Пуповинная кислота

Пуповинная кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2 E )-3-(2,4-Дигидроксифенил)проп-2-еновая кислота
	Другие имена 2,4-дигидроксикоричная кислота ; ( E )-2,4-Дигидроксикоричная кислота ; (2 E )-3-(2,4-Дигидроксифенил)акриловая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	99699-42-0 ; 614-86-8 (неконкретный) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	393925 ;
Информационная карта ECHA	100.221.943
ПабХим CID	446611 ;
НЕКОТОРЫЙ	U8G3LS2JEX ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 9 Н 8 О 4
Молярная масса	180.159 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Умбеллиновая кислота ( 2,4-дигидроксикоричная кислота ) представляет собой гидроксикоричную кислоту . Это изомер кофейной кислоты .

Это предшественник пути биосинтеза умбеллиферона . Умбеллиферон является фенилпропаноидом и как таковой синтезируется из L -фенилаланина , который, в свою очередь, образуется по шикиматному пути . Фенилаланин лизируется до коричной кислоты с последующим гидроксилированием циннамат -4-гидроксилазой с образованием 4-кумаровой кислоты . 4-кумаровая кислота снова гидроксилируется циннамат/кумарат-2-гидроксилазой с образованием 2,4-дигидроксикоричной кислоты с последующим поворотом ненасыщенной связи, прилегающей к группе карбоновой кислоты . Наконец, внутримолекулярная атака гидроксильной группы C2' на группу карбоновой кислоты замыкает кольцо и образует лактон умбеллиферон.

{\xrightarrow {PAL}}

{\xrightarrow {C4H}}

{\xrightarrow {C2H}}

\longrightarrow

Фермент 4-гидроксикоричная декарбоксилаза , индуцируемый у таких видов бактерий, как Klebsiella oxytoca , работает также с аналогами п-кумаровой кислоты, такими как Е-2,4-дигидроксикоричная кислота. ^{[ 1 ]}

Ссылки

^ Хасидоко, Ю; Танака, Т; Тахара, С (2001). «Индукция 4-гидроксикоричной декарбоксилазы в клетках Klebsiella oxytoca, подвергшихся воздействию субстратов и бессубстратных аналогов 4-гидроксикоричной кислоты» . Бионауки, биотехнологии и биохимия . 65 (12): 2604–12. дои : 10.1271/bbb.65.2604 . hdl : 2115/15847 . ПМИД 11826954 .

Внешние ссылки

Словарное определение пуповинной кислоты в Викисловаре

[1] Хасидоко, Ю; Танака, Т; Тахара, С (2001). «Индукция 4-гидроксикоричной декарбоксилазы в клетках Klebsiella oxytoca, подвергшихся воздействию субстратов и бессубстратных аналогов 4-гидроксикоричной кислоты» . Бионауки, биотехнологии и биохимия . 65 (12): 2604–12. дои : 10.1271/bbb.65.2604 . hdl : 2115/15847 . ПМИД 11826954 .

[ 1 ]