Этилбензол

Этилбензол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Этилбензол
	Другие имена Этилбензол; Фенилэтан; альфа -Метилтолуол; ЭБ
Идентификаторы
Номер CAS	100-41-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	ЭБ
Справочник Байльштейна	1901871
ЧЭБИ	ЧЕБИ:16101 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ371561 ;
ХимическийПаук	7219 ;
Лекарственный Банк	ДБ01722 ;
Информационная карта ECHA	100.002.591
КЕГГ	C07111 ;
ПабХим CID	7500 ;
номер РТЭКС	DA0700000 ;
НЕКОТОРЫЙ	Л5И45М5Г0О ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3020596 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8:10 утра
Молярная масса	106.168 g·mol −1
Появление	бесцветная жидкость
Запах	ароматный
Плотность	0,8665 г/мл
Температура плавления	-95 ° C (-139 ° F; 178 К)
Точка кипения	136 ° С (277 ° F; 409 К)
Растворимость в воде	0,015 г/100 мл (20 °С)
войти P	3.27
Давление пара	9,998 мм рт.ст.
Магнитная восприимчивость (χ)	-77.20·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( n D )	1.495
Вязкость	0,669 сП при 20 °C
Дипольный момент	0,58 Д
Термохимия
Теплоемкость ( С )	1,726 Дж/(гК)
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Легковоспламеняющийся
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H225 , H304 , H320 , H332 , H335 , H336 , H351 , H360 , H373 , H400 , H411
Меры предосторожности	P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301+P310 , P303+P361+P353 , P304+P 312 , П304+П340 , П305+ P351+P338 , P308+P313 , P312 , P314 , P331 , P337+P313 , P370+P378 , P391 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 3 0
точка возгорания	22,22 ° С (72,00 ° F; 295,37 К)
Самовоспламенение ; температура	430 ° С (806 ° F; 703 К)
Взрывоопасные пределы	1–7.8%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	5460 мг/кг
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )	4000 частей на миллион (крыса, 4 часа)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)	СВВ 100 частей на миллион (435 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 100 частей на миллион (435 мг/м 3 ) ST 125 частей на миллион (545 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	800 частей на миллион
Родственные соединения
Родственные ароматические ; углеводороды	стирол , толуол
Родственные соединения	бензол ; полистирол
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Этилбензол — органическое соединение формулы С ₆ Н ₅ СН ₂ СН ₃ . Это легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость с запахом, похожим на запах бензина . Этот моноциклический ароматический углеводород важен в нефтехимической промышленности в качестве промежуточного продукта реакции при производстве стирола , предшественника полистирола , распространенного пластикового материала. В 2012 году более 99% произведенного этилбензола было использовано на производство стирола.

Возникновение и применение

Этилбензол в природе встречается в каменноугольной смоле и нефти . ^[4]

Преобладающим применением этилбензола является его роль в качестве промежуточного продукта в производстве полистирола. Каталитическое дегидрирование этилбензола дает водород и стирол :

С
₆6Ч
₅ СН
₂ СН
₃ → С ₆ Н ₅ СН=СН ₂ + Н
₂

По состоянию на май 2012 года для этих целей используется более 99% всего производимого этилбензола.

Гидроперекись этилбензола — реагент и радикальный инициатор, получают автоокислением этилбензола:

C ₆ H ₅ CH ₂ CH ₃ + O ₂ → C ₆ H ₅ CH(O ₂ H)CH ₃

Нишевое использование

Этилбензол добавляют в бензин в качестве антидетонатора для уменьшения детонации двигателя и повышения октанового числа. Этилбензол часто содержится в других продуктах, включая пестициды , ацетат целлюлозы, синтетический каучук , краски и чернила. ^[4] Этилбензол, используемый при добыче природного газа, можно закачивать в землю.

Производство

Этилбензол производят в больших масштабах путем объединения бензола и этена катализируемой кислотой в химической реакции, :

С
₆6Ч
₆ + С
₂2Ч
₄ → С
₆6Ч
₅ СН
₂ СН
₃

В 2012 году таким способом было произведено более 99% этилбензола. ^{[ нужна ссылка ]}

Небольшие количества этилбензола извлекают из смеси ксилолов путем суперфракционирования, являющегося продолжением процесса дистилляции . ^[5]

В 1980-х годах процесс на основе цеолита с использованием парофазного алкилирования обеспечил более высокую чистоту и выход. Затем был внедрен жидкофазный процесс с использованием цеолитовых катализаторов . Это обеспечивает низкое соотношение бензола к этилену, уменьшая размер необходимого оборудования и снижая производство побочных продуктов. ^[6]

Промышленные аварии

произошел взрыв 3 июня 2014 года в голландской промышленной зоне Мурдейк . Это произошло в химическом реакторе компании Shell , который перегрелся из-за неконтролируемой экзотермической реакции между металлооксидным катализатором и этилбензолом. ^[7]

Влияние на здоровье

Острая токсичность этилбензола низкая: ЛД ₅₀ составляет около 4 граммов на килограмм массы тела. Долгосрочная токсичность и канцерогенность неоднозначны. ^[8] Чувствительность глаз и горла может возникнуть при высоком уровне воздействия этилбензола в воздухе. При более высоком уровне воздействия этилбензол может вызвать головокружение. ^[4] Попадая в организм, этилбензол биоразлагается до 1-фенилэтанола, ацетофенона , фенилглиоксиловой кислоты , миндальной кислоты , бензойной кислоты и гиппуровой кислоты . ^[8] Воздействие этилбензола можно определить путем тестирования продуктов распада в моче .

США По состоянию на сентябрь 2007 года Агентство по охране окружающей среды (EPA) установило, что питьевая вода с концентрацией 30 частей на миллион (ppm) в течение одного дня или 3 ppm в течение десяти дней не окажет какого-либо вредного воздействия на детей. Ожидается, что воздействие 0,7 ppm этилбензола в течение всей жизни не будет иметь каких-либо неблагоприятных последствий. США Управление по охране труда (OSHA) ограничивает воздействие на работников в среднем 100 ppm при 8-часовом рабочем дне и 40-часовой рабочей неделе. ^[4]

Этилбензол классифицируется Международным агентством по исследованию рака (IARC) как возможный канцероген, однако Агентство по охране окружающей среды не определило, что этилбензол является канцерогеном. Национальная токсикологическая программа провела исследование на крысах и мышах. Воздействие этилбензола привело к увеличению заболеваемости опухолями почек и яичек у самцов крыс, а также к тенденции к увеличению опухолей почек у самок крыс, опухолей легких у самцов мышей и опухолей печени у самок мышей.

Как и все органические соединения, пары этилбензола образуют с воздухом взрывоопасную смесь. ^[5] При транспортировке этилбензол относят к легковоспламеняющейся жидкости класса 3, группа упаковки II. ^[5]

Воздействие на окружающую среду

Этилбензол встречается в основном в виде паров в воздухе, поскольку он легко перемещается из воды и почвы. ^[4] В 1999 году в городском воздухе была обнаружена средняя концентрация 0,62 частей на миллиард (ppb). ^[9] Исследование, проведенное в 2012 году, показало, что в воздухе страны средняя концентрация составила 0,01 частей на миллиард, а в помещении средняя концентрация составила 1,0 частей на миллиард. Он также может попасть в воздух при сжигании угля , газа и нефти . Использование этилбензола в промышленности способствует попаданию паров этилбензола в воздух. Примерно через три дня пребывания в воздухе под действием солнечного света другие химические вещества расщепляют этилбензол на химические вещества, которые можно найти в смоге . ^[4] Поскольку он плохо связывается с почвой, он также может легко проникнуть в грунтовые воды . В поверхностных водах он разлагается при реакции с химическими веществами, естественным образом содержащимися в воде. ^[10] Как правило, этилбензол не содержится в питьевой воде, однако его можно обнаружить в жилых колодцах с питьевой водой, если колодцы расположены вблизи свалок отходов, протекающих подземных резервуаров для хранения топлива или свалок. ^[4]

По состоянию на 2012 год, согласно Директиве ЕС об опасных веществах, этилбензол не классифицируется как опасный для окружающей среды. ^[5]

Этилбензол входит в состав табачного дыма . ^[11]

Биодеградация

Некоторые штаммы гриба Cladophialophora могут расти на этилбензоле. ^[12] Бактерия Aromatoleum Aromaticum EbN1 была открыта благодаря ее способности расти на этилбензоле. ^[13]

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0264» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Справочник Ланге по химии (15-е изд.). 1999.
^ «Этилбензол» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г «Часто задаваемые вопросы по этилбензолу» (PDF) . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний . Проверено 21 мая 2018 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д «ЭТИЛБЕНЗОЛ: РУКОВОДСТВО ПО ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЕ, ЗДОРОВЬЮ И БЕЗОПАСНОСТИ» . ЦЕФИК. Архивировано из оригинала 19 сентября 2014 года . Проверено 14 февраля 2013 г.
^ «Производство и производственный процесс этилбензола (ЭБ)» . ПИРС . Проверено 14 февраля 2013 г.
^ Сводная информация moerdijkonderzoekraad.nl, июль 2018 г.
^ Jump up to: ^а ^б Винсент А.Уэлч, Кевин Дж. Фэллон, Хайнц-Питер Гельбке «Этилбензол», Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005. два : 10.1002/14356007.a10_035.pub2
^ «Веб-сайт Сети передачи технологий по токсичности воздуха: Этилбензол» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 13 февраля 2013 г.
^ «Этилбензол» . eco-usa.net. Архивировано из оригинала 25 декабря 2012 года . Проверено 12 февраля 2013 г.
^ Тальхаут, Рейнске; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхейзен, Антон (2011). «Опасные соединения в табачном дыме» . Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628. дои : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . ПМК 3084482 . ПМИД 21556207 .
^ Франческ X. ПРЕНАФЕТА-БОЛДУ; Андреа КУН; Дион МАМ ЛУИКС; Хейдрун АНКЕ; Йохан В. ван ГРЕНЕСТЕЙН; Ян А.М. де БОНТ (апрель 2001 г.). «Выделение и характеристика грибов, растущих на летучих ароматических углеводородах как на их единственном источнике углерода и энергии». Микологические исследования . 105 (4): 477–484. дои : 10.1017/s0953756201003719 .
^ Рабус, Р.; Виддел, Ф. (1995). «Анаэробная деградация этилбензола и других ароматических углеводородов новыми денитрифицирующими бактериями». Архив микробиологии . 163 (2): 96–103. дои : 10.1007/s002030050177 . ПМИД 7710331 .

Национальная программа токсикологии. Исследования токсикологии и канцерогенеза этилбензола (CAS № 100-41-4) у крыс F344/N и мышей B6C3F1 (исследования при вдыхании). TR № 466. Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения, Национальные институты здравоохранения, Бетесда, Мэриленд. 1999.

Внешние ссылки

[PGCH-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0264» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Lange-2] Справочник Ланге по химии (15-е изд.). 1999.

[3] «Этилбензол» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ethylbenzene1-4] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г «Часто задаваемые вопросы по этилбензолу» (PDF) . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний . Проверено 21 мая 2018 г.

[ref4-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д «ЭТИЛБЕНЗОЛ: РУКОВОДСТВО ПО ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЕ, ЗДОРОВЬЮ И БЕЗОПАСНОСТИ» . ЦЕФИК. Архивировано из оригинала 19 сентября 2014 года . Проверено 14 февраля 2013 г.

[Ref5-6] «Производство и производственный процесс этилбензола (ЭБ)» . ПИРС . Проверено 14 февраля 2013 г.

[7] Сводная информация moerdijkonderzoekraad.nl, июль 2018 г.

[Ullmann-8] Jump up to: ^а ^б Винсент А.Уэлч, Кевин Дж. Фэллон, Хайнц-Питер Гельбке «Этилбензол», Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005. два : 10.1002/14356007.a10_035.pub2

[Ref_3-9] «Веб-сайт Сети передачи технологий по токсичности воздуха: Этилбензол» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 13 февраля 2013 г.

[Ref_2-10] «Этилбензол» . eco-usa.net. Архивировано из оригинала 25 декабря 2012 года . Проверено 12 февраля 2013 г.

[TalhoutSchulz2011-11] Тальхаут, Рейнске; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхейзен, Антон (2011). «Опасные соединения в табачном дыме» . Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628. дои : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . ПМК 3084482 . ПМИД 21556207 .

[12] Франческ X. ПРЕНАФЕТА-БОЛДУ; Андреа КУН; Дион МАМ ЛУИКС; Хейдрун АНКЕ; Йохан В. ван ГРЕНЕСТЕЙН; Ян А.М. де БОНТ (апрель 2001 г.). «Выделение и характеристика грибов, растущих на летучих ароматических углеводородах как на их единственном источнике углерода и энергии». Микологические исследования . 105 (4): 477–484. дои : 10.1017/s0953756201003719 .

[13] Рабус, Р.; Виддел, Ф. (1995). «Анаэробная деградация этилбензола и других ароматических углеводородов новыми денитрифицирующими бактериями». Архив микробиологии . 163 (2): 96–103. дои : 10.1007/s002030050177 . ПМИД 7710331 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]