CID 24913995 .
^ Бандиопадхьяй, Дебабрата (1 января 2009 г.). «Местное лечение мелазмы» . Индийский журнал дерматологии . 54 (4): 303–309. дои : 10.4103/0019-5154.57602 . ISSN 0019-5154 . ПМК 2807702 . ПМИД 20101327 .
^ Мазурек, Клаудия; Перчала, Ева (1 сентября 2016 г.). «Сравнение эффективности продуктов, содержащих азелаиновую кислоту, при лечении мелазмы». Журнал косметической дерматологии . 15 (3): 269–282. дои : 10.1111/jocd.12217 . ISSN 1473-2165 . ПМИД 27028014 . S2CID 25303091 .
^ Мансури, П.; Фарши, С.; Хашеми, З.; Касраи, Б. (1 июля 2015 г.). «Оценка эффективности 5% крема с цистеамином при лечении эпидермальной мелазмы: рандомизированное двойное слепое плацебо-контролируемое исследование». Британский журнал дерматологии . 173 (1): 209–217. дои : 10.1111/bjd.13424 . ISSN 1365-2133 . ПМИД 25251767 . S2CID 21618233 .
^ «Гидрохиноны». Фенолы. Достижения в области исследований и применения: издание 2013 г. . Схоластика. 2013. с. 76.
^ Органическая химия, Соломон и Фрил, 10-е издание, Wiley Publishing, 2010. ^{[ нужна страница ]}
^ Жовал, Э; Крегер, П; Н (апрель 1996 г.). «Гидрохинон: токсичное соединение Agaricus hondensis». Планта Медика . 62 (2): 185. doi : 10.1055/s-2006-957852 . ПМИД 17252436 . S2CID 260249338 .
^ Бердок, Джорджия (1998). «Обзор биологических свойств и токсичности пчелиного прополиса (прополиса)». Пищевая и химическая токсикология . 36 (4): 347–363. дои : 10.1016/S0278-6915(97)00145-2 . ПМИД 9651052 .
^ Бобер: его жизнь и влияние. Дитланд Мюллер-Шварце, 2003, стр. 43 ( книга в Google Books )

Внешние ссылки

[iupac2013-1] Перейти обратно: ^а ^б «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 691. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[PGCH-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0338» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[3] «Гидрохинон» (PDF) . ОЭСР МОСТРАГ . Публикации ЮНЕП. Архивировано из оригинала (PDF) 20 октября 2016 года . Проверено 17 сентября 2018 г.

[4] Ландер, Джон Дж.; Свирбели, Джон Дж. Ландер, WJ (1945). «Дипольные моменты катехола, резорцина и гидрохинона». Журнал Американского химического общества . 67 (2): 322–324. дои : 10.1021/ja01218a051 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[5] «Гидрохинон» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[6] «Архивная копия» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 2 февраля 2014 года . Проверено 25 января 2014 г. {{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )

[7] Ф. Вёлер (1844) «Исследования хинона», Annals of Chemistry and Pharmacie , 51 : 145-163. Со стр. 146: «Полученный таким образом дистиллят... содержит... новое кристаллизующееся тело, которое я под названием бесцветный гидрохинон подробнее опишу ниже ». (Полученный таким образом дистиллят... содержит... новое, кристаллизующееся вещество, которое я опишу под названием бесцветного гидрохинона ниже более подробно.) [Примечание: эмпирическая формула Велера для гидрохинона (с. 152) неверно, поскольку (1) он приписывал молекуле 25 (вместо 24) атомов углерода и (2) как и многие химики того времени, он использовал неправильные атомные массы углерода (6 вместо 12) и кислорода (8 вместо 16). С этими поправками его эмпирическая формула принимает вид: C ₁₂ H ₁₂ O ₄ . Разделив индексы на 2, получим: C ₆ H ₆ O ₂ , что верно.]

[8] «Топ-300 2021 года» . КлинКальк . Архивировано из оригинала 15 января 2024 года . Проверено 14 января 2024 г.

[9] «Гидрохинон – статистика употребления лекарств» . КлинКальк . Проверено 14 января 2024 г.

[Ullmann-10] Перейти обратно: ^а ^б ^с Филип М. Хадналл «Гидрохинон» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. 2005 Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a13_499 .

[11] Герхард Франц, Роджер А. Шелдон «Окисление» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2000 два : 10.1002/14356007.a18_261

[Cyclization-12] Перейти обратно: ^а ^б Реппе, Уолтер; Кутепов, Н; Магин, А (1969). «Циклизация ацетиленовых соединений». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 8 (10): 727–733. дои : 10.1002/anie.196907271 .

[13] Хубель, Карл; Брей, Анри (1960). Способ получения замещенных циклических соединений и получаемых из него продуктов US3149138 A (PDF) . Юнион Карбайд Корп.

[14] Пино, Пьеро; Браца, Джузеппе; Сбрана, Глауко (1964). Получение гидрохинона US3355503 A (PDF) . Лонца Аг.

[15] Уолтер, Реппе; Магин, август (1966). Производство гидрохинонов US3394193 A (PDF) . Басф Аг.

[16] Пьеро, Пино; Джузеппе, Брача; Фредиано, Сеттимо; Глауко, Сбрана (1967). Получение гидрохинона US3459812 A (PDF) . Лонца Аг.

[17] Холмс, Дж.; Хагемейер, Х. (1971). Процесс производства гидрохинона US 3742071 A (PDF) . Компания Истман Кодак.

[:1-18] Перейти обратно: ^а ^б ^с Ши Ю, Ся Ю, Сюй Г, Вэнь Л, Гао Г, Цзун Б (28 октября 2021 г.). «Перекись водорода и ее применение в нитридировании и окислении зеленых углеводородов». Китайский журнал химической инженерии (обзорная статья). 41 : 145–161. дои : 10.1016/j.cjche.2021.09.030 . S2CID 240248911 .

[19] См.:
Пеллетье и Кавенту (1820) «Recherches chimiques sur les quinquinas» (Химические исследования quinquinas [т. е. коры различных хинных деревьев]), Annales de Chimie et de Physique , 2-я серия, 15 : 289–318, 337–364. На страницах 341-342 получение и свойства пирокинике (пирохиновой кислоты или гидрохинона). обсуждаются
Роско, Генри (1891). Трактат по химии, том 3, часть 3 . Лондон: Macmillan & Co. 165.

[20] Пеллетье и Кавенту (1820) «Recherches chimiques sur les quinquinas» (Химические исследования quinquinas [т. е. коры различных хинных деревьев]), Annales de Chimie et de Physique , 2-я серия, 15 : 289–318, 337–364. На страницах 341-342 получение и свойства пирокинике (пирохиновой кислоты или гидрохинона). обсуждаются

[21] Роско, Генри (1891). Трактат по химии, том 3, часть 3 . Лондон: Macmillan & Co. 165.

[20] Стрейтвизер, Эндрю (1992). Введение в органическую химию . Хиткок, Клейтон Х., 1936-, Косовер, Эдвард М. (4-е изд.). Река Аппер-Седл, Нью-Джерси: Прентис-Холл. ISBN 978-0139738500 . OCLC 52836313 .

[21] Аддитивное производство керамики из прекерамических полимеров Аддитивное производство 2019 вып. 27. стр. 80-90.

[22] Директива Совета 76/768/EEC от 27 июля 1976 г. о сближении законов государств-членов, касающихся косметической продукции.

[23] «Отзыв о тонизирующем креме Clear N Smooth Skin» . 4 октября 2011 года . Проверено 4 апреля 2018 г.

[FDA_2006-24] Перейти обратно: ^а ^б Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (2006 г.). Лекарственные средства для отбеливания кожи, отпускаемые без рецепта; Предлагаемое правило (PDF) (Отчет). 1978Н-0065. Архивировано (PDF) из оригинала 16 мая 2011 года.

[25] «Конгресс принимает реформу безрецептурных монографий» . Джей Ди Супра . Проверено 19 декабря 2021 г.

[:0-26] Перейти обратно: ^а ^б Исследования, Центр оценки лекарств и. «О Центре оценки и исследований лекарственных средств — исследований гидрохинона в рамках Национальной токсикологической программы (NTP)» . www.fda.gov . Архивировано из оригинала 22 января 2017 года . Проверено 12 февраля 2017 г. .

[27] Кампания за безопасную косметику - гидрохинон. Архивировано 27 ноября 2010 г. в Wayback Machine.

[28] Олумид, Ю.М.; Акинкугбе, АО; Альтрайд, Д; Мохаммед, Т; Ахамефуле, Н.; Аянлово, С; Оньеконву, К; Эссен, Н. (апрель 2008 г.). «Осложнения хронического применения осветляющей кожу косметики». Международный журнал дерматологии . 47 (4): 344–53. дои : 10.1111/j.1365-4632.2008.02719.x . ПМИД 18377596 . S2CID 8159382 .

[29] «Гидрохинон 10022-Н» . ntp.niehs.nih.gov . Архивировано из оригинала 1 октября 2017 года . Проверено 18 августа 2023 г.

[30] Дрэлос, Зои Диана (1 сентября 2007 г.). «Препараты для осветления кожи и споры о гидрохиноне» . Дерматологическая терапия . 20 (5): 308–313. дои : 10.1111/j.1529-8019.2007.00144.x . ISSN 1529-8019 . ПМИД 18045355 . S2CID 24913995 .

[31] Бандиопадхьяй, Дебабрата (1 января 2009 г.). «Местное лечение мелазмы» . Индийский журнал дерматологии . 54 (4): 303–309. дои : 10.4103/0019-5154.57602 . ISSN 0019-5154 . ПМК 2807702 . ПМИД 20101327 .

[32] Мазурек, Клаудия; Перчала, Ева (1 сентября 2016 г.). «Сравнение эффективности продуктов, содержащих азелаиновую кислоту, при лечении мелазмы». Журнал косметической дерматологии . 15 (3): 269–282. дои : 10.1111/jocd.12217 . ISSN 1473-2165 . ПМИД 27028014 . S2CID 25303091 .

[33] Мансури, П.; Фарши, С.; Хашеми, З.; Касраи, Б. (1 июля 2015 г.). «Оценка эффективности 5% крема с цистеамином при лечении эпидермальной мелазмы: рандомизированное двойное слепое плацебо-контролируемое исследование». Британский журнал дерматологии . 173 (1): 209–217. дои : 10.1111/bjd.13424 . ISSN 1365-2133 . ПМИД 25251767 . S2CID 21618233 .

[34] «Гидрохиноны». Фенолы. Достижения в области исследований и применения: издание 2013 г. . Схоластика. 2013. с. 76.

[Solomons-35] Органическая химия, Соломон и Фрил, 10-е издание, Wiley Publishing, 2010. ^{[ нужна страница ]}

[36] Жовал, Э; Крегер, П; Н (апрель 1996 г.). «Гидрохинон: токсичное соединение Agaricus hondensis». Планта Медика . 62 (2): 185. doi : 10.1055/s-2006-957852 . ПМИД 17252436 . S2CID 260249338 .

[Propolis-37] Бердок, Джорджия (1998). «Обзор биологических свойств и токсичности пчелиного прополиса (прополиса)». Пищевая и химическая токсикология . 36 (4): 347–363. дои : 10.1016/S0278-6915(97)00145-2 . ПМИД 9651052 .

[38] Бобер: его жизнь и влияние. Дитланд Мюллер-Шварце, 2003, стр. 43 ( книга в Google Books )

[1]

[2]

[3]

[4]

[6]

[5]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]

[31]

[32]

[33]

[34]

[35]

[36]

[37]

[38]

v т и Прочие дерматологические препараты ( D11 )
Anti-seborrheics	Antiandrogens Bicalutamide Cyproterone acetate Flutamide Spironolactone Antifungals Bifonazole Cetrimonium bromide (cetrimide) Ciclopirox olamine (ciclopirox) Climbazole Clotrimazole Ketoconazole Miconazole Piroctone olamine Selenium disulfide (selenium sulfide) Xenysalate Zinc pyrithione (pyrithione zinc) Antihistamines Calcineurin inhibitors Cyclosporin Pimecrolimus Tacrolimus Isotretinoin Keratolytics Coal tar Resorcinol Salicylic acid Sulfur Urea (urea-containing cream) Lithium salts Lithium gluconate Lithium succinate Topical corticosteroids (e.g., hydrocortisone)
Skin lightening	Hydroquinone Mequinol Monobenzone
Skin darkening	Afamelanotide Melanotan II
Anti-inflammatories	Oxaceprol Gamolenic acid Pimecrolimus Tacrolimus Alitretinoin Topical corticosteroids (e.g., hydrocortisone)
Alopecia treatments	5α-Reductase inhibitors Alfatradiol Dutasteride Finasteride Saw palmetto extract Antiandrogens Bicalutamide Cyproterone acetate Flutamide Spironolactone Topilutamide (fluridil) Potassium channel openers Minoxidil Others Nepidermin Ritlecitinib
Hair growth inhibitors	5α-Reductase inhibitors Dutasteride Finasteride Antiandrogens Bicalutamide Cyproterone acetate Flutamide Spironolactone Eflornithine
Others	Abrocitinib Aminobenzoate potassium Androgens (e.g., testosterone) Brimonidine Caffeine Calcium gluconate Collagen Crisaborole Cromoglicic acid Deoxycholic acid Diclofenac Dupilumab Estrogens (e.g., estradiol) Glycopyrronium tosylate Hyaluronic acid Hydrogen peroxide Ivermectin Magnesium sulfate Metandienone Oxymetazoline Pregnenolone acetate Progestogens (e.g., progesterone) Povidone-iodine Tiratricol Tralokinumab