Этилен
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Этен | |||
| Предпочтительное название ИЮПАК Этен [1] | |||
| Другие имена Р-1150 | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| 1730731 | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.000.742 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 214 | |||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1962 1038 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 22Ч 4 | |||
| Молярная масса | 28.054 g·mol −1 | ||
| Появление | бесцветный газ | ||
| Плотность | 1,178 кг/м 3 при 15 °C, газ [2] | ||
| Температура плавления | -169,2 ° C (-272,6 ° F; 104,0 К) | ||
| Точка кипения | -103,7 ° C (-154,7 ° F; 169,5 К) | ||
| 131 мг/л (25 °С); [3] 2,9 мг/л [4] | |||
| Растворимость в этаноле | 4,22 мг/л [4] | ||
| Растворимость в диэтиловом эфире | хороший [4] | ||
| Кислотность ( pKa ) | 44 | ||
| Конъюгатная кислота | Этениум | ||
| -15.30·10 −6 см 3 /моль | |||
| Вязкость | 10,28 мкПа·с [5] | ||
| Структура | |||
| Д 2 часа | |||
| ноль | |||
| Термохимия | |||
Стандартный моляр энтропия ( S ⦵ 298 ) | 219,32 Дж·К −1 ·моль −1 | ||
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | +52,47 кДж/моль | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
  | |||
| Опасность | |||
| Х220 , Х336 | |||
| P210 , P261 , P271 , P304+P340 , P312 , P377 , P381 , P403 , P403+P233 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | -136 ° C (-213 ° F; 137 К) | ||
| 542,8 ° C (1009,0 ° F; 815,9 К) | |||
| Паспорт безопасности (SDS) | КМГС 0475 | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Этан Ацетилен Пропен | ||
| Страница дополнительных данных | |||
| Этилен (страница данных) | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Этилен ( ИЮПАК название : этен ) представляет собой углеводород , имеющий формулу С 2 Н 4 или Н 2 С=СН 2 . В чистом виде это бесцветный легковоспламеняющийся газ со слабым «сладким и мускусным » запахом. [7] Это простейший алкен (углеводород с двойными углерод-углеродными связями ).
Этилен широко используется в химической промышленности, а его мировое производство (более 150 млн тонн в 2016 г.) [8] ) превосходит любое другое органическое соединение . [9] [10] Большая часть этого производства идет на создание полиэтилена , который представляет собой широко используемый пластик, содержащий полимерные цепи из этиленовых звеньев различной длины. Производство выделяет парниковые газы , в том числе метан при производстве сырья и углекислый газ при использовании любой неустойчивой энергии .
Этилен также является важным природным гормоном растений используется в сельском хозяйстве для ускорения созревания фруктов и . [11] Гидрат этанол этилена — .
Структура и свойства
[ редактировать ]
Этот углеводород имеет четыре водорода атома , связанных с парой атомов углерода , соединенных двойной связью . Все шесть атомов, входящих в состав этилена, копланарны . HCH Угол составляет 117,4°, что близко к 120° для идеального гибридизованного углерода sp². Молекула также относительно слаба: вращение вокруг связи CC — это процесс с очень низкой энергией, который требует разрыва π-связи путем подачи тепла при 50 ° C. [ нужна ссылка ]
π -связь в молекуле этилена отвечает за его полезную реакционную способность. Двойная связь представляет собой область высокой электронной плотности , поэтому она подвержена атаке электрофилов . Многие реакции этилена катализируются переходными металлами, которые временно связываются с этиленом, используя как π-, так и π*-орбитали. [ нужна ссылка ]
Будучи простой молекулой, этилен спектроскопически прост. Его УФ-Вид- спектр до сих пор используется в качестве проверки теоретических методов. [12]
Использование
[ редактировать ]
Основные промышленные реакции этилена включают в порядке масштаба: 1) полимеризацию , 2) окисление , 3) галогенирование и гидрогалогенирование , 4) алкилирование , 5) гидратацию , 6) олигомеризацию и 7) гидроформилирование . В США и Европе около 90% этилена используется для производства оксида этилена , дихлорида этилена , этилбензола и полиэтилена . [13] Большинство реакций с этиленом являются электрофильным присоединением . [ нужна ссылка ]
Полимеризация
[ редактировать ]Производство полиэтилена использует более половины мировых поставок этилена. Полиэтилен, также называемый полиэтиленом и полиэтиленом , является наиболее широко используемым пластиком в мире. В основном он используется для изготовления пленок для упаковки , мешков и вкладышей для мусора . Линейные альфа-олефины , полученные путем олигомеризации (образования короткоцепочечных молекул), используются в качестве прекурсоров , моющих средств , пластификаторов , синтетических смазок , присадок, а также в качестве сомономеров при производстве полиэтиленов. [13]
Окисление
[ редактировать ]Этилен окисляется с образованием оксида этилена , ключевого сырья в производстве поверхностно-активных веществ и моющих средств путем этоксилирования . Оксид этилена также гидролизуется с получением этиленгликоля , широко используемого в качестве автомобильного антифриза, а также гликолей с более высокой молекулярной массой, простых эфиров гликолей и полиэтилентерефталата . [14] [15]
Окисление этилена в присутствии палладиевого катализатора может привести к образованию ацетальдегида . Это преобразование остается крупным промышленным процессом (10 млн кг/год). [16] Процесс протекает через начальное комплексообразование этилена с центром Pd(II). [ нужна ссылка ]
Галогенирование и гидрогалогенирование
[ редактировать ]Основные промежуточные продукты галогенирования и гидрогалогенирования этилена включают этилендихлорид , этилхлорид и этилендибромид . Добавление хлора влечет за собой « оксихлорирование », т.е. сам хлор не используется. Некоторыми продуктами этой группы являются поливинилхлорид , трихлорэтилен , перхлорэтилен , метилхлороформ , поливинилиденхлорид и их сополимеры , а также бромистый этил . [17]
Алкилирование
[ редактировать ]Основным химическим промежуточным продуктом алкилирования этиленом является этилбензол , предшественник стирола . Стирол используется в основном в полистироле для упаковки и изоляции, а также в бутадиен-стироловом каучуке для шин и обуви. В меньшем масштабе — этилтолуол , этиланилины, 1,4-гексадиен и алюминия алкилы . Продукты этих промежуточных продуктов включают полистирол , ненасыщенные полиэфиры этилена и пропилена и терполимеры . [17]
Оксо реакция
[ редактировать ]Гидроформилирование (оксо - реакция) этилена приводит к образованию пропиональдегида , предшественника пропионовой кислоты и н-пропилового спирта . [17]
Увлажнение
[ редактировать ]Этилен уже давно является основным неферментативным предшественником этанола . Оригинальный метод предусматривал его преобразование в диэтилсульфат с последующим гидролизом. Основным методом, практикуемым с середины 1990-х годов, является прямая гидратация этилена, катализируемая твердыми кислотными катализаторами : [18]
- C 2 H 4 + H 2 O → CH 3 CH 2 OH
Димеризация до бутенов
[ редактировать ]Этилен димеризуют путем гидровинилирования с образованием н -бутенов с использованием процессов, лицензированных Lummus или IFP . Процесс Ламмуса производит смешанные н -бутены (в основном 2-бутены ), тогда как процесс IFP производит 1-бутен . 1-Бутен используется в качестве сомономера при производстве некоторых видов полиэтилена . [19]
Плоды и цветение
[ редактировать ]Этилен – гормон, влияющий на созревание и цветение многих растений. Он широко используется для контроля свежести в садоводстве и фруктах . [20] Очистка от естественного этилена задерживает созревание. [21] Также было показано, что адсорбция этилена сетками, покрытыми гелем диоксида титана , эффективна. [22]
Нишевое использование
[ редактировать ]Примером нишевого использования является применение в качестве анестетика (в соотношении 85% этилена и 15% кислорода). [23] Другое применение — в качестве сварочного газа. [13] [24] Он также используется в качестве газообразного хладагента для низкотемпературных применений под названием R-1150. [25]
Производство
[ редактировать ]В 2005 году мировое производство этилена составило 107 миллионов тонн. [9] 109 миллионов тонн в 2006 году, [26] 138 миллионов тонн в 2010 году и 141 миллион тонн в 2011 году. [27] К 2013 году этилен производили как минимум 117 компаний в 32 странах. Чтобы удовлетворить постоянно растущий спрос на этилен, резко увеличивается количество производственных мощностей по всему миру, особенно на Ближнем Востоке и в Китае . [28] Производство выделяет парниковый газ , а именно значительное количество углекислого газа. [29]
Промышленный процесс
[ редактировать ]этилен производят несколькими методами В нефтехимической промышленности . Основным методом является паровой крекинг (SC), при котором углеводороды и пар нагреваются до 750–950 °C. Этот процесс превращает крупные углеводороды в более мелкие и приводит к ненасыщенности. Когда этан является сырьем, этилен является продуктом. Этилен отделяют от полученной смеси повторным сжатием и перегонкой . [17] В Европе и Азии этилен получают главным образом путем крекинга нафты, газойля и конденсатов с попутным производством пропилена, олефинов С4 и ароматических углеводородов (пиролизный бензин). [30] Другие технологии, используемые для производства этилена, включают синтез Фишера-Тропша и превращение метанола в олефины (МТО). [31]
Лабораторный синтез
[ редактировать ]Несмотря на большую промышленную ценность, этилен редко синтезируется в лаборатории и обычно покупается. [32] Его можно получить путем дегидратации этанола или серной кислотой в газовой фазе с помощью оксида алюминия или активированного оксида алюминия . [33]
Биосинтез
[ редактировать ]производится из метионина Этилен в природе . Непосредственным предшественником является 1-аминоциклопропан-1-карбоновая кислота . [34]
Лиганд
[ редактировать ]
Этилен является основным лигандом в алкеновых комплексах переходных металлов . Одно из первых металлоорганических соединений, соль Цейзе, представляет собой комплекс этилена. Полезные реагенты, содержащие этилен, включают Pt(PPh 3 ) 2 (C 2 H 4 ) и Rh 2 Cl 2 (C 2 H 4 ) 4 . этилена , катализируемое резусом, Гидроформилирование проводится в промышленных масштабах с получением пропиональдегида . [36]
История
[ редактировать ]Некоторые геологи и ученые полагают, что знаменитый греческий оракул в Дельфах ( Пифия ) впал в состояние, подобное трансу, в результате воздействия этилена, поднимающегося из-за замыканий на землю. [37]
Этилен, по-видимому, был открыт Иоганном Иоахимом Бехером , который получил его путем нагревания этанола с серной кислотой; [38] он упомянул газ в своей «Physica Subterranea» (1669). [39] Джозеф Пристли также упоминает газ в своих «Экспериментах и наблюдениях, относящихся к различным ветвям естественной философии: с продолжением наблюдений над воздухом» (1779 г.), где он сообщает, что Ян Ингенхауз видел этилен, синтезированный таким же образом г-ном Эне. в Амстердаме в 1777 году и что впоследствии Ингенхауз сам добыл газ. [40] Свойства этилена изучали в 1795 году четыре голландских химика: Иоганн Рудольф Дейманн, Адриен Паэтс ван Трооствик, Антони Лауверенбург и Николас Бондт, которые обнаружили, что он отличается от газообразного водорода и содержит как углерод, так и водород. [41] Эта группа также обнаружила, что этилен можно объединить с хлором для получения голландской нефти — 1,2-дихлорэтана ; Это открытие дало этилену название, которое в то время использовалось для него: олефиантный газ (нефтедобывающий газ). [42] Термин «олефиантный газ», в свою очередь, является этимологическим происхождением современного слова «олефин», класса углеводородов, первым членом которого является этилен. [ нужна ссылка ]
В середине 19 века суффикс -ен (древнегреческий корень, добавляемый к концу женских имен, означающий «дочь») широко использовался для обозначения молекулы или ее части, которая содержала на один атом водорода меньше, чем молекула, в которой находится молекула. модифицированный. Таким образом, этилен ( C
22Ч
4 ) была «дочерью этила » ( С
22Ч
5 ). Название этилен было использовано в этом смысле еще в 1852 году. [43]
В 1866 году немецкий химик Август Вильгельм фон Хофманн предложил систему номенклатуры углеводородов, в которой суффиксы -ан, -ен, -ин, -он и -ун использовались для обозначения углеводородов с номерами 0, 2, 4, 6, и на 8 атомов водорода меньше, чем у их исходного алкана . [44] В этой системе этилен стал этиленом . Система Хофмана в конечном итоге стала основой Женевской номенклатуры, одобренной Международным конгрессом химиков в 1892 году, которая остается в основе номенклатуры ИЮПАК . Однако к тому времени название этилен глубоко укоренилось и широко используется и сегодня, особенно в химической промышленности.
После экспериментов Лакхардта, Крокера и Картера в Чикагском университете [45] В качестве анестетика использовали этилен. [46] [7] Он продолжал использоваться до 1940-х годов, даже когда хлороформ постепенно отказывался от использования. Его резкий запах и взрывоопасный характер ограничивают его использование сегодня. [47]
Номенклатура
[ редактировать ]Правила номенклатуры ИЮПАК 1979 г. сделали исключение для сохранения несистематического названия этилен ; [48] однако это решение было отменено правилами 1993 года, [49] и он остается неизменным в новейших рекомендациях 2013 года, [50] поэтому имя ИЮПАК теперь — этин . В системе ИЮПАК название этилен зарезервировано за двухвалентной группой -СН 2 СН 2 -. Следовательно, разрешены такие названия, как оксид этилена и дибромид этилена , но использование названия этилен для двухуглеродного алкена запрещено. Тем не менее, использование названия этилен для H 2 C=CH 2 (и пропилен для H 2 C=CHCH 3 ) все еще распространено среди химиков Северной Америки. [51]
Выбросы парниковых газов
[ редактировать ]«Ключевым фактором, влияющим на выбросы в течение жизненного цикла нефтехимической продукции, является метаноемкость сырья, особенно в производственном сегменте». [52] Выбросы от крекинга нафты и природного газа (распространенные в США, поскольку газ там дешевый) во многом зависят от источника энергии (например, сжигание газа для обеспечения высоких температур). [53] ) но это у нафты конечно больше на кг сырья. [54] По оценкам, как паровой крекинг, так и производство природного газа с использованием этана приводят к выбросам от 1,8 до 2 кг CO2 на кг произведенного этилена. [55] общий объем производства составляет более 260 миллионов тонн в год. [56] Это больше, чем у всех других промышленных химикатов, за исключением цемента и аммиака. [57] Согласно отчету за 2022 год, использование возобновляемых источников или ядерной энергии может сократить выбросы почти вдвое. [54]
Безопасность
[ редактировать ]Как и все углеводороды, этилен является горючим удушающим веществом . Он внесен в список IARC агентов группы 3 , поскольку в настоящее время нет доказательств того, что он вызывает рак у людей. [58]
См. также
[ редактировать ]- RediRipe , детектор этилена для фруктов.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Этилен» . Архивировано из оригинала 8 октября 2023 г. Проверено 27 мая 2021 г.
- ^ Запись об этилене в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , по состоянию на 25 октября 2007 г.
- ^ Маколифф, К. (1966). «Растворимость в воде парафина, циклопарафина, олефина, ацетилена, циклоолефина и ароматических углеводородов». Журнал физической химии . 70 (4): 1267–1275. дои : 10.1021/j100876a049 .
- ^ Jump up to: а б с Нейланд, О.Я. (1990) Органическая химия: Учебник по химии. особенный. университеты . Москва. Высшая школа. п. 128.
- ^ Кестин Дж., Халифа Х.Э., Уэйкхэм, Вашингтон (1977). «Вязкость пяти газообразных углеводородов». Журнал химической физики . 66 (3): 1132–1134. Бибкод : 1977ЖЧФ..66.1132К . дои : 10.1063/1.434048 .
- ^ ЭТИЛЕН | КАМЕО Химические вещества | NOAA. Архивировано 2 апреля 2015 г. в Wayback Machine . Cameochemicals.noaa.gov. Проверено 24 апреля 2016 г.
- ^ Jump up to: а б Циммерманн Х., Вальц Р. (2008). «Этилен». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_045.pub3 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Исследования и рынки. «Отчет о технологии этилена за 2016 год – исследования и рынки» . www.researchandmarkets.com . Архивировано из оригинала 10 мая 2020 года . Проверено 19 июня 2016 г.
- ^ Jump up to: а б «Производство: рост — это норма». Новости химии и техники . 84 (28): 59–236. 10 июля 2006 г. doi : 10.1021/cen-v084n034.p059 .
- ^ Производство пропилена из метанола . Интратек. 31 мая 2012 г. ISBN 978-0-615-64811-8 . Архивировано из оригинала 4 марта 2016 г. Проверено 17 сентября 2012 г.
- ^ Ван К.Л., Ли Х., Экер-младший (2002). «Биосинтез этилена и сигнальные сети» . Растительная клетка . 14 (Приложение): S131-151. дои : 10.1105/tpc.001768 . ПМЦ 151252 . ПМИД 12045274 .
- ^ «Этилен: УФ/видимый спектр» . Интернет-книга НИСТ . Архивировано из оригинала 19 января 2017 г. Проверено 27 сентября 2006 г.
- ^ Jump up to: а б с «Профиль первоначальной оценки СИДС ОЭСР — этилен» (PDF) . inchem.org. Архивировано из оригинала (PDF) 24 сентября 2015 г. Проверено 21 мая 2008 г.
- ^ «Этиленгликоль: системное средство» . Центры по контролю и профилактике заболеваний США . 20 октября 2021 г. Архивировано из оригинала 26 декабря 2017 г. Проверено 20 февраля 2022 г.
- ^ «Этиленгликоль» . Наука Директ . Архивировано из оригинала 20 февраля 2022 г. Проверено 20 февраля 2022 г.
- ^ Эльшенбройх К., Зальцер А (2006). Металлоорганические соединения: краткое введение (2-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-28165-7 .
- ^ Jump up to: а б с д Книл Л., Винтер О., Аист К. (1980). Этилен – краеугольный камень нефтехимической промышленности . Нью-Йорк: М. Деккер. ISBN 978-0-8247-6914-7 .
- ^ Косарик Н., Дувняк З., Фаркас А., Сам Х., Брингер-Мейер С., Гебель О., Майер Д. (2011). «Этанол». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. стр. 1–72. дои : 10.1002/14356007.a09_587.pub2 . ISBN 9783527306732 .
- ^ «1-Бутен – основные области применения» . МУДРЕЕ . Архивировано из оригинала 16 ноября 2021 г. Проверено 16 ноября 2021 г.
- ^ Аршад, Мухаммед; Франкенбергер, Уильям (2002). Этилен . Бостон, Массачусетс: Спрингер. п. 289. ИСБН 978-0-306-46666-3 .
- ^ Мелтон, Лоуренс; Шахиди, Ферейдун; Варелис, Питер (2019). Энциклопедия пищевой химии . Нидерланды: Эльзевир. п. 114. ИСБН 978-0-12-814045-1 .
- ^ де Матос Фонсека, Ж.; Пабон, Нью-Йорк; Нанди, LG «Сетки из вспененного полиэтилена с покрытием из желатина и TiO2 в качестве поглотителей этилена для применения после сбора урожая фруктов». Послеуборочная биология и технология . 180 . doi : 10.1016/j.postharvbio.2021.111602 .
- ^ Форель Х.Х. (август 1927 г.). «Изменения крови под этиленовой анестезией» . Анналы хирургии . 86 (2): 260–7. дои : 10.1097/00000658-192708000-00013 . ПМЦ 1399426 . ПМИД 17865725 .
- ^ «Информационный бюллетень». Том. 12. Консультативный совет по рынку свежих продуктов Калифорнии. 1 июня 1976 года.
- ^ «Паспорт безопасности этилена R-1150» (PDF) . Австралийская ассоциация механиков холодильного оборудования . Апрель 2015 г. Архивировано (PDF) из оригинала 1 июля 2023 г. Проверено 1 июля 2023 г.
- ^ Наттрасс, Л. и Хигсон, А. (22 июля 2010 г.) Информационный бюллетень NNFCC по возобновляемым химическим веществам: этанол. Архивировано 5 сентября 2012 г. на archive.today . Национальный центр непродовольственных культур
- ^ Настоящий WR (2012). «Глобальные мощности по производству этилена готовы к значительному расширению» . Нефтегазовый журнал . 110 (7): 90–95. Архивировано из оригинала 4 июня 2016 г. Проверено 6 мая 2016 г.
- ^ «Исследование рынка: этилен (2-е издание), Ceresana, ноябрь 2014 г.» . ceresana.com. Архивировано из оригинала 7 марта 2015 г. Проверено 3 февраля 2015 г.
- ^ Мынько, Алексей; Амгизар, Исмаэль; Браун, Дэвид Дж.; Чен, Линь; Марин, Гай Б.; де Альваренга, Родриго Фрейтас; Услу, Дидем Чиванчик; Девульф, Джо; Ван Гим, Кевин М. (15 августа 2022 г.). «Сокращение выбросов CO2 на существующих заводах по производству этилена: оценка различных стратегий модернизации с целью сокращения глобальных выбросов CO2 на 100 миллионов тонн» . Журнал чистого производства . 362 : 132127. doi : 10.1016/j.jclepro.2022.132127 . hdl : 1854/LU-8760240 . ISSN 0959-6526 . S2CID 248838079 .
- ^ «Производство и производственный процесс этилена» . Айсис . Архивировано из оригинала 29 июля 2019 г. Проверено 29 июля 2019 г.
- ^ Амгизар I, Вандевалле Л.А., Ван Гим К.М., Марин ГБ (2017). «Новые тенденции в производстве олефинов» . Инженерное дело . 3 (2): 171–178. дои : 10.1016/J.ENG.2017.02.006 .
- ^ Кримминс М.Т., Ким-Мид А.С. (2001). «Этилен». В Пакетте, Л. (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: Уайли. дои : 10.1002/047084289X.re066 . ISBN 0471936235 .
- ^ Коэн Дж. Б. (1930). Практическая органическая химия (подготовка 4) . Макмиллан.
- ^ Ян С.Ф., Хоффман Н.Е. (1984). «Биосинтез этилена и его регуляция у высших растений». Анну. Преподобный Плант Физиол . 35 : 155–89. дои : 10.1146/annurev.pp.35.060184.001103 .
- ^ Нили, Джейми М. (2014). «димер хлорбис(этилен)родия(I)». Энциклопедия реагентов для органического синтеза E-EROS : 1–6. дои : 10.1002/047084289X.rn01715 . ISBN 9780470842898 .
- ^ Вили-ВЧ, изд. (11 марта 2003 г.). Энциклопедия промышленной химии Ульмана (1-е изд.). Уайли. дои : 10.1002/14356007.a22_157.pub3 . ISBN 978-3-527-30385-4 . Архивировано из оригинала 05 марта 2018 г. Проверено 17 октября 2023 г.
- ^ Роуч Дж. (14 августа 2001 г.). «Губы Дельфийского оракула, возможно, разжались из-за паров газа» . Нэшнл Географик . Архивировано из оригинала 24 сентября 2001 года . Проверено 8 марта 2007 г.
- ^ Роско Х.Э., Шорлеммер С. (1878). Трактат по химии . Том. 1. Д. Эпплтон. п. 611.
- ^ Браун Дж. К. (июль 2006 г.). История химии: с древнейших времен до наших дней . Кессинджер. п. 225. ИСБН 978-1-4286-3831-0 .
- ^ Приложение, §VIII, стр. 474 и далее, Эксперименты и наблюдения, относящиеся к различным ветвям натуральной философии: с продолжением наблюдений в воздухе , Джозеф Пристли, Лондон: напечатано для Дж. Джонсона, 1779, том. 1.
- ^ Роско и Шорлеммер 1878 , с. 612
- ^ Роско и Шорлеммер 1878 , с. 613
Грегори В. (1857). Справочник по органической химии (4-е американское изд.). AS Barnes & Co. с. 157 . - ^ «Элен | Этимология, происхождение и значение этилена» . этимонлин . Архивировано из оригинала 19 июля 2022 г. Проверено 19 июля 2022 г.
- ^ Хофманн АВ. «Предложение Хофмана о систематической номенклатуре углеводородов» . www.chem.yale.edu. Архивировано из оригинала 3 сентября 2006 г. Проверено 6 января 2007 г.
- ^ Лакхардт А., Картер Дж. Б. (1 декабря 1923 г.). «Этилен как газовый анестетик». Текущие исследования в области анестезии и анальгезии . 2 (6): 221–229. дои : 10.1213/00000539-192312000-00004 . S2CID 71058633 .
- ^ Джонстон Джорджия (август 1927 г.). «Преимущества этилен-кислорода как общего анестетика» . Калифорния и западная медицина . 27 (2): 216–8. ПМЦ 1655579 . ПМИД 18740435 .
- ^ Уэлен FX, Бэкон Д.Р., Смит Х.М. (сентябрь 2005 г.). «Ингаляционные анестетики: исторический обзор». Лучшие практики и исследования. Клиническая анестезиология . 19 (3): 323–30. дои : 10.1016/j.bpa.2005.02.001 . ПМИД 16013684 .
- ^ Правило номенклатуры IUPAC A-3.1 (1979). Архивировано 10 октября 2000 г. в Wayback Machine . Acdlabs.com. Проверено 24 апреля 2016 г.
- ^ Сноска к правилу номенклатуры IUPAC R-9.1, таблица 19 (b). Архивировано 19 декабря 2007 г. в Wayback Machine . Acdlabs.com. Проверено 24 апреля 2016 г.
- ^ Фавр, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х., ред. (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Кембридж: Королевское химическое общество . ISBN 9781849733069 . OCLC 865143943 .
- ^ Воллхардт, К. Питер К. (2018). Органическая химия: строение и функции . Нил Эрик Шор (8-е изд.). Нью-Йорк. п. 470. ИСБН 978-1-319-07945-1 . OCLC 1007924903 .
{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) - ^ Миллс, Райан (21 февраля 2023 г.). «Чистая энергия 101: сокращение загрязнения климата от промышленности пластмасс» . РМИ . Архивировано из оригинала 15 февраля 2024 г. Проверено 16 февраля 2024 г.
- ^ «Краткий обзор политики: влияние пластика на изменение климата» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 28 ноября 2023 г. Проверено 16 февраля 2024 г.
- ^ Jump up to: а б «Сделать выбросы пластмасс прозрачными» (PDF) . Февраль 2022. с. 8. Архивировано (PDF) из оригинала 29 февраля 2024 г. Проверено 16 февраля 2024 г.
- ^ Леонцио, Грация; Чашуа, Бенуа; Шах, Нилай (01 декабря 2023 г.). «На пути к производству этилена из углекислого газа: оценка экономического потенциала и потенциала глобального потепления» . Устойчивое производство и потребление . 43 : 124–139. дои : 10.1016/j.spc.2023.10.015 . ISSN 2352-5509 . S2CID 264464920 .
- ^ «Производство этилена с нулевым выбросом углерода за счет восстановления CO2 из дымовых газов крекинг-печей» . S&P Global . Архивировано из оригинала 16 февраля 2024 г. Проверено 16 февраля 2024 г.
- ^ «Прорывное открытие в области конверсии улавливания углерода для производства этилена» . сегодня.uic.edu . Архивировано из оригинала 16 февраля 2024 г. Проверено 16 февраля 2024 г.
- ^ «Этилен (Сводка и оценка МАИР, том 60, 1994 г.)» . www.inchem.org . Архивировано из оригинала 13 января 2019 г. Проверено 13 января 2019 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
