Дифосген

Дифосген
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Трихлорметилкарбохлоридат
	Другие имена Трихлорметилхлорформиат, сурпалит
Идентификаторы
Номер CAS	503-38-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	21154424 ;
Информационная карта ECHA	100.007.242
Номер ЕС	207-965-9 ;
ПабХим CID	10426 ;
номер РТЭКС	LQ7350000 ;
НЕКОТОРЫЙ	PO4Q4R80LV ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60862065 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 2 Cl 4 О 2
Молярная масса	197.82 g/mol
Появление	жидкость комнатной температуры
Плотность	1,65 г/см 3
Температура плавления	-57 ° C (-71 ° F; 216 К)
Точка кипения	128 ° С (262 ° F; 401 К)
Растворимость в воде	нерастворим, реагирует
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	высокотоксичный, возможно коррозионный; удушающий
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х300 , Х301 , Х314 , Х330
Меры предосторожности	P260 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P320 , P321 , П330 , П363 , П403+ П233 , П405 , П501
точка возгорания	32 ° С (90 ° F; 305 К)
Родственные соединения
Родственные соединения	COCl 2 , Cl 2
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Дифосген представляет собой органическое химическое соединение с формулой ClCO ₂ CCl ₃ . Эта бесцветная жидкость — ценный реагент при синтезе органических соединений . Дифосген родственен фосгену и имеет сопоставимую токсичность , но с ним удобнее обращаться, поскольку он представляет собой жидкость, тогда как фосген представляет собой газ.

Производство и использование

Дифосген получают радикальным хлорированием метилхлорформиата в УФ-свете : ^{[ 1 ]}

Cl-CO-OCH ₃ + 3 Cl ₂ —(hv)→ Cl-CO-OCCl ₃ + 3 HCl

Другой метод — радикальное хлорирование метилформиата: ^{[ 2 ]}

H-CO-OCH ₃ + 4 Cl ₂ —(hv)→ Cl-CO-OCCl ₃ + 4 HCl

Дифосген превращается в фосген при нагревании или при катализе углем древесным . Таким образом, он полезен для реакций, традиционно основанных на фосгене. Например, он превращает амины в изоцианаты , вторичные амины в карбамоилхлориды , карбоновые кислоты в хлорангидриды , а формамиды в изоцианиды . Дифосген служит источником двух эквивалентов фосгена:

2 RNH ₂ + ClCO ₂ CCl ₃ → 2 RNCO + 4 HCl

С α- аминокислотами дифосген дает в зависимости от условий хлорангидриды-изоцианаты, OCNCHRCOCl или ангидриды N -карбоксиаминокислот. ^{[ 3 ]}

Он гидролизуется с выделением HCl во влажном воздухе.

Дифосген используется в некоторых лабораторных препаратах, поскольку с ним легче обращаться, чем с фосгеном.

Роль в войне

Дифосген изначально был разработан как легочное вещество для химического оружия , через несколько месяцев после первого применения фосгена. Он использовался в качестве отравляющего газа в артиллерийских снарядах Германией во время Первой мировой войны . Первое зарегистрированное использование на поле боя произошло в мае 1916 года. ^{[ 4 ]} Дифосген был разработан потому, что его пары могли разрушить фильтры противогазов, использовавшихся в то время.

Безопасность

Дифосген имеет относительно высокое давление паров - 10 мм рт. ст. (1,3 кПа) при 20 ° C и разлагается на фосген при температуре около 300 ° C. Воздействие дифосгена по своей опасности аналогично фосгену.

См. также

Ссылки

^ Кейсуке Курита и Ёсио Ивакура (1979). «Трихлорметилхлорформиат как эквивалент фосгена: 3-изоцианатопропаноилхлорид» . Органические синтезы . 59 :195 ; Сборник томов , т. 6, с. 715 .
^ Лос, К.Х.: Синтетические яды ; Берлин (восток), 1974 год (немецкий).
^ Курита, К. «Трихлорметилхлорформиат» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза (под редакцией: Л. Пакетт), 2004, J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. дои : 10.1002/047084289X .
^ Джонс, Саймон; Крюк, Ричард (2007). Тактика и оборудование газовой войны Первой мировой войны . Издательство Оспри. ISBN 978-1-84603-151-9 .

Внешние ссылки

руководство по медицинскому обслуживанию .
Руководство НАТО , включает рекомендации по лечению
паспорт безопасности материала (PDF, для фосгена и дифосгена, рассматриваемых как одно целое).
Паспорт безопасности для дифосгена, в частности

[1] Кейсуке Курита и Ёсио Ивакура (1979). «Трихлорметилхлорформиат как эквивалент фосгена: 3-изоцианатопропаноилхлорид» . Органические синтезы . 59 :195 ; Сборник томов , т. 6, с. 715 .

[2] Лос, К.Х.: Синтетические яды ; Берлин (восток), 1974 год (немецкий).

[3] Курита, К. «Трихлорметилхлорформиат» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза (под редакцией: Л. Пакетт), 2004, J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. дои : 10.1002/047084289X .

[4] Джонс, Саймон; Крюк, Ричард (2007). Тактика и оборудование газовой войны Первой мировой войны . Издательство Оспри. ISBN 978-1-84603-151-9 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]