Простагландин H 2
| |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена
PGH 2 , эндопероксид H 2 , простагландин R 2
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| МеШ | Простагландин+H2 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 20 Н 32 О 5 | |
| Молярная масса | 352.465 g/mol |
| Плотность | 1,129 ± 0,06 г/мл |
| Точка кипения | 490 ± 40,0 °С |
| 0,034 г/л | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Простагландин H2 ( PGH2 ) или простагландин H2 ( PGH2 ) представляет собой тип простагландина и предшественник многих других биологически значимых молекул. Он синтезируется из арахидоновой кислоты в реакции, катализируемой ферментом циклооксигеназой . [ 2 ] Превращение арахидоновой кислоты в простагландин H2 представляет собой двухэтапный процесс. Во-первых, ЦОГ-1 катализирует присоединение двух свободных атомов кислорода с образованием 1,2-диоксанового мостика и перекисной функциональной группы с образованием простагландина G2 (PGG2). [ 3 ] Во-вторых, ЦОГ-2 восстанавливает функциональную группу перекиси до вторичного спирта , образуя простагландин H2. другие пероксидазы, такие как гидрохинон, восстанавливают PGG2 до PGH2. Было обнаружено, что [ 4 ] PGH2 нестабилен при комнатной температуре, период полураспада 90-100 секунд. [ 1 ] поэтому он часто превращается в другой простагландин.
На него воздействуют:
- Простациклинсинтаза для создания простациклина
- Тромбоксан-А-синтаза для создания тромбоксана А2 и 12-(S)-гидрокси-5Z,8E,10E-гептадекатриеновой кислоты (HHT) (см. 12-гидроксигептадекатриеновая кислота )
- Синтаза простагландина D2 для создания простагландина D2
- Синтаза простагландина E для создания простагландина E2
Он неферментативно перегруппировывается в:
- Смесь 12-(S)-гидрокси-5Z,8E,10E-гептадекатриеновой кислоты (HHT) и 12-(S)-гидрокси-5Z,8Z,10E-гептадекатриеновой кислоты (см. 12-гидроксигептадекатриеновая кислота ).
Функции простагландина H 2 :
- регулирует сужение и расширение кровеносных сосудов
- стимулирование агрегации тромбоцитов
- связывается с рецептором тромбоксана на клеточных мембранах тромбоцитов, вызывая миграцию тромбоцитов и их адгезию к другим тромбоцитам. [ 5 ]
Влияние аспирина на простагландин H 2 :
- Было высказано предположение, что аспирин блокирует превращение арахидоновой кислоты в простагландин.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Уишарт, Дэвид С.; Го, Ань Чи; Олер, Эпонина; Ван, Фел; Анджум, Афия; Питерс, Харрисон; Дизон, Рейнард; Сайида, Зинат; Тянь, Сыян; Ли, Брайан Л.; Бержанский, Марк; Ма, Роберт; Ямамото, Май; Ховел Кастильо, Хуан; Торрес Кальсада, Клаудия; Хиберт Гисбрехт, Микель; Луи, Вики В.; Варшави, Дорна; Варшави, Дорса; Аллен, Дана; Арндт, Дэвид; Кетарпал, Нитья; Сивакумаран, Аадхавья; Харфорд, Карксена; Сэнфорд, Селена; Да, Кристен; Цао, Сюань; Будинский, Закари; Лийганд, Янус; Чжан, Лунь; Чжэн, Цзямин; Мандал, Рупасри; Кару, Наама; Дамброва, Майя; Шиот, Хельги Б.; Гаутам, Васук. «Показана метабокарта для простагландина H2 (HMDB0001381)» . База данных метаболомов человека, HMDB . 5.0.
- ^ ван дер Донк В.А., Цай А.Л., Кулмач Р.Дж. (декабрь 2002 г.). «Механизм циклооксигеназной реакции». Биохимия . 41 (52): 15451–8. дои : 10.1021/bi026938h . ПМИД 12501173 .
- ^ Саломон Р.Г., Миллер Д.Б., Загорски М.Г., Кофлин Д.Д. (октябрь 1984 г.). «Эндапероксиды простагландинов. 14. Вызванная растворителем фрагментация эндопероксидов простагландинов. Новые альдегидные продукты из PGH2 и новый внутримолекулярный 1,2-гидридный сдвиг во время фрагментации эндопероксида в водном растворе». Журнал Американского химического общества . 106 (20): 6049–6060. дои : 10.1021/ja00332a049 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Хла Т, Нилсон К. (август 1992 г.). «КДНК циклооксигеназы-2 человека» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 89 (16): 7384–8. Бибкод : 1992PNAS...89.7384H . дои : 10.1073/pnas.89.16.7384 . ПМК 49714 . ПМИД 1380156 .
- ^ Вудворд Д.Ф., Джонс Р.Л., Нарумия С. (сентябрь 2011 г.). «Международный союз фундаментальной и клинической фармакологии. LXXXIII: классификация простаноидных рецепторов, обновление 15 лет прогресса» . Фармакологические обзоры . 63 (3): 471–538. дои : 10.1124/пр.110.003517 . ПМИД 21752876 .
 | Эта по биохимии статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |