гидроперекись кумола

гидроперекись кумола ^[1]
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-фенилпропан-2-пероксол
	Другие имена Кумил гидропероксид ; ТЭЦ
Идентификаторы
Номер CAS	80-15-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:78673 ;
ХимическийПаук	6377 ;
Информационная карта ECHA	100.001.141
ПабХим CID	6629 ;
НЕКОТОРЫЙ	PG7JD54X4I ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3024869 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C9H12OC9H12O2
Молярная масса	152.193 g·mol −1
Появление	Бесцветная или бледно-желтая жидкость
Плотность	1,02 г/см 3
Температура плавления	−9 ° C (16 ° F; 264 К)
Точка кипения	153 ° С (307 ° F; 426 К)
Растворимость в воде	1,5 г/100 мл
Давление пара	14 мм рт. ст., при 20 °C
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х242 , Х302 , Х312 , Х314 , Х331 , Х373 , Х411
Меры предосторожности	П220 , П261 , П273 , П280 , П305+П351+П338 , П310
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 2 4
точка возгорания	57 ° C (135 ° F; 330 К)
Паспорт безопасности (SDS)	sigmaaldrich.com
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Гидропероксид кумола представляет собой органическое соединение формулы C ₆ H ₅ C(CH ₃ ) ₂ OOH. Маслянистая жидкость, классифицируется как органический гидропероксид . ^[2] Продуктами разложения гидропероксида кумола являются метилстирол , ацетофенон и 2-фенил-2-пропанол . ^[3]

Его получают обработкой кумола кислородом, автоокислением . При температуре >100 °С кислород пропускают через жидкий кумол: ^[4]

С
₆6Ч
₅ (СН
₃)
₂ СН + О ₂ → С
₆6Ч
₅ (СН
₃)
₂ СООН

Дикумилпероксид является побочным продуктом.

Приложения

Гидропероксид кумола является промежуточным продуктом в кумоловом процессе получения фенола и ацетона из бензола и пропена .

Гидропероксид кумола является свободнорадикальным инициатором получения акрилатов . ^[5]

Гидропероксид кумола используется в качестве органического пероксида в производстве оксида пропилена путем окисления пропилена . Эта технология была коммерциализирована компанией Sumitomo Chemical. ^[6]

Окисление пропилена гидропероксидом кумола дает оксид пропилена и побочный продукт 2-фенил-2-пропанол . Реакция следует этой стехиометрии:

СН
₃ ЧЧЧ
₂ + С
₆6Ч
₅ (СН
₃)
₂ СООН → СН
₃ ЧЧЧ
₂ О + С
₆6Ч
₅ (СН
₃)
₂ COH

Дегидратация и гидрирование кумилового спирта позволяет повторно использовать кумол.

Безопасность

Гидроперекись кумола, как и все органические пероксиды, потенциально взрывоопасна. Он также токсичен, едок и легковоспламеняем, а также раздражает кожу. ^[7]

Ссылки

^ Университет, специалист по безопасности в области физической химии в Оксфорде (2005 г.). «Данные по безопасности (MSDS) гидропероксида кумола» . Архивировано из оригинала 28 февраля 2009 г. Проверено 13 мая 2009 г.
^ Ричард Дж. Льюис, Ричард Дж. Льюис (старший), Справочник по опасным химическим веществам , Издательство Wiley-Interscience, 2008 г., ISBN 0-470-18024-2 , ISBN 978-0-470-18024-2 , 1953 страницы ( стр. 799 )
^ Гидропероксид кумола на портале органической химии
^ Роджер А. Шелдон (1983). Патай, Саул (ред.). Синтез и применение гидропероксидов и диалкилпероксидов . Химия функциональных групп ПАТАИ. Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/9780470771730.ch6 .
^ «Информационный бюллетень об опасном веществе: гидропероксид кумола» (PDF) . Правительство штата Нью-Джерси . Апрель 2003 года.
^ «Краткое описание процесса Sumitomo из Nexant Reports» . Архивировано из оригинала 17 января 2006 г. Проверено 18 сентября 2007 г.
^ ПабХим. «Гидропероксид кумола» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 25 апреля 2022 г.

Связанные термины

Внешние ссылки

Гидроперекись кумола в международных картах химической безопасности

[University2005-1] Университет, специалист по безопасности в области физической химии в Оксфорде (2005 г.). «Данные по безопасности (MSDS) гидропероксида кумола» . Архивировано из оригинала 28 февраля 2009 г. Проверено 13 мая 2009 г.

[2] Ричард Дж. Льюис, Ричард Дж. Льюис (старший), Справочник по опасным химическим веществам , Издательство Wiley-Interscience, 2008 г., ISBN 0-470-18024-2 , ISBN 978-0-470-18024-2 , 1953 страницы ( стр. 799 )

[3] Гидропероксид кумола на портале органической химии

[Patai-4] Роджер А. Шелдон (1983). Патай, Саул (ред.). Синтез и применение гидропероксидов и диалкилпероксидов . Химия функциональных групп ПАТАИ. Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/9780470771730.ch6 .

[5] «Информационный бюллетень об опасном веществе: гидропероксид кумола» (PDF) . Правительство штата Нью-Джерси . Апрель 2003 года.

[6] «Краткое описание процесса Sumitomo из Nexant Reports» . Архивировано из оригинала 17 января 2006 г. Проверено 18 сентября 2007 г.

[7] ПабХим. «Гидропероксид кумола» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 25 апреля 2022 г.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]