1,2-дибромэтан

1,2-дибромэтан
Skeletal formula of 1,2-dibromoethane	Skeletal formula of 1,2-dibromoethane with all explicit hydrogens added
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,2-дибромэтан
	Другие имена Дибромид этилена ; Этилен бромид ; Гликоль бромид ; Ди (бромметил) ;
Идентификаторы
Номер CAS	106-93-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	ЕАБР [ нужна ссылка ]
Справочник Байльштейна	605266
КЭБ	ЧЕБИ:28534 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ452370 ;
ХимическийПаук	7551 ;
Информационная карта ECHA	100.003.132
Номер ЕС	203-444-5 ;
КЕГГ	C11088 ;
МеШ	Этилен+дибромид
ПабХим CID	7839 ;
номер РТЭКС	КХ9275000 ;
НЕКОТОРЫЙ	1N41638RNO ;
Число	1605
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3020415 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 2 Ч 4 Бр 2
Молярная масса	187.862 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	слегка сладкий
Плотность	2,18 г мл −1
Температура плавления	от 9,4 до 10,2 °С; от 48,8 до 50,3 °F; 282,5–283,3 К
Точка кипения	от 129 до 133 °С; от 264 до 271 °F; от 402 до 406 К
Растворимость в воде	0,4% (20 °С)
войти P	2.024
Давление пара	1,56 кПа
Закон Генри ; постоянная ( k H )	14 мкмоль Па кг −1
Показатель преломления ( n D )	1.539
Термохимия
Теплоемкость ( С )	134,7 Дж.К. −1 моль −1
Стандартный моляр ; энтропия ( S ⦵ 298 )	223.30 Дж.К. −1 моль −1
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	−1,2419–−1,2387 МДж моль −1
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	канцероген
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х301 , Х311 , Х315 , Х319 , Х331 , Х335 , Х350 , Х411
Меры предосторожности	П261 , П273 , П280 , П301+П310 , П305+П351+П338
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 0 0
точка возгорания	104 ° С (219 ° F; 377 К)
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	55,0 мг кг −1 (оральный, кролик) ; 79,0 мг кг −1 (оральный, курица) ; 110,0 мг кг −1 (орально, морская свинка) ; 130,0 мг кг −1 (оральный, перепелиный) ; 300,0 мг кг −1 (дермальный, кролик) ;
ЛК 50 ( средняя концентрация )	1831 ppm (крыса, 30 мин) ; 691 частей на миллион (крыса, 1 час)
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )	200 частей на миллион (крыса, 8 часов) ; 400 частей на миллион (морская свинка, 3 часа)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	TWA 20 частей на миллион C 30 частей на миллион 50 частей на миллион [5-минутный максимальный пик]
РЕЛ (рекомендуется)	Ca TWA 0,045 частей на миллион C 0,13 частей на миллион [15 минут]
IDLH (Непосредственная опасность)	Са [100 частей на миллион]
Родственные соединения
Родственные алканы	Дибромметан ; Бромоформ ; Тетрабромметан ; 1,1-дибромэтан ; Тетрабромэтан ; 1,2-дибромпропан ; 1,3-дибромпропан ; 1,2,3-трибромпропан ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

1,2-Дибромэтан , также известный как дибромид этилена ( EDB ), представляет собой броморганическое соединение с химической формулой C.
₂2Ч
₄ комн.
₂ . Хотя следовые количества встречаются в природе в океане , где они, вероятно, образованы водорослями и бурыми водорослями , значительные количества производятся в промышленности. Это плотная бесцветная жидкость со слабым сладковатым запахом, определяемым при концентрации 10 частей на миллион. Это широко используемый и иногда вызывающий споры фумигант . ^{[ 4 ]} При горении 1,2-дибромэтана образуется газообразный бромистый водород , который обладает значительной коррозионной активностью. ^{[ 5 ]}

Приготовление и использование

Его получают в результате реакции газообразного этилена с бромом . ^{[ 6 ]} в классической реакции присоединения галогена :

СН ₂ =СН ₂ + Br ₂ → BrCH ₂ –CH ₂ Br

Исторически 1,2-дибромэтан использовался в качестве компонента антидетонационных присадок к этилированному топливу. Он реагирует с остатками свинца с образованием летучих бромидов свинца, тем самым предотвращая загрязнение двигателя отложениями свинца. ^{[ 7 ]}

Пестицид

Его использовали в качестве пестицида в почве и на различных культурах. Заявки были инициированы после принудительного прекращения использования 1,2-дибром-3-хлорпропана (DBCP). ^{[ 4 ]} В США большинство подобных применений прекращено. Его продолжают использовать в качестве фумиганта для обработки бревен от термитов и жуков , а также для борьбы с молью в ульях . ^{[ 8 ]}

Реагент

1,2-Дибромэтан имеет более широкое применение при получении других органических соединений, в том числе несущих модифицированные диазоциновые кольца. ^{[ 9 ]} и бромистый винил, который является предшественником некоторых антипиренов . ^{[ 4 ]}

В органическом синтезе 1,2-дибромэтан используется для бромирования карбанионов и для активации магния в некоторых реактивах Гриньяра . В последнем процессе 1,2-дибромэтан реагирует с магнием, образуя этилен и бромид магния , которые являются безвредными и подвергают воздействию субстрата более активную часть частиц магния. ^{[ 10 ]}

Влияние на здоровье

1,2-Дибромэтан вызывает изменения обмена веществ и тяжелое разрушение живых тканей. ^{[ 5 ]} Известные эмпирические значения LD50 для 1,2-дибромэтана составляют 140 мг/кг. ⁻¹ (перорально, крыса) и 300,0 мг/кг ⁻¹ (дермальный, кроличий). ^{[ 5 ]} 1,2-Дибромэтан является известным канцерогеном , уровни воздействия которого до 1977 года считали его самым канцерогенным веществом в индексе HERP. ^{[ 11 ]}

Влияние на людей дыхания при высоких концентрациях неизвестно, но исследования на животных с кратковременным воздействием высоких доз вызывали депрессию и коллапс, что указывает на воздействие на мозг. Изменения в мозге и поведении наблюдались также у молодых крыс, чьи родители-самцы вдыхали 1,2-дибромэтан, а врожденные дефекты наблюдались у молодняка животных, подвергшихся воздействию во время беременности. ^{[ 12 ]} Неизвестно, что 1,2-дибромэтан вызывает врожденные дефекты у человека. Проглатывание вызывало смерть при дозе 40 мл. ^{[ 8 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 657. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0270» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б «Этилендибромид» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б ^с Йоффе, Дэвид; Фрим, Рон; Укелес, Шмуэль Д.; Дагани, Майкл Дж.; Барда, Генри Дж.; Беня, Теодор Дж.; Сандерс, Дэвид К. (2013). «Бромные соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . стр. 1–31. дои : 10.1002/14356007.a04_405.pub2 . ISBN 978-3-527-30385-4 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Паспорт безопасности для CAS-№: 106-93-4 этилендибромид» .
^ «Получение и очистка 1,2-дибромэтана» (PDF) . Синлетт . 28 : 49–51. 2017.
^ Сейферт, Д. (2003). «Взлет и падение тетраэтилсвинца. 2». Металлоорганические соединения . 22 (25): 5154–5178. дои : 10.1021/om030621b .
^ Jump up to: ^а ^б «Токсикологический профиль 1,2-дибромэтана» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 22 ноября 2009 г. Проверено 22 ноября 2009 г.
^ Хамада, Ю.; Мукай. С. (1996). «Синтез этано-базы Трёгера, конфигурационно стабильного заменителя базы Трёгера». Асимметрия тетраэдра . 7 (9): 2671–2674. дои : 10.1016/0957-4166(96)00343-6 .
^ Мейнард, Джорджия (2004). «1,2-Дибромэтан». В Пакетте, Л. (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: Дж. Уайли и сыновья. дои : 10.1002/047084289X.rd039 . ISBN 0471936235 .
^ «Рейтинг возможных опасностей рака, вызванных канцерогенами, вызываемыми грызунами» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 29 июня 2019 г.
^ «Портал токсичных веществ – 1,2-Дибромэтан» .

Внешние ссылки

[iupac2013-1] Jump up to: ^а ^б «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 657. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[PGCH-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0270» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-3] Jump up to: ^а ^б «Этилендибромид» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-4] Jump up to: ^а ^б ^с Йоффе, Дэвид; Фрим, Рон; Укелес, Шмуэль Д.; Дагани, Майкл Дж.; Барда, Генри Дж.; Беня, Теодор Дж.; Сандерс, Дэвид К. (2013). «Бромные соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . стр. 1–31. дои : 10.1002/14356007.a04_405.pub2 . ISBN 978-3-527-30385-4 .

[:0-5] Jump up to: ^а ^б ^с «Паспорт безопасности для CAS-№: 106-93-4 этилендибромид» .

[6] «Получение и очистка 1,2-дибромэтана» (PDF) . Синлетт . 28 : 49–51. 2017.

[7] Сейферт, Д. (2003). «Взлет и падение тетраэтилсвинца. 2». Металлоорганические соединения . 22 (25): 5154–5178. дои : 10.1021/om030621b .

[www.atsdr.cdc.gov-8] Jump up to: ^а ^б «Токсикологический профиль 1,2-дибромэтана» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 22 ноября 2009 г. Проверено 22 ноября 2009 г.

[9] Хамада, Ю.; Мукай. С. (1996). «Синтез этано-базы Трёгера, конфигурационно стабильного заменителя базы Трёгера». Асимметрия тетраэдра . 7 (9): 2671–2674. дои : 10.1016/0957-4166(96)00343-6 .

[10] Мейнард, Джорджия (2004). «1,2-Дибромэтан». В Пакетте, Л. (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: Дж. Уайли и сыновья. дои : 10.1002/047084289X.rd039 . ISBN 0471936235 .

[11] «Рейтинг возможных опасностей рака, вызванных канцерогенами, вызываемыми грызунами» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 29 июня 2019 г.

[12] «Портал токсичных веществ – 1,2-Дибромэтан» .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

v т и Моторное топливо
Fuel types	Gasoline/petrol Diesel Biodiesel Biogasoline Lead Replacement Petrol Electricity Kerosene Compressed natural gas Hydrogen Ethanol Butanol fuel Racing fuel (Tetraethyllead)
Fuel additives	Butyl rubber Butylated hydroxytoluene 1,2-Dibromoethane 1,2-Dichloroethane Dimethyl methylphosphonate 2,4-Dimethyl-6-tert-butylphenol Dinonylnaphthylsulfonic acid 2,6-Di-tert-butylphenol Ecalene Ethylenediamine Metal deactivator Methyl tert-butyl ether Nitromethane Tetraethyllead Tetranitromethane
Fluids	Motor oil Antifreeze Automatic transmission fluid Brake fluid Gear oil Windshield washer fluid
Retail	Fuel card MTBE controversy Pay at the pump