1,3-дибромпропан
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,3-дибромпропан [ 3 ] | |||
| Другие имена | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 635662 | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.003.356 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| МеШ | 1,3-дибромпропан | ||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1993 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C3H6BrC3H6Br2 | |||
| Молярная масса | 201.889 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 1,989 г мл −1 | ||
| Температура плавления | −34,20 °С; −29,56 ° F; 238,95 К | ||
| Точка кипения | 167 °С; 332 °Ф; 440 К | ||
Закон Генри
постоянная ( k H ) |
11 мкмоль Па −1 кг −1 | ||
Показатель преломления ( n D )
|
1.524 | ||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( С )
|
163,7 ДжК моль −1 | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
  
| |||
| Предупреждение | |||
| Х226 , Х302 , Х315 , Х411 | |||
| P273 | |||
| точка возгорания | 56 ° С (133 ° F, 329 К) | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза )
|
315 мг кг −1 (оральный, крыса) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканы
|
|||
Родственные соединения
|
Митобронитол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
1,3-Дибромпропан представляет собой броморганическое соединение формулы (CH 2 ) 3 Br 2 . Это бесцветная жидкость со сладким запахом. Он используется в органическом синтезе для образования соединений с мостиком C 3 , например, в реакциях сочетания CN.
1,3-Дибромпропан был использован в первом синтезе циклопропана в 1881 году, известном как реакция Фрейнда . [ 4 ]
Синтез
[ редактировать ]1,3-Дибромпропан можно получить путем свободнорадикального присоединения к бромистого аллила бромистому водороду . [ 5 ]
Метаболизм
[ редактировать ]Метаболизм 1,3-дибромпропана был исследован в 1981 году. [ 6 ] Исследование проводили путем перорального введения крысам 1,3-дибромпропана и сбора результатов через 24 часа после введения. Результаты были получены из трех источников: мочи, фекалий и выдыхаемого воздуха. При анализе результатов мочи исследователи обнаружили образование метаболита N -ацетил- S- (1-бром-3-пропил)-цистеина и снижение содержания GSH в печени крыс. Это привело к предположению, что 1,3-дибромпропан мог вступить в реакцию с GSH после введения и дать образование 1-бром-3-пропил- S -глутатиона, который в конечном итоге образует метаболит мочи. Более того, из-за небольшой радиоактивности, наблюдаемой в фекалиях, и подтверждения уровня радиоактивности в крови, было доказано наличие желчной экскреции серосодержащих метаболитов и энтерогепатического цикла.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Криз, Мэри РС (2015). Дамы в лаборатории IV: Женщины императорской России в науке, 1800–1900: обзор их вклада в исследования . Роуман и Литтлфилд. п. 57. ИСБН 978-1-4422-4742-0 .
- ^ «1,3-Дибромпропан» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ «1,3-дибромпропан. Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация . Проверено 21 июня 2012 г.
- ^ Август Фройнд (1882 г.). «О триметилене» . Журнал практической химии . 26 (1): 367–377. дои : 10.1002/prac.18820260125 .
- ^ МЫ Вон; ФФ Руст; Т. В. Эванс (1942). «Фотоприсоединение бромистого водорода к олефиновым связям». Журнал органической химии . 7 (6): 477–490. дои : 10.1021/jo01200a005 .
- ^ С. П. Джеймс; М. А. Путь; Д. Х. Ричардс (1981). «Метаболизм 1,3-дибромпропана». Письма по токсикологии . 8 (1–2): 7–15. дои : 10.1016/0378-4274(81)90130-2 . ПМИД 7245244 .