Бутилированный гидрокситолуол
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК 2,6-Дит- трет -бутил-4-метилфенол | |
Другие имена
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЕМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.004.439 |
Номер ЕС |
|
номер Е | Е321 (антиоксиданты, ...) |
КЕГГ | |
ПабХим CID | |
номер РТЭКС |
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
С 15 Н 24 О | |
Молярная масса | 220.356 g/mol |
Появление | Порошок от белого до желтого цвета |
Запах | Легкий, фенольный |
Плотность | 1,048 г/см 3 |
Температура плавления | 70 ° C (158 ° F; 343 К) [4] |
Точка кипения | 265 ° С (509 ° F; 538 К) [4] |
1,1 мг/л (20 °С) [1] | |
войти P | 5.32 [2] |
Давление пара | 0,01 мм рт.ст. (20 °С) [3] |
Опасности | |
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Легковоспламеняющийся |
СГС Маркировка : | |
![]() | |
Предупреждение | |
H410 | |
П273 , П391 , П501 | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
точка возгорания | 127 ° С (261 ° F; 400 К) [4] |
Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | > 2000 мг/кг (кожный, крыса) [6] |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
МЕХ (Допускается) | Никто [3] |
РЕЛ (рекомендуется) | СВВ 10 мг/м 3 [3] |
IDLH (Непосредственная опасность) | без даты [3] |
Паспорт безопасности (SDS) | [5] |
Родственные соединения | |
Родственные соединения | Бутилированный гидроксианизол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Бутилированный гидрокситолуол ( ВНТ ), также известный как дибутилгидрокситолуол , представляет собой липофильное органическое соединение , химически производное фенола , которое полезно благодаря своим антиоксидантным свойствам. [7] BHT широко используется для предотвращения свободными радикалами, опосредованного окисления, в жидкостях (например, топливе, маслах) и других материалах, а правила, контролируемые USFDA , которые считают BHT « общепризнанным безопасным », позволяют добавлять небольшие количества в продукты питания . Несмотря на это, а также на более раннее заключение Национального института рака о том, что BHT не является канцерогенным на животных моделях, в обществе выражается обеспокоенность по поводу его широкого использования. BHT также постулируется как противовирусный препарат, но по состоянию на декабрь 2022 года использование BHT в качестве препарата не поддерживается научной литературой, и он не был одобрен каким-либо органом по регулированию лекарственных средств для использования в качестве противовирусного препарата. [ нужна ссылка ]
Естественное явление
[ редактировать ]Фитопланктон , в том числе зеленые водоросли Botryococcus braunii , а также три различных цианобактерии ( Cylindrospermopsis raciborskii , Microcystis aeruginosa и Oscillatoria sp.) способны продуцировать BHT в качестве природного продукта . [8] Фруктовый личи также производит BHT в околоплоднике . [9] Некоторые грибы (например, Aspergillus conicus ), живущие в оливках, производят BHT. [10]
Производство
[ редактировать ]Промышленное производство
[ редактировать ]Химический синтез БГТ в промышленности включал реакцию п -крезола (4-метилфенола) с изобутиленом (2-метилпропеном), катализируемую серной кислотой : [11]
- CH 3 (C 6 H 4 )OH + 2 CH 2 =C(CH 3 ) 2 → ((CH 3 ) 3 C) 2 CH 3 C 6 H 2 OH
Альтернативно, BHT получают из 2,6-ди- трет -бутилфенола путем гидроксиметилирования или аминометилирования с последующим гидрогенолизом . [ нужна ссылка ]
Реакции
[ редактировать ]Этот раздел в значительной степени или полностью опирается на один источник . ( март 2020 г. ) |
Этот вид ведет себя как синтетический аналог витамина Е , в первую очередь действуя как агент, подавляющий автоокисление , процесс, при котором ненасыщенные (обычно) органические соединения подвергаются воздействию кислорода воздуха. BHT останавливает эту автокалитическую реакцию, превращая пероксирадикалы в гидропероксиды. Он выполняет эту функцию, отдавая атом водорода:
- RO 2 • + ArOH → ROOH + ArO•
- RO 2 • + ArO• → нерадикальные продукты
где R представляет собой алкил или арил , и где ArOH представляет собой BHT или родственные фенольные антиоксиданты. Каждый BHT потребляет два пероксидных радикала. [12] [13]
Приложения
[ редактировать ]BHT внесен в Банк данных по опасным веществам NIH в нескольких категориях в каталогах и базах данных, таких как пищевая добавка, ингредиент бытовой химии, промышленная добавка, продукт личной гигиены/косметический ингредиент, пестицидный ингредиент, пластиковый/резиновый ингредиент и медицинская/ветеринария/исследовательская деятельность. . [14]
Пищевая добавка
[ редактировать ]BHT в основном используется в качестве антиоксидантной пищевой добавки. [15] В Соединенных Штатах он классифицируется как общепризнанный как безопасный (GRAS) на основании исследования Национального института рака, проведенного в 1979 году на крысах и мышах. [16] [ нужна страница ] Он одобрен для использования в США Управлением по контролю за продуктами и лекарствами : например, 21 CFR § 137.350(a)(4) разрешает содержание BHT до 0,0033% по весу в «обогащенном рисе», [17] до 0,01% в то время как 9 CFR § 381.147](f)(1) допускает содержание в птице «по содержанию жира». [18] Это разрешено в Европейском Союзе под номером E321 . [19]
BHT используется в качестве консерванта в некоторых продуктах питания. При таком использовании BHT сохраняет свежесть или предотвращает порчу; его можно использовать для уменьшения скорости изменения текстуры, цвета или вкуса пищи. [20]
Некоторые пищевые компании добровольно исключили BHT из своей продукции или объявили, что собираются отказаться от него. [21]
антиоксидант
[ редактировать ]BHT также используется в качестве антиоксиданта в таких продуктах, как жидкости для металлообработки , косметика , фармацевтические препараты , резина , трансформаторные масла и жидкость для бальзамирования . [22] [23] В нефтяной промышленности , где BHT известен как топливная присадка АО-29 , он используется в гидравлических жидкостях , турбинных и трансмиссионных маслах, а также реактивном топливе . [22] [24] [ нужна страница ] BHT также используется для предотвращения образования пероксидов в органических эфирах , других растворителях и лабораторных химикатах. [25] Его добавляют к некоторым мономерам в качестве ингибитора полимеризации, чтобы облегчить их безопасное хранение. [26] Некоторые добавки содержат BHT в качестве основного ингредиента, в то время как другие содержат это химическое вещество просто как компонент своего состава, иногда вместе с бутилированным гидроксианизолом (BHA). [27]
Косметика
[ редактировать ]Европейский Союз ограничивает использование BHT в жидкости для полоскания рта до концентрации 0,001%, в зубной пасте - до 0,01% и в других косметических средствах - до 0,8%. [28]
Влияние на здоровье
[ редактировать ]![]() | Этот раздел необходимо обновить . ( март 2020 г. ) |
Как и многие близкие фенольные антиоксиданты , BHT имеет низкую острую токсичность. [6] (например, десметиловый аналог BHT, 2,6-ди-трет-бутилфенол , имеет LD 50 >9 г/кг). [11] ). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США классифицирует BHT как общепризнанный безопасный (GRAS) пищевой консервант при использовании одобренным образом. [29] [30] В 1979 году Национальный институт рака установил, что BHT не является канцерогенным на мышиной модели . [16] [ нужно обновить ]
Тем не менее, Всемирная организация здравоохранения обсудила возможную связь между BHT и риском развития рака в 1986 году. [31] [ нужна страница ] [ нужна проверка ] [ нужно обновить ] а некоторые первичные исследования, проведенные в 1970–1990-х годах, сообщили как о возможности повышения, так и о возможности снижения риска в области онкологии. [32] [33] [34] [ нужен неосновной источник ] Из-за этой неопределенности Центр науки в общественных интересах помещает BHT в колонку «Осторожно» и рекомендует избегать его. [35]
На основании различных, разрозненных первичных исследовательских отчетов было высказано предположение, что BHT обладает противовирусной активностью. [36] и отчеты делятся на различные типы исследований. Во-первых, есть исследования, описывающие инактивацию вируса, где обработка химическим веществом приводит к разрушению или иной инактивации вирусных частиц. [37] [38] [ нужен неосновной источник ] Действие BHT в них похоже на действие многих других органических соединений, например, соединений четвертичного аммония, фенольных смол и детергентов, которые разрушают вирусы путем внедрения химического вещества в вирусную мембрану, оболочку или другую структуру. [39] [40] [41] которые являются признанными методами вирусной дезинфекции, вторичными по отношению к методам химического окисления и УФ-облучения. [42] [ нужна ссылка ] Кроме того, имеется сообщение об использовании БГТ местно при поражениях генитального герпеса. [43] [ нужен неосновной источник ] сообщение об ингибирующей активности in vitro против псевдобешенства (в культуре клеток), [44] [ нужен неосновной источник ] и два исследования в ветеринарии по использованию BHT для защиты от воздействия вируса (псевдобешенство у мышей и свиней и Ньюкасл у кур). [44] [45] [ нужен неосновной источник ] Актуальность других сообщений, касающихся гриппа у мышей, оценить нелегко. [46] [47] [ нужен неосновной источник ] Примечательно, что эта серия первичных отчетов об исследованиях не подтверждает общий вывод о независимом подтверждении первоначальных результатов исследования. [48] после этого во вторичных источниках не появляются критические обзоры различных систем вирусов-хозяев, изученных с помощью BHT. [49] [50]
Следовательно, в настоящее время результаты не представляют научного консенсуса в пользу заключения об общем противовирусном потенциале BHT при дозировании у людей. Более того, по состоянию на март 2020 года ни одно руководство ни одной из международно признанных ассоциаций специалистов по инфекционным заболеваниям не рекомендовало использование продуктов BHT в качестве противовирусной терапии или профилактического средства. [51] [52] [53]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ ХИМИЯ Сотрудники [КЭМИ Сотрудники] (1994). «Техническое описание вещества — 2,6-Бис(трет-бутил)-4-метилфенол 1994 г. [Информация о веществе — 2,6-Бис(трет-бутил)-4-метилфенол 1994 г.]» (на шведском и английском языках) . Сундиберг, SE: KEMI [Шведское химическое агентство]. Архивировано из оригинала 11 августа 2011 года . Проверено 14 марта 2020 г.
Растворимость в воде: 1,1 мг/л (20 °C) [Растворимость в воде: 1,1 мг/л (20 °C)]
[ нужен лучший источник ] - ^ «2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол» . www.chemsrc.com .
- ^ Jump up to: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0246» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б с «ICSC 0841 - БУТИЛИРОВАННЫЙ ГИДРОКСИТОЛУОЛ» . www.inchem.org . Март 1999 года.
- ^ «Данные по безопасности 2,6-ди-трет-бутил-п-крезола» . ptcl.chem.ox.ac.uk. Архивировано из оригинала 21 июня 2002 года . Проверено 17 января 2022 г.
- ^ Jump up to: а б Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
- ^ Йехе В.А., Рахман Н.А., Ариффин А., Абд Хамид С.Б., Альхади А.А., Кадир Ф.А., Яегоби М. (28 августа 2015 г.). «Понимание химического состава антиоксидантной активности бутилированного гидрокситолуола (BHT): обзор». Евро. Дж. Мед. Хим . 101 : 295–312. дои : 10.1016/j.ejmech.2015.06.026 . ПМИД 26150290 .
- ^ Бабу Б., Ву Дж.Т. (декабрь 2008 г.). «Производство природного бутилированного гидрокситолуола в качестве антиоксиданта пресноводным фитопланктоном» (PDF) . Журнал психологии . 44 (6): 1447–1454. Бибкод : 2008JPcgy..44.1447B . дои : 10.1111/j.1529-8817.2008.00596.x . ПМИД 27039859 . S2CID 26084768 .
- ^ Цзян Г., Линь С., Вэнь Л., Цзян Ю., Чжао М., Чен Ф., Прасад К.Н., Дуань Х., Ян Б. (15 января 2013 г.). «Идентификация нового фенольного соединения в околоплоднике личи (Litchi chinensis Sonn.) и оценка биологической активности». Пищевая химия . 136 (2): 563–8. doi : 10.1016/j.foodchem.2012.08.089 . ПМИД 23122098 .
- ^ Гарби, Инес; Иссауи, Манель; Эль-Гарби, Синда; Газзе, Нур-Эддин; Текея, Мерием; Мечри, Белиг; Фламини, Гвидо; Хаммами, Мохамед (2017). «Бутилированный гидрокситолуол (BHT), выделяемый грибами, естественным образом встречающимися в оливках во время хранения перед их обработкой, для улучшения стабильности оливкового масла». Европейский журнал липидной науки и технологий . 119 (11): 1600343. doi : 10.1002/ejlt.201600343 .
- ^ Jump up to: а б Хельмут Фиге, Хайнц-Вернер Фогес, Тошикадзу Хамамото, Сумио Умемура, Тадао Ивата, Хисая Мики, Ясухиро Фудзита, Ханс-Йозеф Буйш, Доротея Гарбе, Вилфрид Паулюс «Производные фенола» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Weinheim, 2002. дои : 10.1002/14356007.a19_313 Дата публикации статьи в Интернете: 15 июня 2000 г.
- ^ Бертон Г.В., Ингольд К.Ю. (1981). «Аутоокисление биологических молекул. 1. Антиоксидантная активность витамина Е и родственных ему фенольных антиоксидантов, разрывающих цепи in vitro». Журнал Американского химического общества . 103 (21): 6472–6477. дои : 10.1021/ja00411a035 .
- ^ Фудзисава, Сейитиро; Кадома, Ёсинори; Ёкоэ, Ичиро (июль 2004 г.). «Активность по удалению радикалов бутилированного гидрокситолуола (ВНТ) и его метаболитов» . Химия и физика липидов . 130 (2): 189–195. doi : 10.1016/j.chemphyslip.2004.03.005 . ПМИД 15172835 .
- ^ Министерство здравоохранения и социальных служб США. База данных товаров для дома. [1] Архивировано 5 сентября 2015 г. в Wayback Machine . Агентство по охране окружающей среды США. Инертиндер. [2] . Национальная медицинская библиотека США. Хаз-Карта. [3] Архивировано 5 сентября 2015 г. в Wayback Machine . Национальная медицинская библиотека США. Банк данных об опасных веществах. [4] .
- ^ «CFR — Свод федеральных правил, раздел 21» .
- ^ Jump up to: а б Биоанализ бутилированного гидрокситолуола (BHT) на предмет возможной канцерогенности , Национальный институт рака, Серия технических отчетов CARCINOGENESIS № 150, 1979, 128 стр. Национальные институты здравоохранения [ нужна страница ]
- ^ «CFR — Свод федеральных правил, раздел 21» . www.accessdata.fda.gov .
- ^ «9 CFR 3, часть 381.147 (Ограничения на использование веществ при переработке птицы)» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Архивировано из оригинала 9 июля 2009 г. Проверено 16 декабря 2019 г.
- ^ «Научное мнение о переоценке бутилированного гидрокситолуола BHT (E 321) в качестве пищевой добавки | Европейское управление по безопасности пищевых продуктов» . www.efsa.europa.eu . 7 марта 2012 года . Проверено 4 октября 2015 г.
- ^ «Пищевые добавки и ингредиенты > Обзор пищевых ингредиентов, добавок и красителей» . www.fda.gov . 20 февраля 2020 г.
Типы ингредиентов: Консерванты [.] Что они делают: предотвращают порчу продуктов из-за [...]; сохранение свежести[.] Примеры использования: фруктовые соусы и желе, напитки, выпечка, колбасные изделия, масла и маргарины, крупы, заправки, закуски, фрукты и овощи[.] Названия, встречающиеся на этикетках продуктов: Аскорбиновая кислота, лимонная кислота , бензоат натрия, пропионат кальция, эриторбат натрия, нитрит натрия, сорбат кальция, сорбат калия, BHA, BHT, ЭДТА, токоферолы (витамин Е)[.]
- ^ Хэмблин, Джеймс (11 февраля 2015 г.). «Детка-еда: враг химикатов» . Атлантика . Проверено 12 сентября 2015 г.
- ^ Jump up to: а б Йехе, Ваги А.; Рахман, Нурсаада Абдул; Ариффин, Ажар; Абд Хамид, Шарифа Би; Альхади, Абир А.; Кадир, Фаркаад А.; Яегоби, Марзи (28 августа 2015 г.). «Понимание химического состава антиоксидантной активности бутилгидрокситолуола (ВНТ): обзор» . Европейский журнал медицинской химии . 101 : 295–312. дои : 10.1016/j.ejmech.2015.06.026 . ISSN 1768-3254 . ПМИД 26150290 .
- ^ ПабХим. «Бутилированный гидрокситолуол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 1 сентября 2023 г.
- ^ Майкл Эш, Ирен Эш, Справочник по консервантам , Информационные ресурсы Synapse, 2004. ISBN 1-890595-66-7 . [ нужна страница ]
- ^ «Растворители» . Миллипор Сигма .
- ^ Громанн, Кайо Винисиус Синьорелли; Синхорети, Марио Александр Коэльо; Соарес, Эвелин Фрейтас; Оливейра, Робсон Феррас де; Соуза, Эдуардо Хосе де Карвалью; Джеральдели, Сауло (24 июня 2022 г.). «Влияние ингибитора полимеризации на химико-механические свойства и консистенцию экспериментальной смоляной композиции» . Бразильский стоматологический журнал . 33 (3): 92–98. дои : 10.1590/0103-6440202204242 . ПМЦ 9645198 . ПМИД 35766722 .
- ^ «BHA и BHT: аргументы в пользу свежести?» . Научный американец. 19 декабря 2013 г.
- ^ Славова, Сиана (23 июня 2023 г.). «Новые ограничения на бутилированный гидрокситолуол (BHT) и кислотный желтый 3 применяются с июля 2023 года» . Группа компаний Обелис .
- ^ «SCOGS (Специальный комитет по веществам GRAS)» . FDA.gov .
- ^ «CFR — Свод федеральных правил, раздел 21» . FDA.gov .
- ^ Бутилированный гидрокситолуол (BHT) (PDF) (Отчет). Том. 40. Всемирная организация здравоохранения: Международное агентство по исследованию рака. 1986. стр. 161–206. Архивировано (PDF) из оригинала 5 сентября 2015 года. [ нужна страница ]
- ^ Кенслер, ТВ; Эгнер, Пенсильвания; Труш, М.А.; Будинг, Э; Групман, доктор медицинских наук (1985). «Модификация связывания афлатоксина B1 с ДНК in vivo у крыс, получавших фенольные антиоксиданты, этоксихин и дитиотион». Канцерогенез . 6 (5): 759–763. дои : 10.1093/carcin/6.5.759 . ПМИД 3924431 .
- ^ Уильямс, генеральный менеджер; Ятропулос, MJ (1996). «Ингибирование гепатоканцерогенности афлатоксина B1 у крыс низкими уровнями фенольных антиоксидантов бутилированного гидроксианизола и бутилированного гидрокситолуола». Письма о раке . 104 (1): 49–53. дои : 10.1016/0304-3835(96)04228-0 . ПМИД 8640745 .
- ^ Франклин, Р.А. (1976). «Бутилированный гидрокситолуол у собак, склонных к саркоме». Ланцет . 1 (7972): 1296. doi : 10.1016/s0140-6736(76)91766-9 . ПМИД 73719 . S2CID 54366594 .
- ^ «Два консерванта, которых следует избегать?» . Беркли Велнесс . Калифорнийский университет в Беркли. 1 февраля 2011 года . Проверено 12 сентября 2015 г.
- ^ Термин «несопоставимые» здесь носит чисто описательный, а не уничижительный характер — каждый из последующих основных исследовательских отчетов отличен и несходен, и поэтому они как совокупность несопоставимы. При этом ни одна группа статей не представляет собой серию, отражающую многолетние исследования БГТ в паре хозяин-вирус одной и той же исследовательской группой (наиболее близкой к этому является пара Четвериковой и др.).
- ^ Снайпс В., Персон С., Кейт А., Капп Дж. (4 апреля 1975 г.). «Бутилированный гидрокситолуол-инактивированные липидсодержащие вирусы». Наука . 188 (4183): 64–66. Бибкод : 1975Sci...188...64S . дои : 10.1126/science.163494 . ПМИД 163494 .
- ^ Ким, К.С.; Луна, Х.М; Сапиенца, В; Карп, Р.И.; Пулларкат, Р. (1978). «Инактивация цитомегаловируса и вируса леса Семлики бутилированным гидрокситолуолом». Журнал инфекционных болезней . 138 (1): 91–4. дои : 10.1093/infdis/138.1.91 . ПМИД 210237 .
- ^ Рутала, Уильям А.; Вебер, Дэвид Дж. (январь 2015 г.). «Дезинфекция, стерилизация и контроль больничных отходов» . Принципы и практика инфекционных заболеваний Манделла, Дугласа и Беннета : 3294–3309.e4. дои : 10.1016/B978-1-4557-4801-3.00301-5 . ISBN 9781455748013 . S2CID 79423095 . Проверено 13 марта 2020 г.
- ^ Кук, Найджел; Найт, Ангус; Ричардс, Гэри П. (1 июля 2016 г.). «Стойкость и элиминация норовируса человека в продуктах питания и на поверхностях, контактирующих с пищевыми продуктами: критический обзор» . Журнал защиты пищевых продуктов . 79 (7): 1273–94. дои : 10.4315/0362-028X.JFP-15-570 . ПМИД 27357051 .
- ^ Феррис Джабр (13 марта 2020 г.). «Почему мыло работает — Нью-Йорк Таймс» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 13 марта 2020 г.
- ^ Кампф Г., Тодт Д., Пфаендер С., Штайнманн Э. (март 2020 г.). «Стойкость коронавирусов на неодушевленных поверхностях и их инактивация биоцидными агентами» (PDF) . Дж. Хосп. Заразить . 104 (3): 246–251. дои : 10.1016/j.jhin.2020.01.022 . ПМК 7132493 . ПМИД 32035997 . Проверено 14 марта 2020 г.
- ^ Ричардс, Дж. Т.; Кац, МЭ; Керн, ER (1985). «Местное лечение бутилированным гидрокситолуолом инфекций, вызванных вирусом простого герпеса морских свинок». Противовирусные исследования . 5 (5): 281–90. дои : 10.1016/0166-3542(85)90042-7 . ПМИД 2998276 .
- ^ Jump up to: а б Пиртл, EC; Сакс, Дж. М.; Нахман, Р.Дж. (1986). «Противовирусная эффективность бутилированного гидрокситолуола против вируса псевдобешенства (болезни Ауески) в культуре клеток, мышах и свиньях». Американский журнал ветеринарных исследований . 47 (9): 1892–5. ПМИД 3021025 .
- ^ Бруг, М. (1977). «Бутилированный гидрокситолуол защищает цыплят, подвергшихся воздействию вируса болезни Ньюкасла». Наука . 197 (4310): 1291–2. Бибкод : 1977Sci...197.1291B . дои : 10.1126/science.897670 . ПМИД 897670 .
- ^ Chetverikova, L. K; Ki'Ldivatov, I. Iu; Inozemtseva, L. I; Kramskaia, T. A; Filippov, V. K; Frolov, B. A (1989). "Factors of Antiviral Resistance in the Pathogenesis of Influenza in Mice". Vestnik Akademii Meditsinskikh Nauk SSSR (in Russian) (11): 63–8. PMID 2623936 .
- ^ Четверикова Л.К., Иноземцева Л.И. (1996). «Роль перекисного окисления липидов в патогенезе гриппа и поиск противовирусных защитных средств». Вестн Росс Акад Мед Наук . 3 (3): 37–40. ПМИД 8672960 .
- ^ По состоянию на март 2020 года в этой серии нет примеров, представляющих первичные исследования, воспроизводящие ранее опубликованные результаты - в отчетах обычно представлены результаты исследований отдельных вирусных систем-хозяев, а не последующие исследования на тех же системах.
- ^ Поиск на Pubmed в марте 2020 года по основной строке поиска «(BHT OR бутилированный гидрокситолуол) И противовирусный препарат [TIAB]», см. следующую цитату, чтобы получить статьи, посвященные противовирусным эффектам агента, созданного из одного источника обзора, PMID 12122334 , представляющий собой обзор использования средств местного применения при лечении герпеса на лице и гениталиях; этот обзор 18-летней давности, в котором упоминается BHT в настоящей заявке, не имеет отношения к его ценности как общего противовирусного средства и его полезности в качестве биодоступного перорального агента для людей. Видеть Хосидов О., Лебрен-Винь Б. (апрель 2002 г.). непротивовирусных препаратов герпеса лица и гениталий (за исключением беременных женщин) «Местное лечение с использованием противовирусных и и новорожденных из группы риска». Анналы дерматологии и венерологии . 129 (4–С2): 635–645. ПМИД 12122334 . Проверено 12 марта 2020 г.
DOI, DERM-04-2002-129-4-C2-0151-9638-101019-ART18
- ^ «(BHT ИЛИ бутилированный гидрокситолуол) И противовирусный [TIAB] — PubMed — NCBI» . www.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Веб-инструменты ISID (12 марта 2020 г.). «Вы искали BHT» . ISID.org . Международное общество инфекционных заболеваний (ISID) . Проверено 12 марта 2020 г.
По запросу «BHT» 0 результатов.
- ^ «ESCMID — Поиск — Поиск по веб-сайту — Поиск по категории» . Европейское общество клинической микробиологии и инфекционных заболеваний (ESCMID) . Проверено 12 марта 2020 г. Найдите «бт».
- ^ См., например, эту и две следующие ссылки: Веб-инструменты IDSA (12 марта 2020 г.). «Результаты поиска» . IDSociety.org . Американское общество инфекционистов (IDSA) . Проверено 12 марта 2020 г.
Результаты не найдены