Хлорид алюминия

Хлорид алюминия
Клинические данные
AHFS / Drugs.com	Монография
Данные лицензии	US DailyMed : хлорид алюминия. ;
Маршруты ; администрация	Актуальный
код АТС	Никто ;
Идентификаторы
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6029674 ;
Информационная карта ECHA	100.028.371
Страница данных
	Хлорид алюминия (страница данных)

Хлорид алюминия
	; Гексагидрат трихлорида алюминия, чистый (вверху) и загрязненный хлоридом железа (III) (внизу)
Aluminium trichloride dimer	Aluminium trichloride unit cell
Имена
	Название ИЮПАК Хлорид алюминия
	Другие имена Хлорид алюминия(III) ; Трихлорид алюминия ; Трихлоралюминий
Идентификаторы
Номер CAS	7446-70-0 (безводный) ; 10124-27-3 (гидрат) ; 7784-13-6 (гексагидрат) ;
3D model ( JSmol )	мономер : Интерактивное изображение ; димер : Интерактивное изображение ; гексагидрат: Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:30114 ;
ХимическийПаук	22445 ;
Информационная карта ECHA	100.028.371
Номер ЕС	231-208-1 ;
Справочник Гмелина	1876
ПабХим CID	24012 ;
номер РТЭКС	БД0530000 ;
НЕКОТОРЫЙ	LIF1N9568Y ; 3CYT62D3GA (гексагидрат) ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6029674 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	AlClAlCl3
Молярная масса	133,341 г/моль (безводный) ; 241,432 г/моль (гексагидрат) ;
Появление	Бесцветные кристаллы, гигроскопичны.
Плотность	2,48 г/см 3 (безводный) ; 2,398 г/см 3 (гексагидрат) ;
Температура плавления	180 ° C (356 ° F, 453 К) (безводный, возвышенный) ; 100 ° C (212 ° F, 373 К) (гексагидрат, разлагается) ;
Растворимость в воде	439 г/л (0 °С) ; 449 г/л (10 °С) ; 458 г/л (20 °С) ; 466 г/л (30 °С) ; 473 г/л (40 °С) ; 481 г/л (60 °С) ; 486 г/л (80 °С) ; 490 г/л (100 °С) ;
Растворимость	Растворим в хлористом водороде, этаноле, хлороформе, четыреххлористом углероде. ; Мало растворим в бензоле ;
Давление пара	133,3 Па (99 ° С) ; 13,3 кПа (151 °С) ;
Вязкость	0,35 сП (197 °С) ; 0,26 сП (237 °С) ;
Структура
Кристаллическая структура	Моноклиника , мС16
Космическая группа	С12/м1, №12
Постоянная решетки	а = 0,591 нм, б = 0,591 нм, с = 1,752 нм
Объем решетки ( В )	0,52996 нм 3
Формульные единицы ( Z )	6
Координационная геометрия	Октаэдрический (сплошной) ; Тетраэдрический (жидкий)
Молекулярная форма	Тригональная плоская ; ( мономерный пар)
Термохимия
Теплоемкость ( С )	91,1 Дж/(моль К)
Стандартный моляр ; энтропия ( S ⦵ 298 )	109,3 Дж/(моль К)
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	−704,2 кДж/моль
Свободная энергия Гиббса (Δ f G ⦵ )	−628,8 кДж/моль
Фармакология
код АТС	D10AX01 ( ВОЗ )
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H314
Меры предосторожности	P260 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P305+P351+P338+P310 , P310
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 0 2
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	380 мг/кг, крыса (перорально, безводный) ; 3311 мг/кг, крыса (перорально, гексагидрат)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	Никто
РЕЛ (рекомендуется)	2 мг/м 3
IDLH (Непосредственная опасность)	без даты
Родственные соединения
Другие анионы	Фторид алюминия ; Бромид алюминия ; Йодид алюминия ;
Другие катионы	Трихлорид бора ; трихлорид галлия ; Хлорид индия(III) ; Хлорид магния ;
Родственные кислоты Льюиса	Хлорид железа(III) ; Трифторид бора ;
Страница дополнительных данных
	Хлорид алюминия (страница данных)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Хлорид алюминия , также известный как трихлорид алюминия , представляет собой неорганическое соединение с формулой АлСl3 . Образует гексагидрат по формуле [Al(H ₂ O) ₆ ]Cl ₃ , содержащий шесть молекул гидратной воды . И безводная форма, и гексагидрат представляют собой бесцветные кристаллы, но образцы часто загрязнены хлоридом железа (III) , что придает им желтый цвет.

Безводная форма имеет коммерческое значение. Имеет низкую температуру плавления и кипения. В основном он производится и потребляется при производстве алюминия, но большие количества используются и в других областях химической промышленности. ^{[ 7 ]} Это соединение часто называют кислотой Льюиса . Это пример неорганического соединения , которое обратимо превращается из полимера в мономер при умеренной температуре.

Структура

безводный

AlCl ₃ принимает три структуры в зависимости от температуры и состояния (твердое, жидкое, газообразное). Твердый AlCl ₃ имеет листовидную слоистую структуру с кубическими плотноупакованными хлорид-ионами. В этой структуре центры Al демонстрируют октаэдрическую координационную геометрию . ^{[ 8 ]} Хлорид иттрия (III) имеет ту же структуру, что и ряд других соединений. Когда трихлорид алюминия находится в расплавленном состоянии, он существует в виде димера. Al ₂ Cl ₆ , с тетракоординатом алюминия. Такое изменение структуры связано с меньшей плотностью жидкой фазы (1,78 г/см3). ³) по сравнению с твердым трихлоридом алюминия (2,48 г/см ³). Димеры Al ₂ Cl ₆ обнаруживаются также в паровой фазе . При более высоких температурах Al ₂ Cl ₆Димеры диссоциируют на тригональные планарные AlCl ₃ Мономер , структурно аналогичный БФ ₃ . Расплав плохо проводит электричество , ^{[ 9 ]} в отличие от более ионных галогенидов, таких как хлорид натрия .

Мономер хлорида алюминия принадлежит к точечной группе D _3h в мономерной форме и D _2h в димерной форме.

Гексагидрат

Шестигидрат состоит из октаэдрических [Ал(Н ₂ О) ₆ ] ³⁺ катионные центры и хлорид- анионы ( кл. ⁻) как противоионы . Водородные связи связывают катион и анионы. ^{[ 10 ]} Гидратированная форма хлорида алюминия имеет октаэдрическую молекулярную геометрию, в которой центральный ион алюминия окружен шестью молекулами водного лиганда . Будучи координационно насыщенным, гидрат имеет мало ценности в качестве алкилирования катализатора Фриделя-Крафтса и родственных реакций.

Использование

Алкилирование и ацилирование аренов

AlCl ₃ представляет собой обычный катализатор на основе кислоты Льюиса для реакций Фриделя-Крафтса , как ацилирования, так и алкилирования. ^{[ 11 ]} Важными продуктами являются моющие средства и этилбензол . Эти типы реакций являются основным применением хлорида алюминия, например, при получении антрахинона (используемого в промышленности красителей ) из бензола и фосгена . ^{[ 9 ]} В общей реакции Фриделя-Крафтса ацилхлорид или алкилгалогенид реагирует с ароматической системой, как показано: ^{[ 11 ]}

Реакция алкилирования используется более широко, чем реакция ацилирования , хотя ее практика более сложна с технической точки зрения. Для обеих реакций хлорид алюминия, а также другие материалы и оборудование должны быть сухими, хотя для протекания реакции необходимо наличие небольшого количества влаги. ^{[ 12 ]} Доступны подробные процедуры алкилирования. ^{[ 13 ]} и ацилирование ^{[ 14 ]}^{[ 15 ]} аренов.

Общая проблема реакции Фриделя-Крафтса заключается в том, что катализатор из хлорида алюминия иногда требуется в полных стехиометрических количествах, поскольку он образует сильные комплексы с продуктами. Это осложнение иногда приводит к образованию большого количества коррозионно-активных отходов. По этим и подобным причинам использование хлорида алюминия часто заменяется цеолитами . ^{[ 7 ]}

Хлорид алюминия также можно использовать для введения альдегидных групп в ароматические кольца, например, с помощью реакции Гаттермана-Коха , в которой используются окись углерода , хлористый водород и хлорид меди (I) сокатализатор . ^{[ 16 ]}

Другие применения в органическом и металлоорганическом синтезе.

Хлорид алюминия находит множество других применений в органической химии . ^{[ 17 ]} Например, он может катализировать еновую реакцию , такую как присоединение 3-бутен-2-она (метилвинилкетона) к карвону : ^{[ 18 ]}

Он используется для индукции различных соединений и перегруппировок углеводородов. ^{[ 19 ]}^{[ 20 ]}

Хлорид алюминия в сочетании с алюминием в присутствии арена можно использовать для синтеза комплексов бис(арена) металлов, например бис(бензол)хрома , из галогенидов некоторых металлов посредством синтеза Фишера-Хафнера . Дихлорфенилфосфин получают реакцией бензола и трихлорида фосфора, катализируемой хлоридом алюминия. ^{[ 21 ]}

Медицинский

Гексагидрат хлорида алюминия для местного применения используется для лечения гипергидроза (чрезмерного потоотделения). ^{[ 22 ]}^{[ 23 ]}^{[ 24 ]}

Реакции

Безводный хлорид алюминия представляет собой мощную кислоту Льюиса , способную образовывать кислотно-основные аддукты Льюиса даже со слабыми основаниями Льюиса, такими как бензофенон и мезитилен . ^{[ 11 ]} Образует тетрахлоралюминат ( [AlCl ₄ ] ⁻) в присутствии хлорид- ионов.

Хлорид алюминия реагирует с кальция и гидридами магния в тетрагидрофуране с образованием тетрагидроалюминатов. ^{[ нужна ссылка ]}

Реакции с водой

Безводный хлорид алюминия гигроскопичен и имеет очень выраженное сродство к воде. Он дымит во влажном воздухе и шипит при смешивании с жидкой водой, поскольку Cl ⁻ лиганды замещаются молекулами H ₂ O с образованием гексагидрата [Al(H ₂ O) ₆ ]Cl ₃ . Безводная фаза не может быть восстановлена при нагревании гексагидрата. Вместо этого HCl теряется, оставляя гидроксид алюминия или оксид алюминия (оксид алюминия):

[Al(H ₂ O) ₆ ]Cl ₃ → Al(OH) ₃ + 3 HCl + 3 H ₂ O

Подобно аквакомплексам металлов , водные AlCl ₃ является кислым из-за ионизации аква-лигандов :

[Ал(Н ₂ О) ₆ ] ³⁺ ⇌ [Al(OH)(H ₂ O) ₅ ] ²⁺ + Ч ⁺

Водные растворы ведут себя аналогично другим алюминия, солям содержащим гидратированные Ал ³⁺ ионы , дающие студенистый осадок гидроксида алюминия при реакции с разбавленным гидроксидом натрия :

AlCl ₃ + 3 NaOH → Al(OH) ₃ + 3 NaCl

Синтез

Хлорид алюминия производится в больших масштабах путем экзотермической реакции металлического алюминия с хлором или хлористым водородом при температуре от 650 до 750 ° C (от 1202 до 1382 ° F). ^{[ 9 ]}

2 Al + 3 Cl ₂ → 2 AlCl ₃

2 Al + 6 HCl → 2 AlCl ₃ + 3 H ₂

Хлорид алюминия может быть образован в результате однократной реакции замещения между хлоридом меди (II) и алюминием.

2 Al + 3 CuCl ₂ → 2 AlCl ₃ + 3 Cu

В США в 1993 году было произведено около 21 000 тонн, не считая объемов, израсходованных при производстве алюминия. ^{[ 7 ]}

Гидратированный трихлорид алюминия получают растворением оксидов алюминия в соляной кислоте . Металлический алюминий также легко растворяется в соляной кислоте, выделяя газообразный водород и выделяя значительное количество тепла. При нагревании этого твердого вещества не образуется безводный трихлорид алюминия, гексагидрат разлагается на гидроксид алюминия при нагревании :

[Al(H ₂ O) ₆ ]Cl ₃ → Al(OH) ₃ + 3 HCl + 3 H ₂ O

Алюминий также образует низший хлорид , хлорид алюминия (I) (AlCl), но он очень нестабилен и известен только в паровой фазе. ^{[ 9 ]}

Естественное явление

Безводный хлорид алюминия в виде минерала не встречается. Однако гексагидрат известен как редкий минерал хлоралюминит. ^{[ 25 ]} Более сложный, основной и гидратированный минерал хлорида алюминия — кадваладерит . ^{[ 26 ]}^{[ 25 ]}

Безопасность

безводный AlCl ₃ бурно реагирует с основаниями , поэтому необходимы соответствующие меры предосторожности. При вдыхании или контакте он может вызвать раздражение глаз, кожи и дыхательной системы. ^{[ 27 ]}

См. также

Монохлорид алюминия

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Хейнс WM, изд. (2011). Справочник CRC по химии и физике (92-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press . п. 4.45. ISBN 1-4398-5511-0 .
^ Перейти обратно: ^а ^б «Свойства вещества: Алюминия хлорид» . Химик.ру . 19 марта 2007 г. Архивировано из оригинала 5 мая 2014 г. Проверено 17 марта 2017 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б Кетелаар Дж.А. (1935). «Кристаллическая структура галогенидов алюминия II». Журнал кристаллографии – Кристаллические материалы . 90 (1–6): 237–255. дои : 10.1524/zkri.1935.90.1.237 . S2CID 100796636 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Хейнс WM, изд. (2011). Справочник CRC по химии и физике (92-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press . п. 5.5. ISBN 1-4398-5511-0 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0024» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Sigma-Aldrich Co. , Хлорид алюминия .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Хелмбольдт О., Кейт Хадсон Л., Мисра С., Веферс К., Хек В., Старк Х. и др. (2007). «Соединения алюминия неорганические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_527.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ Уэллс А. Ф. (1984). Структурная неорганическая химия . Оксфорд , Великобритания.: Oxford Press. ISBN 0198553706 . В отличие, AlBr ₃ имеет более молекулярную структуру, причем Ал ³⁺ центры, занимающие соседние тетраэдрические дырки плотноупакованного каркаса Бр ⁻ ионы.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Гринвуд Н.Н. , Эрншоу А. (1984). Химия элементов . Оксфорд: Пергамон Пресс . ISBN 978-0-08-022057-4 .
^ Андресс КР, Карпентер С (1934). «Кристаллогидраты II. Строение хлорида хрома и гексагидрата хлорида алюминия». Журнал кристаллографии – Кристаллические материалы . 87 . дои : 10.1524/zkri.1934.87.1.446 . S2CID 263857074 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Ола Г.А., изд. (1963). Фридель-Крафтс и родственные ему реакции . Том. 1. Нью-Йорк: Межнаучный.
^ Неницеску К.Д., Кантуниари И.П. (1933). «Реакция, катализируемая хлоридом алюминия, VI. Сообщение: Перегруппировка циклогексана в метилциклопентан». Отчеты Немецкого химического общества (серии A и B) . 66 (8): 1097–1100. дои : 10.1002/cber.19330660817 . ISSN 1099-0682 .
^ Ривз Дж.Т., Тан З., Фандрик Д.Р., Сонг Дж.Дж., Йи НК, Сенанаяке CH (2012). «Синтез трифторметилкетонов из карбоновых кислот: 4-(3,4-дибромфенил)-1,1,1-трифтор-4-метилпентан-2-он» . Органические синтезы . 89 : 210. дои : 10.15227/orgsyn.089.0210 .
^ Паруч К., Виклицкий Л., Кац Т.Дж. (2003). «Получение 9,10-диметоксифенантрена и 3,6-диацетил-9,10-диметоксифенантрена». Органические синтезы . 80 : 227. дои : 10.15227/orgsyn.080.0227 .
^ Сид А.Дж., Сонпатки В., Герберт М.Р. (2002). «3-(4-Бромбензоил)пропановая кислота». Органические синтезы . 79 : 204. дои : 10.15227/orgsyn.079.0204 .
^ Уэйд Л.Г. (2003). Органическая химия (5-е изд.). Река Аппер-Сэддл, Нью-Джерси : Прентис-Холл . ISBN 013033832X .
^ Галацис П. (1999). «Хлорид алюминия». В Рейхе HJ, Ригби Дж. Х. (ред.). Кислотные и основные реагенты . Справочник реагентов для органического синтеза. Нью-Йорк : Уайли . стр. 12–15. ISBN 978-0-471-97925-8 .
^ Снайдер Б.Б. (1980). «Еновые реакции, катализируемые кислотой Льюиса». Акк. хим. Рез. 13 (11): 426. дои : 10.1021/ar50155a007 .
^ Рике Р.Д., Бэйлс С.Е., Хадналл П.М., Бернс Т.П., Пойндекстер Г.С. (1979). «Высокореактивный магний для приготовления реактивов Гриньяра: 1-норборнанкарбоновая кислота». Органические синтезы . 59 : 85. дои : 10.15227/orgsyn.059.0085 .
^ Шама С.А., Вамсер CC (1983). «Гексаметилбензол Дьюара». Органические синтезы . 61 : 62. дои : 10.15227/orgsyn.061.0062 .
^ Бюхнер Б., Локхарт-младший Л.Б. (1951). «Фенилдихлорфосфин». Органические синтезы . 31 : 88. дои : 10.15227/orgsyn.031.0088 .
^ МакКонахи-младший, Фоссельман Д. (июнь 2018 г.). «Гипергидроз: варианты лечения». Американский семейный врач . 97 (11): 729–734. ПМИД 30215934 .
^ Навроцкий С., Ча Дж. (сентябрь 2019 г.). «Этиология, диагностика и лечение гипергидроза: комплексный обзор: варианты терапии». Журнал Американской академии дерматологии . 81 (3): 669–680. дои : 10.1016/j.jaad.2018.11.066 . ПМИД 30710603 .
^ «Хлорид алюминия (Актуальный) (Монография)» . Американское общество фармацевтов систем здравоохранения (ASHP) . наркотики.com.
^ Перейти обратно: ^а ^б «Список минералов» . www.ima-mineralogy.org . Международная минералогическая ассоциация . 21 марта 2011 г.
^ «Кадваладерит» . www.mindat.org .
^ Хлорид алюминия . Solvaychemicals.us

Внешние ссылки

[crc-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Хейнс WM, изд. (2011). Справочник CRC по химии и физике (92-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press . п. 4.45. ISBN 1-4398-5511-0 .

[chemister-2] Перейти обратно: ^а ^б «Свойства вещества: Алюминия хлорид» . Химик.ру . 19 марта 2007 г. Архивировано из оригинала 5 мая 2014 г. Проверено 17 марта 2017 г.

[str-3] Перейти обратно: ^а ^б Кетелаар Дж.А. (1935). «Кристаллическая структура галогенидов алюминия II». Журнал кристаллографии – Кристаллические материалы . 90 (1–6): 237–255. дои : 10.1524/zkri.1935.90.1.237 . S2CID 100796636 .

[b92t-4] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Хейнс WM, изд. (2011). Справочник CRC по химии и физике (92-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press . п. 5.5. ISBN 1-4398-5511-0 .

[PGCH-5] Перейти обратно: ^а ^б ^с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0024» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[sigma-6] Sigma-Aldrich Co. , Хлорид алюминия .

[Ull-7] Перейти обратно: ^а ^б ^с Хелмбольдт О., Кейт Хадсон Л., Мисра С., Веферс К., Хек В., Старк Х. и др. (2007). «Соединения алюминия неорганические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_527.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[Wells-8] Уэллс А. Ф. (1984). Структурная неорганическая химия . Оксфорд , Великобритания.: Oxford Press. ISBN 0198553706 . В отличие, AlBr ₃ имеет более молекулярную структуру, причем Ал ³⁺ центры, занимающие соседние тетраэдрические дырки плотноупакованного каркаса Бр ⁻ ионы.

[Greenwood-9] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Гринвуд Н.Н. , Эрншоу А. (1984). Химия элементов . Оксфорд: Пергамон Пресс . ISBN 978-0-08-022057-4 .

[10] Андресс КР, Карпентер С (1934). «Кристаллогидраты II. Строение хлорида хрома и гексагидрата хлорида алюминия». Журнал кристаллографии – Кристаллические материалы . 87 . дои : 10.1524/zkri.1934.87.1.446 . S2CID 263857074 .

[Friedel-11] Перейти обратно: ^а ^б ^с Ола Г.А., изд. (1963). Фридель-Крафтс и родственные ему реакции . Том. 1. Нью-Йорк: Межнаучный.

[12] Неницеску К.Д., Кантуниари И.П. (1933). «Реакция, катализируемая хлоридом алюминия, VI. Сообщение: Перегруппировка циклогексана в метилциклопентан». Отчеты Немецкого химического общества (серии A и B) . 66 (8): 1097–1100. дои : 10.1002/cber.19330660817 . ISSN 1099-0682 .

[13] Ривз Дж.Т., Тан З., Фандрик Д.Р., Сонг Дж.Дж., Йи НК, Сенанаяке CH (2012). «Синтез трифторметилкетонов из карбоновых кислот: 4-(3,4-дибромфенил)-1,1,1-трифтор-4-метилпентан-2-он» . Органические синтезы . 89 : 210. дои : 10.15227/orgsyn.089.0210 .

[14] Паруч К., Виклицкий Л., Кац Т.Дж. (2003). «Получение 9,10-диметоксифенантрена и 3,6-диацетил-9,10-диметоксифенантрена». Органические синтезы . 80 : 227. дои : 10.15227/orgsyn.080.0227 .

[15] Сид А.Дж., Сонпатки В., Герберт М.Р. (2002). «3-(4-Бромбензоил)пропановая кислота». Органические синтезы . 79 : 204. дои : 10.15227/orgsyn.079.0204 .

[16] Уэйд Л.Г. (2003). Органическая химия (5-е изд.). Река Аппер-Сэддл, Нью-Джерси : Прентис-Холл . ISBN 013033832X .

[17] Галацис П. (1999). «Хлорид алюминия». В Рейхе HJ, Ригби Дж. Х. (ред.). Кислотные и основные реагенты . Справочник реагентов для органического синтеза. Нью-Йорк : Уайли . стр. 12–15. ISBN 978-0-471-97925-8 .

[18] Снайдер Б.Б. (1980). «Еновые реакции, катализируемые кислотой Льюиса». Акк. хим. Рез. 13 (11): 426. дои : 10.1021/ar50155a007 .

[19] Рике Р.Д., Бэйлс С.Е., Хадналл П.М., Бернс Т.П., Пойндекстер Г.С. (1979). «Высокореактивный магний для приготовления реактивов Гриньяра: 1-норборнанкарбоновая кислота». Органические синтезы . 59 : 85. дои : 10.15227/orgsyn.059.0085 .

[20] Шама С.А., Вамсер CC (1983). «Гексаметилбензол Дьюара». Органические синтезы . 61 : 62. дои : 10.15227/orgsyn.061.0062 .

[21] Бюхнер Б., Локхарт-младший Л.Б. (1951). «Фенилдихлорфосфин». Органические синтезы . 31 : 88. дои : 10.15227/orgsyn.031.0088 .

[pmid30215934-22] МакКонахи-младший, Фоссельман Д. (июнь 2018 г.). «Гипергидроз: варианты лечения». Американский семейный врач . 97 (11): 729–734. ПМИД 30215934 .

[pmid30710603-23] Навроцкий С., Ча Дж. (сентябрь 2019 г.). «Этиология, диагностика и лечение гипергидроза: комплексный обзор: варианты терапии». Журнал Американской академии дерматологии . 81 (3): 669–680. дои : 10.1016/j.jaad.2018.11.066 . ПМИД 30710603 .

[24] «Хлорид алюминия (Актуальный) (Монография)» . Американское общество фармацевтов систем здравоохранения (ASHP) . наркотики.com.

[ima-mineralogy.org-25] Перейти обратно: ^а ^б «Список минералов» . www.ima-mineralogy.org . Международная минералогическая ассоциация . 21 марта 2011 г.

[26] «Кадваладерит» . www.mindat.org .

[27] Хлорид алюминия . Solvaychemicals.us

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 6 ]

[ 5 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]