Розмариновая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(2 R )-3-(3,4-Дигидроксифенил)-2-{[(2 E )-3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еноил]окси}пропановая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.123.507 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 18 Н 16 О 8 | |
| Молярная масса | 360.318 g·mol −1 |
| Появление | Красно-оранжевый порошок |
| Температура плавления | От 171 до 175 ° C (от 340 до 347 ° F; от 444 до 448 К) |
| Слегка растворим | |
| Растворимость в других растворителях | Хорошо растворяется в большинстве органических растворителей. [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Розмариновая кислота , названная в честь розмарина ( Salvia rosmarinus Spenn.), является полифенольным компонентом многих кулинарных трав , включая розмарин ( Salvia rosmarinus L.), периллу ( Perilla frutescens L.), шалфей ( Salvia officinalis L.), мяту ( Mentha). arvense L.) и базилик ( Ocimum basilicum L.). [ 1 ]
История
[ редактировать ]Розмариновая кислота была впервые выделена и охарактеризована в 1958 году итальянскими химиками Скарпатти и Ориенте из розмарина ( Salvia rosmarinus ), [ 2 ] в честь которого названа кислота.
Химия
[ редактировать ]По химическому составу розмариновая кислота представляет собой сложный кофейной кислоты эфир , где тирозин образует еще одно фенольное кольцо через дигидроксифенилмолочную кислоту . [ 1 ] Его молекулярная масса составляет 360 дальтон . [ 1 ]
Природные явления
[ редактировать ]Накопление розмариновой кислоты показано у роголистников , у папоротников семейства Blechnaceae , у видов нескольких порядков одно- и двудольных покрытосеменных . [ 3 ]
Чаще всего он встречается у многих Lamiaceae (двудольных в отряде Lamiales ), особенно в подсемействе Nepetoideae . [ 1 ] [ 4 ] Он встречается в видах, обычно используемых в качестве кулинарных трав , таких как Ocimum basilicum (базилик), Ocimum tenuiflorum (базилик священный), Melissa officinalis (мелисса), Salvia rosmarinus ( розмарин ), Origanum majorana ( майоран ), Salvia officinalis (шалфей), тимьян и перечная мята . [ 1 ] [ 5 ] Он также встречается у растений семейства Marantaceae (однодольные растения отряда Zingiberales). [ 3 ] такие как виды родов Maranta ( Maranta leuconeura , Maranta depressa ) и Thalia ( Thalia geniculata ). [ 6 ]
Розмариновая кислота и производное розмариновой кислоты 3'- O - β- D - глюкозид можно найти в Anthoceros agrestis , роголистнике (Anthocerotophyta). [ 7 ]
Метаболизм
[ редактировать ]В биосинтезе розмариновой кислоты используется 4-кумароил-КоА общего фенилпропаноидного пути в качестве донора гидроксикоричной кислоты . [ 1 ] Субстрат-акцептор гидроксикоричной кислоты поступает из шикиматного пути : шикимовая кислота , хинная кислота и 3,4-дигидроксифенилмолочная кислота , производные L -тирозина . [ 3 ] Таким образом, химически розмариновая кислота представляет собой сложный эфир с кофейной кислоты 3,4-дигидроксифенилмолочной кислотой, а биологически она образуется из 4-кумароил-4'-гидроксифениллактата. [ 8 ] Розмаринатсинтаза — это фермент, который использует кофеил-КоА и 3,4-дигидроксифенилмолочную кислоту для производства КоА и розмарината. Гидроксифенилпируватредуктаза также является ферментом, участвующим в этом биосинтезе. [ 9 ]
Использование
[ редактировать ]При извлечении из растительных источников или синтезе в производстве розмариновая кислота может использоваться в пищевых продуктах и напитках в качестве ароматизатора, в косметике или в качестве пищевой добавки . [ 1 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г час «Розмариновая кислота» . PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 10 июля 2021 г. Проверено 11 июля 2021 г.
- ^ Скарпати, ML; Восток, Г. (1958). «Создание и выделение розмариновой кислоты (из Rosmarinus офф. )». Научные исследования . 28 : 2329–2333.
- ^ Jump up to: а б с Петерсен, М.; Абдулла, Ю.; Беннер, Дж.; Эберле, Д.; Гелен, К.; Хюхериг, С.; Джаняк, В.; Ким, К.Х.; Сандер, М.; Вайцель, К.; Уолтерс, С. (2009). «Эволюция биосинтеза розмариновой кислоты». Фитохимия . 70 (15–16): 1663–1679. Бибкод : 2009PChem..70.1663P . doi : 10.1016/j.phytochem.2009.05.010 . ПМИД 19560175 .
- ^ Распространение и таксономическое значение некоторых фенольных соединений семейства Lamiaceae, определенное методом ЭПР-спектроскопии. Дж. А. Педерсен, Биохимическая систематика и экология, 2000, том 28, страницы 229–253.
- ^ Клиффорд, Миннесота (1999). «Хлорогеновые кислоты и другие циннаматы. Природа, распространение и пищевая нагрузка». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 79 (3): 362–372. doi : 10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D .
- ^ Абдулла, Яна; Шнайдер, Бернд; Петерсен, Майке (12 декабря 2008 г.). «Наличие розмариновой кислоты, хлорогеновой кислоты и рутина у видов Marantaceae». Письма о фитохимии . 1 (4): 199–203. Бибкод : 2008ПЧЛ....1..199А . дои : 10.1016/j.phytol.2008.09.010 .
- ^ Фогельсанг, Кэтрин; Шнайдер, Бернд; Петерсен, Майк (2006). «Производство розмариновой кислоты и нового 3'- O -β- D -глюкозида розмариновой кислоты в суспензионных культурах роголистника Anthoceros agrestis Paton». Завод 223 (2): 369–373. дои : 10.1007/ s00425-005-0089-8 ПМИД 16133208 . S2CID 29302603 .
- ^ «Биосинтез розмариновой кислоты MetaCyc I» . biocyc.org .
- ^ Петерсен, М.; Альферманн, AW (1988). «Два новых фермента биосинтеза розмариновой кислоты из культур клеток Coleus blumei : гидроксифенилпируватредуктаза и синтаза розмариновой кислоты» . Zeitschrift für Naturforschung C . 43 (7–8): 501–504. дои : 10.1515/znc-1988-7-804 . S2CID 35635116 .