Рутекарпин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
8,13-Гидроиндол[2',3':3,4]пиридо[2,1- b ]хиназолин-5(7H ) -он | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.163.752 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 18 Н 13 Н 3 О | |
| Молярная масса | 287.322 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Рутекарпин или рутакарпин — это ингибитор ЦОГ-2, выделенный из Tetradium ruticarpum , дерева, произрастающего в Китае. [ 1 ] Его относят к неосновным алкалоидам . [ 2 ]
В отличие от синтетических ингибиторов ЦОГ-2, таких как эторикоксиб и целекоксиб , рутекарпин не оказывает негативного воздействия на сердечно-сосудистую систему . [ 3 ]
Метаболизм
[ редактировать ]Микросомальные исследования показывают, что рутакарпин может быть, по крайней мере, слабым ингибитором ферментов CYP1A2 , CYP2C9 , CYP2C19 , CYP2E1 и CYP3A4 . [ 4 ] [ 5 ] В то же время считается, что он является индуктором CYP1A2 сильным и CYP1A1 . [ 6 ]
Метаболизм рутекарпина сложен и протекает по нескольким путям, главным образом с добавлением одной гидроксильной группы с помощью CYP3A4 . шесть моногидроксилированных и четыре дигидроксилированных метаболита Идентифицировано , рутекарпин может метаболизироваться с помощью CYP2C9 и CYP1A2 в гораздо меньшей степени. . По данным микросомальных исследований печени [ 7 ]
Дополнение
[ редактировать ]Было показано, что рутекарпин снижает общую у крыс биодоступность кофеина до 80 процентов. [ 8 ] вероятно, за счет индукции ферментов CYP1A2 и CYP2E1 . [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Мун, ТК; Мураками, М.; Кудо, И.; Сын, К.Х.; Ким, HP; Канг, СС; Чанг, HW (1999). «Новый класс ингибиторов ЦОГ-2, рутакарпин из Evodia rutaecarpa ». Исследование воспаления . 48 (12): 621–625. дои : 10.1007/s000110050512 . ПМИД 10669112 . S2CID 19555209 .
- ^ Манске, RHF (1950). «Источники алкалоидов и их выделение». В Манске, РХФ; Холмс, Х.Л. (ред.). Алкалоиды: химия и физиология . Том. 1. Академическая пресса. стр. 1–14. дои : 10.1016/S1876-0813(08)60184-0 . ISBN 978-0-12-469501-6 . S2CID 82529003 .
- ^ Цзя, Суджи; Ху, Чанпин (2010). «Фармакологические эффекты рутакарпина как сердечно-сосудистого защитного средства» . Молекулы . 15 (3): 1873–1881. дои : 10.3390/molecules15031873 . ПМК 6257227 . ПМИД 20336017 . S2CID 21968872 .
- ^ Чжан, Фан-Лян; Он, Синь; Чжай, И-Ран; Он, Ли-На; Чжан, Си-Чао; Ван, Ли-Ли; Ян, Ай-Хонг; Ань, Ли-Цзюнь (2 ноября 2015 г.). «Механизм ингибирования гепатоксичности, вызванной CYP и RM, рутакарпином». Ксенобиотика . 45 (11): 978–989. дои : 10.3109/00498254.2015.1038742 . ПМИД 26053557 . S2CID 6293291 .
- ^ Уенг, Юн-Фанг; Ян, Воан-Чинг; Лин, Ли-Чвен; Чен, Та-Лян; Гюнгерих, Ф. Питер; Чен, Цзе-Фу (1 марта 2002 г.). «Алкалоид рутакарпин является селективным ингибитором цитохрома P450 1A в микросомах печени мыши и человека». Метаболизм и распределение лекарств . 30 (3): 349–353. дои : 10.1124/dmd.30.3.349 . ПМИД 11854157 .
- ^ Уенг, Юн-Фанг; Ван, Чон-Цзин; Лин, Ли-Чвен; Пак, Сан Шин; Чен, Цзе-Фу (ноябрь 2001 г.). «Индукция цитохрома P450-зависимой монооксигеназы в печени и почках мышей рутакарпином, алкалоидом растительного препарата Evodia rutaecarpa». Науки о жизни . 70 (2): 207–217. дои : 10.1016/S0024-3205(01)01390-X . ПМИД 11787945 .
- ^ Ли, Сын; Сон, Чон Гын; Чон, Бён; Чон, Тэ-Чон; Чанг, Хён; Ли, Ын Сок; Джанг, Юрнгдонг (6 февраля 2008 г.). «Прогресс в исследованиях рутакарпина» . Молекулы . 13 (2): 272–300. дои : 10.3390/molecules13020272 . ПМК 6245441 . ПМИД 18305418 .
- ^ Эстари, Рохит Кумар; Донг, Джин; Чан, Уильям К.; Пак, Мики Сусанто; Чжоу, Чжу (1 декабря 2021 г.). «Временное влияние рутакарпина на фармакокинетику кофеина у крыс» . Отчеты по биохимии и биофизике . 28 : 101121. дои : 10.1016/j.bbrep.2021.101121 . ПМЦ 8429912 . ПМИД 34527815 .
- ^ Нет, Кымхан; Со, Ён Мин; Ли, Сан Кю; Биста, Судип Р.; Кан, Ми Чжон; Джанг, Юрнгдонг; Ким, Ынён; Канг, Вонку; Чон, Тэ Чхон (январь 2011 г.). «Влияние рутакарпина на метаболизм и выведение кофеина с мочой у крыс». Архивы фармацевтических исследований . 34 (1): 119–125. дои : 10.1007/s12272-011-0114-3 . ПМИД 21468923 . S2CID 44752343 .