Продукт реакции винограда
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
2-[(E)-3-[3-[2-[(4-амино-4-карбоксибутаноил)амино]-3-(карбоксиметиламино)-3-оксопропил]сульфанил-4,5-дигидроксифенил]проп-2- эноил]окси-3-гидроксибутандиовая кислота
| |
| Другие имена
ВРП
ГРП1 2-S-глутатионилкафтариновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
ПабХим CID
|
|
| Характеристики | |
| С 23 Ч 27 Н 3 О 15 С | |
| Молярная масса | 617.54 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Продукт реакции винограда (GRP, GRP1 или 2-S- глутатионилкафтариновая кислота) . [ 1 ] ) — фенольное соединение, объясняющее исчезновение кафтаровой кислоты из виноградного сусла во время обработки. [ 2 ] Он также содержится в выдержанных красных винах. [ 3 ] Его ферментативное производство полифенолоксидазой важно для ограничения потемнения сусла. [ 4 ] особенно в производстве белого вина. Изделие может быть воссоздано в типовых решениях. [ 5 ] [ 6 ]
Определить его концентрацию в вине можно методом масс-спектрометрии. [ 7 ]
S-глутатионилкафтариновая кислота сама по себе окисляется. [ 8 ] Он не является субстратом для полифенолоксидазы винограда , но лакказа Botrytis cinerea может использовать его для образования GRP2. [ 9 ]
Родственные молекулы
[ редактировать ]Другими родственными молекулами являются транс производные -кофеоилтартрата, такие как о-хинон GRP. [ 10 ] и 2,5-ди-S-глутатионилкафтеоилтартрат ( GRP2) [ 11 ] или аддукты с антоцианидинами . [ 12 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Вероника Ф. Шейнье; Юджин К. Трусдейл; Вернон Л. Синглтон; Мишель Ж. Салг; Рене Уайлд (1986). «Характеристика 2-S-глутатионилкафтариновой кислоты и ее гидролиза в отношении виноградных вин». Дж. Агрик. Пищевая хим . 34 (2): 217–221. дои : 10.1021/jf00068a016 .
- ^ Кафтариновая кислота в винограде и превращение в продукт реакции при переработке. В.Л. Синглтон, Дж. Зая, Э. Трусдейл и М. Салгес, Витис, 1984, стр. 113-120 ( статья )
- ^ Анис Арнус; Димитрис П. Макрис; Панайотис Кефалас (2001). «Влияние основных полифенольных компонентов на антиоксидантные характеристики выдержанных красных вин». Дж. Агрик. Пищевая хим . 49 (12): 5736–5742. дои : 10.1021/jf010827s . ПМИД 11743756 .
- ^ В.Л. Синглтон; М. Салгес; Дж. Зая; Э. Трусдейл (1985). «Исчезновение и превращение кафтаровой кислоты в продукты ферментативного окисления в виноградном сусле и вине» (PDF) . Являюсь. Дж. Энол. Витич . 36 (1): 50.
- ^ В. Шейнье; К. Оуэ; Ж. Риго (1988). «Окисление фенольных соединений виноградного сока в модельных растворах». Журнал пищевой науки . 53 (6): 1729–1732. дои : 10.1111/j.1365-2621.1988.tb07828.x .
- ^ Вероника Шейнье; Хорхе М. Рикардо да Силва (1991). «Окисление процианидинов винограда в модельных растворах, содержащих транс-кофеилвинную кислоту и полифенолоксидазу». Дж. Агрик. Пищевая хим . 39 (6): 1047–1049. дои : 10.1021/jf00006a008 .
- ^ Простой метод количественного определения GSH, GSSG, GRP и гидроксикоричных кислот в винах с помощью UPLC-MRM-MS. Анна Вальверду-Керальт, Арно Вербер, Эммануэль Медек, Вероника Шейнье и Николя Зоммерер, Ж. Агрик. Пищевая хим. 2015, 63, 142−149, два : 10.1021/jf504383g
- ^ Исчезновение и превращение кафтаровой кислоты в продукты ферментативного окисления в виноградном сусле и вине. В.Л. Синглтон, М. Салгес, Дж. Зая и Э. Трусдейл, Am. Дж. Энол. Витич, 1985, том 36, номер 1, страницы 50-56' аннотация )
- ^ Салгес, М.; Шейнье, В.; Гуната, З.; Уайлд, Р. (1986). «Окисление 2-S-глутатионилкаффеоилвинной кислоты виноградного сока лакказой Botrytis cinerea и характеристика нового вещества: 2,5-ди-S-глутатионилкаффеоилвинная кислота». Журнал пищевой науки . 51 (5): 1191. doi : 10.1111/j.1365-2621.1986.tb13081.x .
- ^ Шейнье В.; Риго Ж.; Суке Ж.-М.; Дюпра Ф.; Мутуне М. (1990). «Необходимо потемнение в связи с поведением фенольных соединений во время окисления». Американский журнал энологии и виноградарства . 41 (4): 346–349. ИНИСТ 5402970
- ^ Вероник Шейнье; Жак Риго; Мишель Мутуне (1990). «Кинетика окисления транс-кофеоилтартрата и его производных глутатиона в виноградном сусле». Фитохимия . 29 (6): 1751–1753. дои : 10.1016/0031-9422(90)85008-4 .
- ^ Петрос Кнекнопулос; Джордж К. Скурумунис; Йоджи Хаясака; Деннис К. Тейлор (2011). «Новые фенольные продукты из кожуры винограда от Vitis vinifera сорта Пино Нуар». Дж. Агрик. Пищевая хим . 59 (3): 1005–1011. дои : 10.1021/jf103682x . ПМИД 21214245 .