А-234 (нервно-паралитический агент)
![Химическая структура А-234 по Мирзаянову[1]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c5/A-234_Mirzayanov.svg/220px-A-234_Mirzayanov.svg.png)
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
этил N -[(1 E )-1-(диэтиламино)этилиден]-фосфорамидофторидат
| |
| Другие имена
N -2-диэтиламинометилацетамидоэтоксифосфонофторидат
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Ч 18 Ж Н 2 О 2 П | |
| Молярная масса | 224.216 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
А-234 — фосфорорганическое вещество нервно -паралитического действия . Он был разработан в Советском Союзе по программе ФОЛИАНТ и входит в группу соединений, называемых агентами «Новичок» , открытых Вилом Мирзаяновым . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] В марте 2018 года посол России в Великобритании отравлении Александр Яковенко заявил, что британские власти проинформировали его о том, что А-234 был идентифицирован как агент, использованный при Сергея и Юлии Скрипалей . [ 6 ] Владимир Углев, один из изобретателей серии соединений «Новичок», заявил, что он «на 99 процентов уверен, что это был А-234» в связи с отравлениями в Эймсбери в 2018 году , отметив его необычно высокую стойкость в окружающей среде. [ 7 ] [ 8 ]
Согласно секретному отчету армии США Национального центра наземной разведки , [ 9 ] агент, обозначенный как А-232 , и его этиловый аналог А-234, разработанные в рамках программы ФОЛИАНТ, были «столь же токсичными, как VX , такими же устойчивыми к лечению, как зоман , и их труднее обнаружить и легче производить, чем VX».
Точных данных о токсичности не существует, но предполагается, что средняя летальная концентрация А-234 составляет 7 мг/м. 3 . Это означает, что половина мужчин весом 70 кг при незначительной физической нагрузке — вдыхании 15 литров воздуха в минуту — умрет в течение двух минут после воздействия. Это соответствует средней летальной дозе 0,2 мг при дыхании. [ 10 ]
Химическое вещество, регулируемое Конвенцией о химическом оружии
[ редактировать ]А-234 недавно (вступление в силу 7 июня 2020 г.) был добавлен в Список 1 Приложения по химическим веществам к Конвенции о химическом оружии, и он был прямо указан в качестве примера соединения для списка 1.A.14. [ 11 ] [ 12 ] Для химикатов, перечисленных в Списке 1, применяются самые строгие меры по декларированию и проверке в сочетании с далеко идущими ограничениями и запретами на производство и использование. Примечательно, что Приложение 1 прямо не связывает эту структуру с названием А-234, а вместо этого добавляет эту конкретную структуру в раздел о запрещенных соединениях.
Альтернативная структура
[ редактировать ]
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
([(2-хлор-1-метилпропокси)фторгидроксифосфинил]окси)карбонимидхлорид фторид [ 13 ]
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 5 Н 8 Cl 2 F 2 Н О 3 П | |
| Молярная масса | 269.99 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Альтернативная структура А-234 и связанных с ним агентов «Новичок» ранее была предложена западными экспертами по химическому оружию, такими как Стивен Хёниг и Д. Хэнк Эллисон. [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] Эти структуры были подтверждены советской литературой того времени и были протестированы как ингибиторы ацетилхолинэстеразы . [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] однако Мирзаянов пояснил, что ряд более слабых агентов, разработанных в рамках программы «Фолиант», были опубликованы в открытой литературе как фосфорорганические пестициды , чтобы замаскировать секретную программу нервно-паралитических агентов под законные исследования пестицидов.
Однако наличие карбонимидной хлорид-фторидной группы и диметилхлорэтильной группы позволяет предположить, что эта молекула является членом C-серии фосфорорганических агентов (C01) с дополнительными радикалами иприта и (хлорфтор-)фосгеноксима, добавляемыми для образования кожи и токсичность для легких, а также образование волдырей . [ 20 ]
См. также
[ редактировать ]- C01-A035
- C01-A039
- А-208
- А-233 (аналог ВР)
- А-230
- А-235
- А-242
- А-243
- А-255
- А-256 (циклогептоксиселено-VX)
- вице-президент
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Чай, Питер Р.; Хейс, Брайан Д.; Эриксон, Тимоти Б.; Бойер, Эдвард В. (2018). «Агенты Новичок: историческая, современная и токсикологическая перспектива» . Токсикологические сообщения . 2 (1): 45–48. дои : 10.1080/24734306.2018.1475151 . ПМК 6039123 . ПМИД 30003185 .
- ^ Мирзаянов, Виль С. (2008). Государственные тайны: инсайдерская хроника российской программы создания химического оружия . Окраина Пресс. ISBN 978-1-4327-2566-2 .
- ^ Васархейи, Дьёрдьи; Фёлди, Ласло (2007). «История химического оружия России» (PDF) . ААРМС . 6 (1): 135–146. Архивировано из оригинала (PDF) 14 марта 2018 г.
- ^ Халамек, Э.; Пончик, З. (2011). «Потенциальные химические боевые агенты» . Химические листы . 105 (5): 323–333.
- ^ Пеплоу, Марк (19 марта 2018 г.). «При атаке шпиона нервно-паралитическим веществом использовался яд «Новичок»» . Новости химии и техники . 96 (12): 3 . Проверено 16 марта 2018 г.
- ^ «Русский шпион: Что такое агенты «Новичка» и чем они занимаются?» . Новости Би-би-си . 19 марта 2018 г.
- ^ Кэрролл, Оливер (6 июля 2018 г.). «Изобретатель «Новичка» об отравлении в Эймсбери: «Я полностью понимаю панику жителей Солсбери » . Независимый . Архивировано из оригинала 5 июля 2018 г. Проверено 26 мая 2020 г.
- ^ Харви С.П., МакМахон Л.Р., Берг Ф.Дж. Гидролиз и ферментативная деградация нервно-паралитических веществ «Новичок». Гелион . 7 января 2020 г.;6(1):e03153. дои : 10.1016/j.heliyon.2019.e03153 ПМИД 32042950
- ^ Герц, Билл (4 февраля 1997 г.). «Россия уклоняется от запрета на химическое оружие» . Вашингтон Таймс . Проверено 26 мая 2020 г.
- ^ Фрэнк, Танос CC; Китагава, Дэниел А.С.; Кавальканте, Самир Ф. из А.; де Силва, Хорхе А.В.; Неповимова, Евгения; Куча, Камил (январь 2019 г.). «Новички: опасное четвертое поколение химического оружия» . Международный журнал молекулярных наук . 20 : 1222.doi : (5 ) 10.3390/ijms20051222 . ПМК 6429166 . ПМИД 30862059 .
- ^ «S/1821/2019/Rev.1 Записка Технического секретариата РУКОВОДСТВО ДЛЯ ГОСУДАРСТВ-УЧАСТНИКОВ ПО СТАТЬЕ VI ДЕКЛАРАЦИЯ ОБЯЗАТЕЛЬСТВ И ПРОВЕРКИ ПОСЛЕ ВСТУПЛЕНИЯ В СИЛУ ИЗМЕНЕНИЙ К ПРИЛОЖЕНИЮ 1 К КОНВЕНЦИИ ПО ХИМИЧЕСКИМ ВЕЩЕСТВАМ К КОНВЕНЦИИ ПО ХИМИЧЕСКОМУ ОРУЖИЮ» (PDF) . 14 января 2020 г.
- ^ «Расписание 1» . ОЗХО . Проверено 26 июля 2020 г.
- ^ Чаларис, Михаил; Куфу, Антониос (31 мая 2023 г.). «Коэффициенты уравнения Антуана для агентов Новичок (A230, A232 и A234) с помощью молекулярно-динамического моделирования» . Физхим . 3 (2): 244–258. дои : 10.3390/physchem3020017 . ISSN 2673-7167 .
- ^ Хёниг, Стивен Л. (2007), Сборник боевых отравляющих веществ , Springer, ISBN 978-0-387-34626-7
- ^ Эллисон, Д. Хэнк (2008), Справочник по химическим и биологическим боевым агентам (второе изд.), CRC Press, ISBN 978-0-849-31434-6
- ^ Чон К., Чхве Дж. Теоретическое исследование токсичности кандидатов в агенты «Новичок». Р Соц Открытых Наук . 7 августа 2019 г.;6(8):190414. два : 10.1098/rsos.190414 ПМИД 31598242
- ^ Kruglyak, Yu. L.; Malekin, S. I.; Martynov, I. V. (1972). "Phosphorylated oximes. XII. Reactions of 2-halophospholanes with dichlorofluoronitrosomethane". Zhurnal Obshchei Khimii . 42 (4): 811–814.
- ^ Raevskii, O. A.; Chapysheva, N. V.; Ivanov, A. N.; Sokolov, V. B.; Martynov, I. V. (1987). "Effect of Alkyl Substituents in Phosphorylated Oximes". Zhurnal Obshchei Khimii . 57 (12): 2720–2723.
- ^ Раевские, ОА; Григорьев, V. Ю.; Соловьев, ВП; Иванов, АН; Соколов, ВБ; Мартынов, IV (1987). "Electron-Donor Functions of Ethyl Methylchloroformimino Methylphosphonate". Zhurnal Obshchei Khimii . 57 (9): 2073–2078.
- ^ Хэнк Эллисон, Д. (9 декабря 2022 г.). Справочник по боевым химическим и биологическим отравляющим веществам, том 1: Военные химические и токсичные промышленные отравляющие вещества . ЦРК Пресс. ISBN 9781000484403 .