п -крезол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4-метилфенол | |
| Систематическое название ИЮПАК
4-метилбензол | |
| Другие имена
4-крезол
п -крезол 4-гидрокситолуол п -Крезиловая кислота 1-гидрокси-4-метилбензол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1305151 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.090 |
| Номер ЕС |
|
| 2779 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 7 Н 8 О | |
| Молярная масса | 108.13 |
| Появление | бесцветные призматические кристаллы |
| Плотность | 1,0347 г/мл |
| Температура плавления | 35,5 ° C (95,9 ° F; 308,6 К) |
| Точка кипения | 201,8 ° С (395,2 ° F; 474,9 К) |
| 2,4 г/100 мл при 40 °C 5,3 г/100 мл при 100 °C | |
| Растворимость в этаноле | смешиваемый |
| Растворимость в диэтиловом эфире | смешиваемый |
| Давление пара | 0,11 мм рт.ст. (25 °С) [1] |
| −72.1 × 10 −6 см 3 /моль | |
Показатель преломления ( n D )
|
1.5395 |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Может быть смертельно при проглатывании, вдыхании или попадании через кожу. |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х201 , Х311 , Х314 , Х351 , Х370 , Х372 , Х373 , Х401 , Х412 | |
| P201 , P202 , P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P281 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+ П338 , П307+П311 , P308+P313 , P310 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 86,1 ° С (187,0 ° F; 359,2 К) |
| Взрывоопасные пределы | 1.1%–? [1] |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
207 мг/кг (перорально, крыса, 1969 г.) 1800 мг/кг (перорально, крыса, 1944 г.) 344 мг/кг (перорально, мышь) [2] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
СВВ 5 частей на миллион (22 мг/м 3 ) [кожа] [1] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
TWA 2,3 ppm (10 мг/м 3 ) [1] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
250 частей на миллион [1] |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
| Родственные соединения | |
Родственные фенолы
|
о -крезол , м -крезол , фенол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
пара -крезол , также 4-метилфенол , представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 C 6 H 4 (OH). Это бесцветное твердое вещество, которое широко используется в производстве других химикатов. Это производное фенола и изомер о -крезола и м -крезола . [3]
Производство
[ редактировать ]Вместе со многими другими соединениями п -крезол обычно извлекают из каменноугольной смолы — летучих материалов, получаемых при обжиге угля для получения кокса . Этот остаток содержит несколько процентов по массе фенола и крезолов . В настоящее время в промышленности п -крезол получают в основном двухстадийным способом, начиная сульфирования толуола с : [4]
- CH 3 C 6 H 5 + H 2 SO 4 → CH 3 C 6 H 4 SO 3 H + H 2 O
Основной гидролиз сульфонатной соли дает натриевую соль крезола:
- CH 3 C 6 H 4 SO 3 H + 2 NaOH → CH 3 C 6 H 4 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O
Другие методы получения п -крезола включают хлорирование толуола с последующим гидролизом. В цимол-крезоловом процессе толуол алкилируется с пропеном образованием п -цимола , который может быть окислительно деалкилирован аналогично кумоловому процессу . [3]
Приложения
[ редактировать ]п -Крезол расходуется в основном на производство антиоксидантов , таких как бутилированный гидрокситолуол (ВНТ). Моноалкилированные производные подвергаются связыванию с образованием обширного семейства дифенольных антиоксидантов. Эти антиоксиданты ценятся потому, что они относительно малотоксичны и не оставляют пятен. [3] [5] [6]
Природные явления
[ редактировать ]У людей
[ редактировать ]п -Крезол вырабатывается путем бактериальной ферментации белка в человека толстом кишечнике . Выводится с калом и мочой, [7] и является компонентом человеческого пота , привлекающим самок комаров . [8] [9]
п -Крезол входит в состав табачного дыма . [10]
У других видов
[ редактировать ]п -Крезол является основным компонентом запаха свиньи . [11] Исследование секреции височных желез показало наличие фенола и п -крезола во время сусла у слонов- самцов . [12] [13] Это одно из немногих соединений, привлекающих орхидейных пчел Euglossa cyanura , и оно использовалось для отлова и изучения этого вида. [14] п -Крезол – это компонент, обнаруженный в лошадиной моче во время течки , который может вызывать реакцию Флемена . [15]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0156» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Крезол (о, м, п-изомеры)» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б с Фиге Х (2000). «Крезолы и ксиленолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_025 . ISBN 3-527-30673-0 .
- ^ В. В. Хартман (1923). « п -Крезол». Органические синтезы . 3 : 37. дои : 10.15227/orgsyn.003.0037 .
- ^ «Мета- и пара-крезолы» (PDF) . Международная программа по химической безопасности (IPCS INCHEM) . Апрель 2005 г. Архивировано из оригинала (PDF) 8 декабря 2017 г. . Проверено 4 ноября 2022 г.
- ^ «п-крезол – опасные вещества» . Haz-Map : Информация об опасных химических веществах и профессиональных заболеваниях . Проверено 4 ноября 2022 г.
- ^ Хамер Х.М., Де Претер В., Винди К., Вербеке К. (январь 2012 г.). «Функциональный анализ метаболизма бактерий толстой кишки: имеет значение для здоровья?» . Американский журнал физиологии. Физиология желудочно-кишечного тракта и печени . 302 (1): G1-9. дои : 10.1152/ajpgi.00048.2011 . ПМЦ 3345969 . ПМИД 22016433 .
- ^ Халлем Э.А., Николь Фокс А., Цвибель Л.Дж., Карлсон-младший (январь 2004 г.). «Обоняние: комариный рецептор запаха человеческого пота». Природа . 427 (6971): 212–213. Бибкод : 2004Natur.427..212H . дои : 10.1038/427212a . ПМИД 14724626 . S2CID 4419658 .
- ^ Линли-младший (октябрь 1989 г.). «Лабораторные испытания воздействия п -крезола и 4-метилциклогексанола на откладку яиц тремя видами комаров Toxorhynchites ». Медицинская и ветеринарная энтомология . 3 (4): 347–52. дои : 10.1111/j.1365-2915.1989.tb00241.x . ПМИД 2577519 . S2CID 1641506 .
- ^ Талхаут Р., Шульц Т., Флорек Э., ван Бентем Дж., Вестер П., Опперхейзен А. (февраль 2011 г.). «Опасные соединения в табачном дыме» . Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 8 (2): 613–28. дои : 10.3390/ijerph8020613 . ПМК 3084482 . ПМИД 21556207 .
- ^ Боррелл, Брендан (5 марта 2009 г.). «Зачем изучать запах свиньи?» . Научный американец . Архивировано из оригинала 20 марта 2021 года . Проверено 9 марта 2009 г.
- ^ Расмуссен Л.Е., Перрин Т.Е. (октябрь 1999 г.). «Физиологические корреляты сусла: липидные метаболиты и химический состав экссудатов». Физиология и поведение . 67 (4): 539–49. дои : 10.1016/S0031-9384(99)00114-6 . ПМИД 10549891 . S2CID 21368454 .
- ^ Анант Д. (май 2000 г.). «Сусло в слонах» . Печатный журнал зоопарков . 15 (5): 259–62. дои : 10.11609/jott.zpj.14.4.259-62 .
- ^ Уильямс Н.Х., Уиттен В.М. (июнь 1983 г.). «Цветочные ароматы орхидей и самцы пчел-эуглоссинов: методы и достижения за последнее полугодие» . Биологический бюллетень . 164 (3): 355–95. дои : 10.2307/1541248 . JSTOR 1541248 . Архивировано из оригинала 5 июня 2020 года . Проверено 10 ноября 2021 г.
- ^ Буда В., Мозурайтис Р., Кутра Дж., Борг-Карлсон А.К. (июль 2012 г.). « П -крезол: компонент полового феромона, обнаруженный в эстральной моче кобыл». Журнал химической экологии . 38 (7): 811–3. дои : 10.1007/s10886-012-0138-2 . ПМИД 22592336 . S2CID 14558317 .