1,2-дибромэтан
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1,2-дибромэтан [1] | |||
| Другие имена | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| Сокращения | ЕАБР [ нужна ссылка ] | ||
| 605266 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.003.132 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
| МеШ | Этилен+дибромид | ||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1605 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 2 Ч 4 Бр 2 | |||
| Молярная масса | 187.862 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | слегка сладкий [2] | ||
| Плотность | 2,18 г мл −1 | ||
| Температура плавления | от 9,4 до 10,2 °С; от 48,8 до 50,3 °F; 282,5–283,3 К | ||
| Точка кипения | от 129 до 133 °С; от 264 до 271 °F; от 402 до 406 К | ||
| 0,4% (20 °С) [2] | |||
| войти P | 2.024 | ||
| Давление пара | 1,56 кПа | ||
Закон Генри постоянная ( k H ) | 14 мкмоль Па кг −1 | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1.539 | ||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( С ) | 134,7 Дж.К. −1 моль −1 | ||
Стандартный моляр энтропия ( S ⦵ 298 ) | 223.30 Дж.К. −1 моль −1 | ||
Стандартная энтальпия горение (Δ c H ⦵ 298 ) | −1,2419–−1,2387 МДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности | канцероген [2] | ||
| СГС Маркировка : | |||
   | |||
| Опасность | |||
| Х301 , Х311 , Х315 , Х319 , Х331 , Х335 , Х350 , Х411 | |||
| П261 , П273 , П280 , П301+П310 , П305+П351+П338 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 104 ° С (219 ° F; 377 К) | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза ) |
| ||
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 1831 ppm (крыса, 30 мин) 691 частей на миллион (крыса, 1 час) [3] | ||
LC Lo ( самый низкий из опубликованных ) | 200 частей на миллион (крыса, 8 часов) 400 частей на миллион (морская свинка, 3 часа) [3] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
МЕХ (Допускается) | TWA 20 частей на миллион C 30 частей на миллион 50 частей на миллион [максимальный пик за 5 минут] [2] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | Ca TWA 0,045 частей на миллион C 0,13 частей на миллион [15 минут] [2] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | Са [100 частей на миллион] [2] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканы | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
1,2-Дибромэтан , также известный как дибромид этилена ( EDB ), представляет собой броморганическое соединение с химической формулой C.
22Ч
4 Br
2 . Хотя следовые количества встречаются в природе в океане , где они, вероятно, образованы водорослями и бурыми водорослями , значительные количества производятся в промышленности. Это плотная бесцветная жидкость со слабым сладковатым запахом, определяемым при концентрации 10 частей на миллион. Это широко используемый и иногда вызывающий споры фумигант . [4] При горении 1,2-дибромэтана образуется газообразный бромистый водород , который обладает значительной коррозионной активностью. [5]
Приготовление и использование
[ редактировать ]Его получают в результате реакции газообразного этилена с бромом . [6] в классической реакции присоединения галогена :
- СН 2 =СН 2 + Br 2 → BrCH 2 –CH 2 Br
Исторически 1,2-дибромэтан использовался в качестве компонента антидетонационных присадок к этилированному топливу. Он реагирует с остатками свинца с образованием летучих бромидов свинца, тем самым предотвращая загрязнение двигателя отложениями свинца. [7]
Пестицид
[ редактировать ]Его использовали в качестве пестицида в почве и на различных культурах. Заявки были инициированы после принудительного прекращения использования 1,2-дибром-3-хлорпропана (DBCP). [4] В США большинство подобных применений прекращено. Его продолжают использовать в качестве фумиганта для обработки бревен от термитов и жуков , а также для борьбы с молью в ульях . [8]
Реагент
[ редактировать ]1,2-Дибромэтан имеет более широкое применение при получении других органических соединений, в том числе несущих модифицированные диазоциновые кольца. [9] и бромистый винил, который является предшественником некоторых антипиренов . [4]
В органическом синтезе 1,2-дибромэтан используется для бромирования карбанионов и для активации магния в некоторых реактивах Гриньяра . В последнем процессе 1,2-дибромэтан реагирует с магнием, образуя этилен и бромид магния , которые являются безвредными и подвергают воздействию субстрата более активную часть частиц магния. [10]
Влияние на здоровье
[ редактировать ]1,2-Дибромэтан вызывает изменения обмена веществ и тяжелое разрушение живых тканей. [5] Известные эмпирические значения LD50 для 1,2-дибромэтана составляют 140 мг/кг. −1 (перорально, крыса) и 300,0 мг/кг −1 (дермальный, кроличий). [5] 1,2-Дибромэтан является известным канцерогеном , уровни воздействия которого до 1977 года считали его самым канцерогенным веществом в индексе HERP. [11]
Влияние на людей дыхания при высоких концентрациях неизвестно, но исследования на животных с кратковременным воздействием высоких доз вызывали депрессию и коллапс, что указывает на воздействие на мозг. Изменения в мозге и поведении наблюдались также у молодых крыс, чьи родители-самцы вдыхали 1,2-дибромэтан, а врожденные дефекты наблюдались у молодняка животных, подвергшихся воздействию во время беременности. [12] Неизвестно, что 1,2-дибромэтан вызывает врожденные дефекты у человека. Проглатывание вызывало смерть при дозе 40 мл. [8]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 657. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0270» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б «Этилендибромид» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б с Йоффе, Дэвид; Фрим, Рон; Укелес, Шмуэль Д.; Дагани, Майкл Дж.; Барда, Генри Дж.; Беня, Теодор Дж.; Сандерс, Дэвид К. (2013). «Бромные соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . стр. 1–31. дои : 10.1002/14356007.a04_405.pub2 . ISBN 978-3-527-30385-4 .
- ^ Jump up to: а б с «Паспорт безопасности для CAS-№: 106-93-4 этилендибромид» .
- ^ «Получение и очистка 1,2-дибромэтана» (PDF) . Синлетт . 28 : 49–51. 2017.
- ^ Сейферт, Д. (2003). «Взлет и падение тетраэтилсвинца. 2». Металлоорганические соединения . 22 (25): 5154–5178. дои : 10.1021/om030621b .
- ^ Jump up to: а б «Токсикологический профиль 1,2-дибромэтана» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 22 ноября 2009 г. Проверено 22 ноября 2009 г.
- ^ Хамада, Ю.; Мукай. С. (1996). «Синтез этано-основания Трёгера, конфигурационно стабильного заменителя основания Трёгера». Асимметрия тетраэдра . 7 (9): 2671–2674. дои : 10.1016/0957-4166(96)00343-6 .
- ^ Мейнард, Джорджия (2004). «1,2-Дибромэтан». В Пакетте, Л. (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: Дж. Уайли и сыновья. дои : 10.1002/047084289X.rd039 . ISBN 0471936235 .
- ^ «Рейтинг возможных опасностей рака, вызванных канцерогенами, вызываемыми грызунами» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 29 июня 2019 г.
- ^ «Портал токсичных веществ – 1,2-Дибромэтан» .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Национальный реестр загрязнителей. Информационный бюллетень по 1,2-дибромэтану
- Отчеты Исследовательской службы Конгресса США (CRS) относительно дибромида этилена
- ATSDR Tox: часто задаваемые вопросы
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|