Дихлорфенилфосфин

Дихлорфенилфосфин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Фенилфосфония дихлорид
	Другие имена Дихлорфенилфосфан ; Фенилфосфора дихлорид
Идентификаторы
Номер CAS	644-97-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1899635 ;
ХимическийПаук	12053 ;
Информационная карта ECHA	100.010.388
Номер ЕС	211-425-8 ;
ПабХим CID	12573 ;
номер РТЭКС	ТБ2478000 ;
НЕКОТОРЫЙ	WRU258L1EW ;
Число	2798
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4027282 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 5 Cl 2 П
Молярная масса	178.98 g·mol −1
Появление	бесцветная жидкость
Запах	едкий, острый
Плотность	1,3190 г/мл
Температура плавления	-51 ° C (-60 ° F; 222 К)
Точка кипения	222 ° С (432 ° F; 495 К)
Растворимость в воде	нерастворимый
Растворимость	смешивается с бензолом , CS 2 , хлороформом
Показатель преломления ( n D )	1.6030
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х290 , Х301 , Х302 , Х314 , Х335
Меры предосторожности	P234 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , П310 , П312 , П321 , П330 , П363 , П390 , П403+П233 , П404 , П405 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 1 3 В
точка возгорания	101 ° С (214 ° F; 374 К)
Самовоспламенение ; температура	159 ° С (318 ° F; 432 К)
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	200 мг/кг (перорально, крыса)
Паспорт безопасности (SDS)	Паспорт безопасности Фишера
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Дихлорфенилфосфин представляет собой соединение формулы H C ₆ 5 _{фосфорорганическое} PCl ₂ . Эта бесцветная вязкая жидкость обычно используется в синтезе органофосфинов .

Дихлорфенилфосфин коммерчески доступен. Его можно получить электрофильным замещением бензола хлоридом трихлоридом фосфора , катализируемым алюминия . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Однако хлорид алюминия часто индуцирует диарилирование; более чистым катализатором моноарилирования является хлорид олова . ^{[ 2 ]} Соединение является промежуточным продуктом для синтеза других химических веществ, например диметилфенилфосфина :

C ₆ H ₅ PCl ₂ + 2 CH ₃ MgI → C ₆ H ₅ P(CH ₃ ) ₂ + 2 MgICl

Этим путем можно получить многие третичные фосфины. ^{[ 3 ]}

В реакции МакКормака дихлорфенилфосфин присоединяется к диенам, образуя хлорфосфолениевое кольцо. ^{[ 4 ]}

Восстановительная реакция дихлорфосфина дает циклофосфин (PhP) ₅ . ^{[ 5 ]}

Ссылки

^ Б. Бюхнер; Л. Б. Локхарт-младший (1951). «Фенилдихлорфосфин». Органические синтезы . 31 : 88. дои : 10.15227/orgsyn.031.0088 .
^ Jump up to: ^а ^б Энгель, Роберт; Коэн, Джеймс-Ли Иолани (2004). Синтез связей углерод-фосфор (2-е изд.). КПР. §6.2.3. ISBN 0-8493-1617-0 .
^ П. Лелигер Э. Флюкигер (1976). «Сульфидное сжатие посредством алкилирующего сочетания: 3-метил-2,4-гептандион». Органические синтезы . 55 : 127. дои : 10.15227/orgsyn.055.0127 .
^ В. Б. МакКормак (1963). «3-Метил-1-Фенилфосфоленоксид». Орг. Синтез . 43 : 73. дои : 10.15227/orgsyn.043.0073 .
^ Марианна Бодлер, Клаус Глинка (1993). «Моноциклические и полициклические фосфины». хим. Откр. 93 : 1623–1667. дои : 10.1021/cr00020a010 .

[1] Б. Бюхнер; Л. Б. Локхарт-младший (1951). «Фенилдихлорфосфин». Органические синтезы . 31 : 88. дои : 10.15227/orgsyn.031.0088 .

[ECSynth-2] Jump up to: ^а ^б Энгель, Роберт; Коэн, Джеймс-Ли Иолани (2004). Синтез связей углерод-фосфор (2-е изд.). КПР. §6.2.3. ISBN 0-8493-1617-0 .

[3] П. Лелигер Э. Флюкигер (1976). «Сульфидное сжатие посредством алкилирующего сочетания: 3-метил-2,4-гептандион». Органические синтезы . 55 : 127. дои : 10.15227/orgsyn.055.0127 .

[4] В. Б. МакКормак (1963). «3-Метил-1-Фенилфосфоленоксид». Орг. Синтез . 43 : 73. дои : 10.15227/orgsyn.043.0073 .

[5] Марианна Бодлер, Клаус Глинка (1993). «Моноциклические и полициклические фосфины». хим. Откр. 93 : 1623–1667. дои : 10.1021/cr00020a010 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]