Общий
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (Пропан-2-ил)бензол [1] | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| 1236613 | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.002.458 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1918 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 9 Ч 12 | |||
| Молярная масса | 120.195 g·mol −1 | ||
| Появление | бесцветная жидкость | ||
| Запах | , бензиновый острый | ||
| Плотность | 0,862 г см −3 , жидкость | ||
| Температура плавления | -96 ° C (-141 ° F; 177 К) | ||
| Точка кипения | 152 ° С (306 ° F; 425 К) | ||
| незначительный | |||
| Растворимость | растворим в ацетоне , эфире , этаноле | ||
| Давление пара | 4,5 мм рт.ст. (25°С) [2] | ||
| -89.53·10 −6 см 3 /моль | |||
Показатель преломления ( n D ) | 1,4915 (20 °С) | ||
| Вязкость | 0,777 сП (21 ° С) | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности | легковоспламеняющийся | ||
| СГС Маркировка : | |||
    | |||
| Предупреждение | |||
| H226 , H302 , H304 , H312 , H314 , H332 , H335 , H341 , H412 , H441 | |||
| P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303 +P361+P353 , P304+P312 , П304+П340 , П305+ P351+P338 , P308+P313 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P363 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 43 ° С (109 ° F; 316 К) | ||
| 424 ° С (795 ° F, 697 К) | |||
| Взрывоопасные пределы | 0.9-6.5% | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза ) | 12750 мг/кг (перорально, мышь) 1400 мг/кг (перорально, крыса) [4] | ||
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 200 частей на миллион (мышь, 7 часов) [4] | ||
LC Lo ( самый низкий из опубликованных ) | 8000 частей на миллион (крыса, 4 часа) [4] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
ПЭЛ (допустимо) | СВВ 50 частей на миллион (245 мг/м 3 ) [кожа] [3] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | СВВ 50 частей на миллион (245 мг/м 3 ) [кожа] [3] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 900 частей на миллион [3] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | этилбензол толуол бензол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Кумол ( изопропилбензол ) — органическое соединение , содержащее бензольное кольцо с изопропильным заместителем . Он входит в состав сырой нефти и очищенного топлива. Это легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость с температурой кипения 152 °С. Почти весь кумол, который производится в чистом виде в промышленных масштабах, преобразуется в гидропероксид кумола , который является промежуточным продуктом в синтезе других промышленно важных химических веществ, в первую очередь фенола и ацетона (известный как кумоловый процесс ).
Производство
[ редактировать ]Коммерческое производство кумола осуществляется путем Фриделю-Крафтсу бензола по пропиленом алкилирования . Первоначальный способ производства кумола заключался в алкилировании бензола в жидкой фазе с использованием серной кислоты в качестве катализатора, но из-за необходимости сложных этапов нейтрализации и переработки, а также проблем с коррозией этот процесс был в значительной степени заменен. В качестве альтернативы твердая фосфорная кислота (SPA), нанесенная на оксид алюминия использовалась в качестве катализатора .
С середины 1990-х годов промышленное производство перешло на катализаторы на основе цеолита . В этом процессе эффективность производства кумола обычно составляет 70-75%. Остальные компоненты представляют собой в основном полиизопропилбензолы. В 1976 году был разработан улучшенный процесс получения кумола, в котором используется хлорид алюминия в качестве катализатора . Общая конверсия кумола в этом процессе может достигать 90%.
Присоединение двух эквивалентов пропилена дает диизопропилбензол (ДИПБ). Используя трансалкилирование , ДИПБ пропорционально распределяют с бензолом с образованием кумола. [5]
Автоокисление
[ редактировать ]В зависимости от условий автоокисление кумола дает дикумилпероксид или гидропероксид кумола . Обе реакции используют слабость третичной связи CH. Склонность кумола к образованию пероксидов в результате самоокисления вызывает вопросы безопасности. [6] Тесты на пероксиды обычно проводятся перед нагреванием или перегонкой.
Приложения
[ редактировать ]Кумол часто входит в состав жидкостей для фиксации резьбы . [7] [8]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 139, 597. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Сбор данных по физическим и термодинамическим свойствам чистых химических веществ . Вашингтон, округ Колумбия: Тейлор и Фрэнсис. 1989.
- ^ Jump up to: а б с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0159» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б с «Кумол» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Бипин В. Вора; Джозеф А. Кокал; Пол Т. Баргер; Роберт Дж. Шмидт; Джеймс А. Джонсон (2003). «Алкилирование». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . дои : 10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2 . ISBN 0471238961 .
- ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
- ^ «Паспорт безопасности LOCTITE 242 MS TL» .
- ^ «Паспорт безопасности резьбового фиксатора Wurth Blue» (PDF) .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Национальный реестр загрязнителей - Информационный бюллетень по кумолу
- Получение кумола из бензола и пропилена с использованием катализатора на основе хлорида алюминия
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|