Диметилметилфосфонат
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Диметилметилфосфонат | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.010.957 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 1993 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C3H9O3C3H9O3P | |
| Молярная масса | 124.076 g·mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,145 г/мл при 25 °C |
| Температура плавления | -50 ° C (-58 ° F; 223 К) |
| Точка кипения | 181 ° С (358 ° F; 454 К) |
| медленно гидролизуется | |
| Опасности [1] | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Токсичный |
| СГС Маркировка : | |
  | |
| Предупреждение | |
| Х319 , Х340 , Х361ф | |
| П201 , П305+П351+П338 , П308+П310 | |
| точка возгорания | 69 ° C (156 ° F; 342 К) в закрытом тигле |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Диметилметилфосфонат представляет собой фосфорорганическое соединение с химической формулой CH 3 PO(OCH 3 ) 2 . Это бесцветная жидкость, которая в основном используется в качестве антипирена.
Синтез
[ редактировать ]Диметилметилфосфонат можно получить из триметилфосфита и галогенметана (например, иодметана ) по реакции Михаэлиса-Арбузова . [2]
Диметилметилфосфонат является химикатом Списка 2, поскольку его можно использовать при производстве химического оружия . Он вступает в реакцию с тионилхлоридом с образованием дихлорида метилфосфоновой кислоты , который используется в производстве нервно-паралитических веществ зарина и зомана . различные амины . Для катализа этого процесса можно использовать [3] Его можно использовать в качестве имитатора зарина для калибровки фосфорорганических детекторов.
Использование
[ редактировать ]Основное коммерческое применение диметилметилфосфоната — в качестве антипирена . Другими коммерческими применениями являются присадка для предотвращения воспламенения бензина , пеногаситель , пластификатор , стабилизатор , кондиционер для текстиля , антистатик , а также добавка для растворителей и низкотемпературных гидравлических жидкостей . [4] Его можно использовать в качестве катализатора и реагента в органическом синтезе, поскольку он может генерировать высокореактивный илид . Годовое производство в США колеблется от 100 до 1000 коротких тонн (от 91 000 до 907 000 кг). [ нужна ссылка ]
Около 190 литров диметилметилфосфоната вместе с другими химическими веществами было выброшено во время крушения рейса 1862 авиакомпании El Al в Бейлмере в Амстердаме в 1992 году. [5] [6]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «ГЕСТИС-Стоффдатенбанк» . gestis.dguv.de .
- ^ Ясяк, Александра; Мельничак, Гражина; Овсяник, Кшиштоф; Копровски, Марек; Красовска, Дорота; Драбович, Юзеф (2019). «Перегруппировка Михаэлиса – Арбузова без растворителя в условиях потока». Журнал органической химии . 84 (5): 2619–2625. дои : 10.1021/acs.joc.8b03053 . ПМИД 30698971 . S2CID 73412537 .
- ^ Майер, Людвиг (1990). «Фосфорорганические соединения 90.l Удобный одностадийный синтез алкил- и арилфосфонилдихлоридов». Фосфор, сера, кремний и родственные им элементы . 47 (3–4): 465–470. дои : 10.1080/10426509008038002 .
- ^ «Краткое описание управления продуктом Диметилметилфосфонат» (PDF) . ashland.com . Эшленд Глобал . Проверено 27 апреля 2022 г.
- ^ «Израиль заявляет, что химикат для катастрофы Эль-Аль «нетоксичен» » . Би-би-си. 2 октября 1998 года. Архивировано из оригинала 18 августа 2003 года . Проверено 2 июля 2006 г.
- ^ Гринберг, Джоэл (2 октября 1998 г.). «Элемент нервно-паралитического газа находился в самолете Эль-Аль, потерянном в результате крушения 1992 года» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 11 октября 2007 г.