Jump to content

Бутилированный гидрокситолуол

Бутилированный гидрокситолуол
Скелетная формула бутилированного гидрокситолуола
Шаровидная модель молекулы бутилированного гидрокситолуола.
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
2,6-Дит- трет -бутил-4-метилфенол
Другие имена
  • 2,6-Дит -трет -бутил- п -крезол
  • 2,6-ДИ-трет-бутил-4-метилфенол
  • 3,5-Дит -трет -бутил-4-гидрокситолуол
  • ДБПК
  • БХТ
  • Е321
  • АО-29
  • Авокс БХТ
  • Антиоксидант 264
  • Аддитин RC 7110
  • Дибутилированный гидрокситолуол
  • 4-Метил-2,6-ди-трет-бутилфенол
  • 3,5-(Диметилэтил)-4-гидрокситолуол
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.004.439 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-881-4
номер Е Е321 (антиоксиданты, ...)
КЕГГ
номер РТЭКС
  • ГО7875000
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 15 Н 24 О
Молярная масса 220.356  g/mol
Появление Порошок от белого до желтого цвета
Запах Легкий, фенольный
Плотность 1,048 г/см 3
Температура плавления 70 ° C (158 ° F; 343 К) [4]
Точка кипения 265 ° С (509 ° F; 538 К) [4]
1,1   мг/л (20   °С) [1]
войти P 5.32 [2]
Давление пара 0,01   мм рт.ст. (20   °С) [3]
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Легковоспламеняющийся
СГС Маркировка :
GHS09: Экологическая опасность
Предупреждение
H410
П273 , П391 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 127 ° С (261 ° F; 400 К) [4]
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
> 2000   мг/кг (кожный, крыса) [6]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)
Никто [3]
РЕЛ (рекомендуется)
СВВ 10   мг/м 3 [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
без даты [3]
Паспорт безопасности (SDS) [5]
Родственные соединения
Родственные соединения
Бутилированный гидроксианизол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Бутилированный гидрокситолуол ( ВНТ ), также известный как дибутилгидрокситолуол , представляет собой липофильное органическое соединение , химически производное фенола , которое полезно благодаря своим антиоксидантным свойствам. [7] BHT широко используется для предотвращения свободными радикалами, опосредованного окисления, в жидкостях (например, топливе, маслах) и других материалах, а правила, контролируемые USFDA , которые считают BHT « общепризнанным безопасным », позволяют добавлять небольшие количества в продукты питания . Несмотря на это, а также на более раннее заключение Национального института рака о том, что BHT не является канцерогенным на животных моделях, в обществе выражается обеспокоенность по поводу его широкого использования. BHT также постулируется как противовирусный препарат, но по состоянию на декабрь 2022 года использование BHT в качестве препарата не поддерживается научной литературой, и он не был одобрен каким-либо органом по регулированию лекарственных средств для использования в качестве противовирусного препарата. [ нужна ссылка ]

Естественное явление

[ редактировать ]

Фитопланктон , в том числе зеленые водоросли Botryococcus braunii , а также три различных цианобактерии ( Cylindrospermopsis raciborskii , Microcystis aeruginosa и Oscillatoria sp.) способны продуцировать BHT в качестве природного продукта . [8] Фруктовый личи также производит BHT в околоплоднике . [9] Некоторые грибы (например, Aspergillus conicus ), живущие в оливках, производят BHT. [10]

Производство

[ редактировать ]

Промышленное производство

[ редактировать ]

Химический синтез БГТ в промышленности включал реакцию п -крезола (4-метилфенола) с изобутиленом (2-метилпропеном), катализируемую серной кислотой : [11]

CH 3 (C 6 H 4 )OH + 2 CH 2 =C(CH 3 ) 2 → ((CH 3 ) 3 C) 2 CH 3 C 6 H 2 OH

Альтернативно, BHT получают из 2,6-ди- трет -бутилфенола путем гидроксиметилирования или аминометилирования с последующим гидрогенолизом . [ нужна ссылка ]

Этот вид ведет себя как синтетический аналог витамина Е , в первую очередь действуя как агент, подавляющий автоокисление , процесс, при котором ненасыщенные (обычно) органические соединения подвергаются воздействию кислорода воздуха. BHT останавливает эту автокалитическую реакцию, превращая пероксирадикалы в гидропероксиды. Он выполняет эту функцию, отдавая атом водорода:

RO 2 • + ArOH → ROOH + ArO•
RO 2 • + ArO• → нерадикальные продукты

где R представляет собой алкил или арил , и где ArOH представляет собой BHT или родственные фенольные антиоксиданты. Каждый BHT потребляет два пероксидных радикала. [12] [13]

Приложения

[ редактировать ]

BHT внесен в Банк данных по опасным веществам NIH в нескольких категориях в каталогах и базах данных, таких как пищевая добавка, ингредиент бытовой химии, промышленная добавка, продукт личной гигиены/косметический ингредиент, пестицидный ингредиент, пластиковый/резиновый ингредиент и медицинская/ветеринария/исследовательская деятельность. . [14]

Пищевая добавка

[ редактировать ]

BHT в основном используется в качестве антиоксидантной пищевой добавки. [15] В Соединенных Штатах он классифицируется как общепризнанный как безопасный (GRAS) на основании исследования Национального института рака, проведенного в 1979 году на крысах и мышах. [16] [ нужна страница ] Он одобрен для использования в США Управлением по контролю за продуктами и лекарствами : например, 21 CFR § 137.350(a)(4) разрешает содержание BHT до 0,0033% по весу в «обогащенном рисе», [17] до 0,01% в то время как 9 CFR § 381.147](f)(1) допускает содержание в птице «по содержанию жира». [18] Это разрешено в Европейском Союзе под номером E321 . [19]

BHT используется в качестве консерванта в некоторых продуктах питания. При таком использовании BHT сохраняет свежесть или предотвращает порчу; его можно использовать для уменьшения скорости изменения текстуры, цвета или вкуса пищи. [20]

Некоторые пищевые компании добровольно исключили BHT из своей продукции или объявили, что собираются отказаться от него. [21]

антиоксидант

[ редактировать ]

BHT также используется в качестве антиоксиданта в таких продуктах, как жидкости для металлообработки , косметика , фармацевтические препараты , резина , трансформаторные масла и жидкость для бальзамирования . [22] [23] В нефтяной промышленности , где BHT известен как топливная присадка АО-29 , он используется в гидравлических жидкостях , турбинных и трансмиссионных маслах, а также реактивном топливе . [22] [24] [ нужна страница ] BHT также используется для предотвращения образования пероксидов в органических эфирах , других растворителях и лабораторных химикатах. [25] Его добавляют к некоторым мономерам в качестве ингибитора полимеризации, чтобы облегчить их безопасное хранение. [26] Некоторые добавки содержат BHT в качестве основного ингредиента, в то время как другие содержат это химическое вещество просто как компонент своего состава, иногда вместе с бутилированным гидроксианизолом (BHA). [27]

Косметика

[ редактировать ]

Европейский Союз ограничивает использование BHT в жидкости для полоскания рта до концентрации 0,001%, в зубной пасте - до 0,01% и в других косметических средствах - до 0,8%. [28]

Влияние на здоровье

[ редактировать ]

Как и многие близкие фенольные антиоксиданты , BHT имеет низкую острую токсичность. [6] (например, десметиловый аналог BHT, 2,6-ди-трет-бутилфенол , имеет LD 50 >9 г/кг). [11] ). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США классифицирует BHT как общепризнанный безопасный (GRAS) пищевой консервант при использовании одобренным образом. [29] [30] В 1979 году Национальный институт рака установил, что BHT не является канцерогенным на мышиной модели . [16] [ нужно обновить ]

Тем не менее, Всемирная организация здравоохранения обсудила возможную связь между BHT и риском развития рака в 1986 году. [31] [ нужна страница ] [ нужна проверка ] [ нужно обновить ] а некоторые первичные исследования, проведенные в 1970–1990-х годах, сообщили как о возможности повышения, так и о возможности снижения риска в области онкологии. [32] [33] [34] [ нужен неосновной источник ] Из-за этой неопределенности Центр науки в общественных интересах помещает BHT в колонку «Осторожно» и рекомендует избегать его. [35]

На основании различных, разрозненных первичных исследовательских отчетов было высказано предположение, что BHT обладает противовирусной активностью. [36] и отчеты делятся на различные типы исследований. Во-первых, есть исследования, описывающие инактивацию вируса, где обработка химическим веществом приводит к разрушению или иной инактивации вирусных частиц. [37] [38] [ нужен неосновной источник ] Действие BHT в них похоже на действие многих других органических соединений, например, соединений четвертичного аммония, фенольных смол и детергентов, которые разрушают вирусы путем внедрения химического вещества в вирусную мембрану, оболочку или другую структуру. [39] [40] [41] которые являются признанными методами вирусной дезинфекции, вторичными по отношению к методам химического окисления и УФ-облучения. [42] [ нужна ссылка ] Кроме того, имеется сообщение об использовании БГТ местно при поражениях генитального герпеса. [43] [ нужен неосновной источник ] сообщение об ингибирующей активности in vitro против псевдобешенства (в культуре клеток), [44] [ нужен неосновной источник ] и два исследования в ветеринарии по использованию BHT для защиты от воздействия вируса (псевдобешенство у мышей и свиней и Ньюкасл у кур). [44] [45] [ нужен неосновной источник ] Актуальность других сообщений, касающихся гриппа у мышей, оценить нелегко. [46] [47] [ нужен неосновной источник ] Примечательно, что эта серия первичных отчетов об исследованиях не подтверждает общий вывод о независимом подтверждении первоначальных результатов исследования. [48] после этого во вторичных источниках не появляются критические обзоры различных систем вирусов-хозяев, изученных с помощью BHT. [49] [50]

Следовательно, в настоящее время результаты не представляют научного консенсуса в пользу заключения об общем противовирусном потенциале BHT при дозировании у людей. Более того, по состоянию на март 2020 года ни одно руководство ни одной из международно признанных ассоциаций специалистов по инфекционным заболеваниям не рекомендовало использование продуктов BHT в качестве противовирусной терапии или профилактического средства. [51] [52] [53]

  1. ^ ХИМИЯ Сотрудники [КЭМИ Сотрудники] (1994). «Техническое описание вещества — 2,6-Бис(трет-бутил)-4-метилфенол 1994 г. [Информация о веществе — 2,6-Бис(трет-бутил)-4-метилфенол 1994 г.]» (на шведском и английском языках) . Сундиберг, SE: KEMI [Шведское химическое агентство]. Архивировано из оригинала 11 августа 2011 года . Проверено 14 марта 2020 г. Растворимость в воде: 1,1 мг/л (20 °C) [Растворимость в воде: 1,1 мг/л (20 °C)] [ нужен лучший источник ]
  2. ^ «2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол» . www.chemsrc.com .
  3. ^ Jump up to: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0246» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Jump up to: а б с «ICSC 0841 - БУТИЛИРОВАННЫЙ ГИДРОКСИТОЛУОЛ» . www.inchem.org . Март 1999 года.
  5. ^ «Данные по безопасности 2,6-ди-трет-бутил-п-крезола» . ptcl.chem.ox.ac.uk. ​Архивировано из оригинала 21 июня 2002 года . Проверено 17 января 2022 г.
  6. ^ Jump up to: а б Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
  7. ^ Йехе В.А., Рахман Н.А., Ариффин А., Абд Хамид С.Б., Альхади А.А., Кадир Ф.А., Яегоби М. (28 августа 2015 г.). «Понимание химического состава антиоксидантной активности бутилированного гидрокситолуола (BHT): обзор». Евро. Дж. Мед. Хим . 101 : 295–312. дои : 10.1016/j.ejmech.2015.06.026 . ПМИД   26150290 .
  8. ^ Бабу Б., Ву Дж.Т. (декабрь 2008 г.). «Производство природного бутилированного гидрокситолуола в качестве антиоксиданта пресноводным фитопланктоном» (PDF) . Журнал психологии . 44 (6): 1447–1454. Бибкод : 2008JPcgy..44.1447B . дои : 10.1111/j.1529-8817.2008.00596.x . ПМИД   27039859 . S2CID   26084768 .
  9. ^ Цзян Г., Линь С., Вэнь Л., Цзян Ю., Чжао М., Чен Ф., Прасад К.Н., Дуань Х., Ян Б. (15 января 2013 г.). «Идентификация нового фенольного соединения в околоплоднике личи (Litchi chinensis Sonn.) и оценка биологической активности». Пищевая химия . 136 (2): 563–8. doi : 10.1016/j.foodchem.2012.08.089 . ПМИД   23122098 .
  10. ^ Гарби, Инес; Иссауи, Манель; Эль-Гарби, Синда; Газзе, Нур-Эддин; Текея, Мерием; Мечри, Белиг; Фламини, Гвидо; Хаммами, Мохамед (2017). «Бутилированный гидрокситолуол (BHT), выделяемый грибами, естественным образом встречающимися в оливках во время хранения перед их обработкой, для улучшения стабильности оливкового масла». Европейский журнал липидной науки и технологий . 119 (11): 1600343. doi : 10.1002/ejlt.201600343 .
  11. ^ Jump up to: а б Хельмут Фиге, Хайнц-Вернер Фогес, Тошикадзу Хамамото, Сумио Умемура, Тадао Ивата, Хисая Мики, Ясухиро Фудзита, Ханс-Йозеф Буйш, Доротея Гарбе, Вилфрид Паулюс «Производные фенола» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Weinheim, 2002. дои : 10.1002/14356007.a19_313 Дата публикации статьи в Интернете: 15 июня 2000 г.
  12. ^ Бертон Г.В., Ингольд К.Ю. (1981). «Аутоокисление биологических молекул. 1. Антиоксидантная активность витамина Е и родственных ему фенольных антиоксидантов, разрывающих цепи in vitro». Журнал Американского химического общества . 103 (21): 6472–6477. дои : 10.1021/ja00411a035 .
  13. ^ Фудзисава, Сейитиро; Кадома, Ёсинори; Ёкоэ, Ичиро (июль 2004 г.). «Активность по удалению радикалов бутилированного гидрокситолуола (ВНТ) и его метаболитов» . Химия и физика липидов . 130 (2): 189–195. doi : 10.1016/j.chemphyslip.2004.03.005 . ПМИД   15172835 .
  14. ^ Министерство здравоохранения и социальных служб США. База данных товаров для дома. [1] Архивировано 5 сентября 2015 г. в Wayback Machine . Агентство по охране окружающей среды США. Инертиндер. [2] . Национальная медицинская библиотека США. Хаз-Карта. [3] Архивировано 5 сентября 2015 г. в Wayback Machine . Национальная медицинская библиотека США. Банк данных об опасных веществах. [4] .
  15. ^ «CFR — Свод федеральных правил, раздел 21» .
  16. ^ Jump up to: а б Биоанализ бутилированного гидрокситолуола (BHT) на предмет возможной канцерогенности , Национальный институт рака, Серия технических отчетов CARCINOGENESIS № 150, 1979, 128 стр. Национальные институты здравоохранения [ нужна страница ]
  17. ^ «CFR — Свод федеральных правил, раздел 21» . www.accessdata.fda.gov .
  18. ^ «9 CFR 3, часть 381.147 (Ограничения на использование веществ при переработке птицы)» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Архивировано из оригинала 9 июля 2009 г. Проверено 16 декабря 2019 г.
  19. ^ «Научное мнение о переоценке бутилированного гидрокситолуола BHT (E 321) в качестве пищевой добавки | Европейское управление по безопасности пищевых продуктов» . www.efsa.europa.eu . 7 марта 2012 года . Проверено 4 октября 2015 г.
  20. ^ «Пищевые добавки и ингредиенты > Обзор пищевых ингредиентов, добавок и красителей» . www.fda.gov . 20 февраля 2020 г. Типы ингредиентов: Консерванты [.] Что они делают: предотвращают порчу продуктов из-за [...]; сохранение свежести[.] Примеры использования: фруктовые соусы и желе, напитки, выпечка, колбасные изделия, масла и маргарины, крупы, заправки, закуски, фрукты и овощи[.] Названия, встречающиеся на этикетках продуктов: Аскорбиновая кислота, лимонная кислота , бензоат натрия, пропионат кальция, эриторбат натрия, нитрит натрия, сорбат кальция, сорбат калия, BHA, BHT, ЭДТА, токоферолы (витамин Е)[.]
  21. ^ Хэмблин, Джеймс (11 февраля 2015 г.). «Детка-еда: враг химикатов» . Атлантика . Проверено 12 сентября 2015 г.
  22. ^ Jump up to: а б Йехе, Ваги А.; Рахман, Нурсаада Абдул; Ариффин, Ажар; Абд Хамид, Шарифа Би; Альхади, Абир А.; Кадир, Фаркаад А.; Яегоби, Марзи (28 августа 2015 г.). «Понимание химического состава антиоксидантной активности бутилгидрокситолуола (ВНТ): обзор» . Европейский журнал медицинской химии . 101 : 295–312. дои : 10.1016/j.ejmech.2015.06.026 . ISSN   1768-3254 . ПМИД   26150290 .
  23. ^ ПабХим. «Бутилированный гидрокситолуол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 1 сентября 2023 г.
  24. ^ Майкл Эш, Ирен Эш, Справочник по консервантам , Информационные ресурсы Synapse, 2004. ISBN   1-890595-66-7 . [ нужна страница ]
  25. ^ «Растворители» . Миллипор Сигма .
  26. ^ Громанн, Кайо Винисиус Синьорелли; Синхорети, Марио Александр Коэльо; Соарес, Эвелин Фрейтас; Оливейра, Робсон Феррас де; Соуза, Эдуардо Хосе де Карвалью; Джеральдели, Сауло (24 июня 2022 г.). «Влияние ингибитора полимеризации на химико-механические свойства и консистенцию экспериментальной смоляной композиции» . Бразильский стоматологический журнал . 33 (3): 92–98. дои : 10.1590/0103-6440202204242 . ПМЦ   9645198 . ПМИД   35766722 .
  27. ^ «BHA и BHT: аргументы в пользу свежести?» . Научный американец. 19 декабря 2013 г.
  28. ^ Славова, Сиана (23 июня 2023 г.). «Новые ограничения на бутилированный гидрокситолуол (BHT) и кислотный желтый 3 применяются с июля 2023 года» . Группа компаний Обелис .
  29. ^ «SCOGS (Специальный комитет по веществам GRAS)» . FDA.gov .
  30. ^ «CFR — Свод федеральных правил, раздел 21» . FDA.gov .
  31. ^ Бутилированный гидрокситолуол (BHT) (PDF) (Отчет). Том. 40. Всемирная организация здравоохранения: Международное агентство по исследованию рака. 1986. стр. 161–206. Архивировано (PDF) из оригинала 5 сентября 2015 года. [ нужна страница ]
  32. ^ Кенслер, ТВ; Эгнер, Пенсильвания; Труш, М.А.; Будинг, Э; Групман, доктор медицинских наук (1985). «Модификация связывания афлатоксина B1 с ДНК in vivo у крыс, получавших фенольные антиоксиданты, этоксихин и дитиотион». Канцерогенез . 6 (5): 759–763. дои : 10.1093/carcin/6.5.759 . ПМИД   3924431 .
  33. ^ Уильямс, генеральный менеджер; Ятропулос, MJ (1996). «Ингибирование гепатоканцерогенности афлатоксина B1 у крыс низкими уровнями фенольных антиоксидантов бутилированного гидроксианизола и бутилированного гидрокситолуола». Письма о раке . 104 (1): 49–53. дои : 10.1016/0304-3835(96)04228-0 . ПМИД   8640745 .
  34. ^ Франклин, Р.А. (1976). «Бутилированный гидрокситолуол у собак, склонных к саркоме». Ланцет . 1 (7972): 1296. doi : 10.1016/s0140-6736(76)91766-9 . ПМИД   73719 . S2CID   54366594 .
  35. ^ «Два консерванта, которых следует избегать?» . Беркли Велнесс . Калифорнийский университет в Беркли. 1 февраля 2011 года . Проверено 12 сентября 2015 г.
  36. ^ Термин «несопоставимые» здесь носит чисто описательный, а не уничижительный характер — каждый из последующих основных исследовательских отчетов отличен и несходен, и поэтому они как совокупность несопоставимы. При этом ни одна группа статей не представляет собой серию, отражающую многолетние исследования БГТ в паре хозяин-вирус одной и той же исследовательской группой (наиболее близкой к этому является пара Четвериковой и др.).
  37. ^ Снайпс В., Персон С., Кейт А., Капп Дж. (4 апреля 1975 г.). «Бутилированный гидрокситолуол-инактивированные липидсодержащие вирусы». Наука . 188 (4183): 64–66. Бибкод : 1975Sci...188...64S . дои : 10.1126/science.163494 . ПМИД   163494 .
  38. ^ Ким, К.С.; Луна, Х.М; Сапиенца, В; Карп, Р.И.; Пулларкат, Р. (1978). «Инактивация цитомегаловируса и вируса леса Семлики бутилированным гидрокситолуолом». Журнал инфекционных болезней . 138 (1): 91–4. дои : 10.1093/infdis/138.1.91 . ПМИД   210237 .
  39. ^ Рутала, Уильям А.; Вебер, Дэвид Дж. (январь 2015 г.). «Дезинфекция, стерилизация и контроль больничных отходов» . Принципы и практика инфекционных заболеваний Манделла, Дугласа и Беннета : 3294–3309.e4. дои : 10.1016/B978-1-4557-4801-3.00301-5 . ISBN  9781455748013 . S2CID   79423095 . Проверено 13 марта 2020 г.
  40. ^ Кук, Найджел; Найт, Ангус; Ричардс, Гэри П. (1 июля 2016 г.). «Стойкость и элиминация норовируса человека в продуктах питания и на поверхностях, контактирующих с пищевыми продуктами: критический обзор» . Журнал защиты пищевых продуктов . 79 (7): 1273–94. дои : 10.4315/0362-028X.JFP-15-570 . ПМИД   27357051 .
  41. ^ Феррис Джабр (13 марта 2020 г.). «Почему мыло работает — Нью-Йорк Таймс» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 13 марта 2020 г.
  42. ^ Кампф Г., Тодт Д., Пфаендер С., Штайнманн Э. (март 2020 г.). «Стойкость коронавирусов на неодушевленных поверхностях и их инактивация биоцидными агентами» (PDF) . Дж. Хосп. Заразить . 104 (3): 246–251. дои : 10.1016/j.jhin.2020.01.022 . ПМК   7132493 . ПМИД   32035997 . Проверено 14 марта 2020 г.
  43. ^ Ричардс, Дж. Т.; Кац, МЭ; Керн, ER (1985). «Местное лечение бутилированным гидрокситолуолом инфекций, вызванных вирусом простого герпеса морских свинок». Противовирусные исследования . 5 (5): 281–90. дои : 10.1016/0166-3542(85)90042-7 . ПМИД   2998276 .
  44. ^ Jump up to: а б Пиртл, EC; Сакс, Дж. М.; Нахман, Р.Дж. (1986). «Противовирусная эффективность бутилированного гидрокситолуола против вируса псевдобешенства (болезни Ауески) в культуре клеток, мышах и свиньях». Американский журнал ветеринарных исследований . 47 (9): 1892–5. ПМИД   3021025 .
  45. ^ Бруг, М. (1977). «Бутилированный гидрокситолуол защищает цыплят, подвергшихся воздействию вируса болезни Ньюкасла». Наука . 197 (4310): 1291–2. Бибкод : 1977Sci...197.1291B . дои : 10.1126/science.897670 . ПМИД   897670 .
  46. ^ Chetverikova, L. K; Ki'Ldivatov, I. Iu; Inozemtseva, L. I; Kramskaia, T. A; Filippov, V. K; Frolov, B. A (1989). "Factors of Antiviral Resistance in the Pathogenesis of Influenza in Mice". Vestnik Akademii Meditsinskikh Nauk SSSR (in Russian) (11): 63–8. PMID  2623936 .
  47. ^ Четверикова Л.К., Иноземцева Л.И. (1996). «Роль перекисного окисления липидов в патогенезе гриппа и поиск противовирусных защитных средств». Вестн Росс Акад Мед Наук . 3 (3): 37–40. ПМИД   8672960 .
  48. ^ По состоянию на март 2020 года в этой серии нет примеров, представляющих первичные исследования, воспроизводящие ранее опубликованные результаты - в отчетах обычно представлены результаты исследований отдельных вирусных систем-хозяев, а не последующие исследования на тех же системах.
  49. ^ Поиск на Pubmed в марте 2020 года по основной строке поиска «(BHT OR бутилированный гидрокситолуол) И противовирусный препарат [TIAB]», см. следующую цитату, чтобы получить статьи, посвященные противовирусным эффектам агента, созданного из одного источника обзора, PMID   12122334 , представляющий собой обзор использования средств местного применения при лечении герпеса на лице и гениталиях; этот обзор 18-летней давности, в котором упоминается BHT в настоящей заявке, не имеет отношения к его ценности как общего противовирусного средства и его полезности в качестве биодоступного перорального агента для людей. Видеть Хосидов О., Лебрен-Винь Б. (апрель 2002 г.). непротивовирусных препаратов герпеса лица и гениталий (за исключением беременных женщин) «Местное лечение с использованием противовирусных и и новорожденных из группы риска». Анналы дерматологии и венерологии . 129 (4–С2): 635–645. ПМИД   12122334 . Проверено 12 марта 2020 г. DOI, DERM-04-2002-129-4-C2-0151-9638-101019-ART18
  50. ^ «(BHT ИЛИ бутилированный гидрокситолуол) И противовирусный [TIAB] — PubMed — NCBI» . www.ncbi.nlm.nih.gov .
  51. ^ Веб-инструменты ISID (12 марта 2020 г.). «Вы искали BHT» . ISID.org . Международное общество инфекционных заболеваний (ISID) . Проверено 12 марта 2020 г. По запросу «BHT» 0 результатов.
  52. ^ «ESCMID — Поиск — Поиск по веб-сайту — Поиск по категории» . Европейское общество клинической микробиологии и инфекционных заболеваний (ESCMID) . Проверено 12 марта 2020 г. Найдите «бт».
  53. ^ См., например, эту и две следующие ссылки: Веб-инструменты IDSA (12 марта 2020 г.). «Результаты поиска» . IDSociety.org . Американское общество инфекционистов (IDSA) . Проверено 12 марта 2020 г. Результаты не найдены
[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 7e00ee4f15ba410b489113347236f35e__1718606040
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/7e/5e/7e00ee4f15ba410b489113347236f35e.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Butylated hydroxytoluene - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)