Снять
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
O , O -ДиэтилS- [ 2-(этилсульфанил)этил]фосфоротиоат | |
| Другие имена
Деметон тиол; Изосистокс
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.366 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Н 19 О 3 ПС 2 | |
| Молярная масса | 258.3384 g/mol |
| Появление | маслянистая жидкость от бесцветного до янтарного цвета [ 1 ] |
| Запах | сернистый |
| Плотность | 1,146 г/см 3 |
| Точка кипения | 128 ° С (262 ° F; 401 К) |
| 2,0 г/100 мл | |
| войти P | 2.38 [ 2 ] |
Показатель преломления ( n D )
|
1.5 |
| Опасности | |
| точка возгорания | 147,6 ° С (297,7 ° F; 420,8 К) |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
1,5 мг/кг (перорально, крыса) |
LD Lo ( самый низкий опубликованный )
|
5 мг/кг (кролик, перорально) 7,85 мг/кг (мыши, перорально) 1,7 мг/кг (крыса, перорально) [ 3 ] |
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )
|
15 мг/м 3 (полный привод, 4 часа) 15 мг/м 3 (кот, 4 часа) [ 3 ] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
СВВ 0,1 мг/м 3 [кожа] [ 1 ] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
СВВ 0,1 мг/м 3 [кожа] [ 1 ] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
10 мг/м 3 [ 1 ] |
| Родственные соединения | |
Родственные тиофосфаторганические инсектициды
|
Деметон-S-метил |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Деметон , продаваемый в виде янтарной маслянистой жидкости с запахом серы под названием Systox, представляет собой фосфорорганическое производное, вызывающее раздражительность и одышку у людей, неоднократно подвергавшихся воздействию. Он использовался как фосфоротиоатный инсектицид и акарицид и имеет химическую формулу C 8 H 19 O 3 PS 2 . Хотя раньше он использовался в качестве инсектицида, в настоящее время он в значительной степени устарел из-за его относительно высокой токсичности для человека. Деметон состоит из двух компонентов: деметон-С и деметон-О в соотношении примерно 2:1 соответственно. Химическая структура деметона тесно связана с боевыми отравляющими веществами нервно-паралитического действия, такими как VX, и его производное, в котором одна из этоксигрупп заменена на метил, исследовалось как в США, так и в советских программах по созданию химического оружия под названиями V-sub x и GD-7. . [ 4 ] [ 5 ]
История
[ редактировать ]Деметон под названием Systox был представлен компанией Bayer в 1951 году. Это был первый системный инсектицид . [ 6 ] Его использовали против тли , трипсов и пилильщиков в сельском хозяйстве. Деметон распределялся через почву или распылялся на посевы и широко использовался. [ 7 ] В 1982 году в инсектицидных целях было использовано 162 000 фунтов деметона. [ 8 ] Регистрация действующего вещества деметона была отменена Агентством по охране окружающей среды США в 1998 году. [ 9 ] Деметон больше не используется в зарегистрированных пестицидах в большинстве стран, включая США и Нидерланды. [ 10 ]
Несколько случаев серьезного отравления или смерти были вызваны деметоном как в результате преднамеренного, так и профессионального использования. Например, 16-летний мальчик подвергся воздействию деметона при профессиональном опрыскивании хмеля инсектицидом. У мальчика наблюдалась общая слабость, потеря сознания, затруднение дыхания, нарушение координации при ходьбе. [ 11 ]
Структура и реакционная способность
[ редактировать ]Когда деметон-S метаболизируется, окисление тиоэфира приводит к образованию сульфоксидного метаболита с дальнейшим окислением с образованием сульфона . Метаболизм деметона-О протекает аналогично. Точно так же деметон-O можно изомеризовать с помощью тепла в деметон-S. [ 12 ]
Синтез
[ редактировать ]Деметон состоит из двух компонентов: деметон-С и деметон-О. Получение обоих изомеров можно получить путем взаимодействия 2-гидроксиэтилэтилсульфида с тиолатом диэтилфосфорной кислоты в толуоле в присутствии безводного карбоната натрия и металлической меди. Изомеризация дает смесь Деметона-S и Деметона-О в соотношении примерно 65:35. Эта смесь двух соединений называется Деметоном. [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]
Токсичность
[ редактировать ]Механизм действия
[ редактировать ]Несколько исследований показали, что Деметон ингибирует активность холинэстеразы в эритроцитах и мозге крыс, а также в эритроцитах собак. [ 17 ] Ингибируя холинэстеразу деградация нейромедиаторов , предотвращается , таких как ацетилхолин, что может привести к таким симптомам, как подергивания или более серьезные судороги.
Метаболизм
[ редактировать ]Оба изомера деметона метаболизируются путем окисления тиоэфирной группы в сульфоксид (Деметон-S) или сульфон (Деметон-О). [ 18 ] Существует дополнительный путь метаболизма деметона-O, при котором группа P=S окисляется до группы P=O, которая затем снова окисляется до сульфоксида и сульфона. Дальнейшая деградация заключается в гидролизе метаболитов с образованием DEPTH из сульфоксида и DETP из сульфона.
Последствия для здоровья/неблагоприятные последствия
[ редактировать ]Деметон можно вдыхать, проглатывать или впитывать через кожу или глаза. [ 19 ] Самая низкая смертельная доза, зарегистрированная для человека, составляет 171 мкг/кг. [ 20 ] Нет информации о долгосрочных или канцерогенных эффектах воздействия деметона на человека. in vitro Испытания на мутагенность показали, что деметон обладает значительным генотоксическим потенциалом. Однако у дисульфотона, метаболитом которого является деметон-S, не наблюдалось канцерогенного действия. [ 21 ]
Исследование на добровольцах показало, что ежедневный пероральный прием деметона приводит к ингибированию средней ацетилхолинэстеразы эритроцитов и ацетилхолинэстеразы плазмы. В этом исследовании не наблюдалось холинергических симптомов. [ 22 ]
Симптомы
[ редактировать ]Симптомы воздействия деметона включают типичные холинергические симптомы, такие как слабость, затрудненное дыхание и нескоординированная ходьба. Другие симптомы включают судороги, цианоз , головокружение, рвоту и головные боли. [ 23 ]
Экскреция
[ редактировать ]На основании данных о дисульфотоне, метаболитом которого является деметон-S, ожидается, что деметон быстро метаболизируется у человека. Ожидается также, что деметон не накапливается в тканях, а выводится с мочой. [ 24 ]
Воздействие на животных
[ редактировать ]Крысы
[ редактировать ]Деметон быстро метаболизируется: 50-70% перорально принятого деметона выводится из организма в течение 24 часов. [ 25 ] Поскольку деметон представляет собой смесь, при оценке токсичности следует учитывать состав материала. Деметон-С более токсичен для крыс, чем деметон-О, исходя из значений LD50 , составляющих 1,5 и 7,5 мг/кг массы тела соответственно. [ 26 ]
У самок крыс, получавших 50 ppm Systox™ в течение 16 недель, наблюдались признаки ингибирования холинэстеразы, в результате чего эксперимент закончился 93%-ным ингибированием активности холинэстеразы головного мозга. Несмотря на пониженную активность холинэстеразы, они смогли потреблять суточную дозу Systox™, эквивалентную 96% разовой смертельной дозы для нормальной крысы. Значение NOAEL для перорального воздействия на крыс составляет 0,05 мг/кг массы тела/день. [ 26 ]
Ингаляция 18 мг/м 3 коммерческий Systox™ (60% деметон-О, 40% деметон-S) был смертельным для всех крыс в течение 50-90 минут после воздействия. [ 25 ]
Собаки
[ редактировать ]У собак, получавших деметон в дозе 2 ppm, наблюдалось ингибирование холинэстеразы плазмы и эритроцитов, при этом значительное ингибирование происходило после 16 недель кормления, а максимальное ингибирование наблюдалось через 12 недель у собак, получавших 5 ppm. NOAEL для собак составляет 0,047 мг/кг массы тела в день или 2 ppm систокса в день в их рационе. [ 27 ]
Другие животные
[ редактировать ]Установлено, что внутривенное воздействие LD50 для мышей и кошек составляет 1,75 и 3,9 мг/кг массы тела соответственно. NOAEL для кроликов составляет 0,15 мг/кг массы тела/день при пероральном воздействии деметона. [ 25 ]
См. также
[ редактировать ]- Деметон-S-метил
- Дисульфотон , его фосфородитиоатный эквивалент
- V-sub x
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0177» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ "Деметон_мсдс" .
- ^ Jump up to: а б «Деметон» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Ледгард Дж. Лабораторная история боевых отравляющих веществ (2-е, 2006 г.). стр. 230-233. ISBN 978-0-6151-3645-5
- ^ Кулиева А.М., Далимов Д.Н., Доренская Г.М. и др. Биохимическое исследование холинэстераз и карбоксилэстераз хлопковой совки Heliothis Armigera . Chem Nat Compd , январь 1994 г.; 30(1): 116-120. Кулиева А.М.; Далимов Д.Н.; Доренская, Г.М.; Чариева О.В.; Розенгарт, В.И.; Кугушева Л.И.; Моралев С.Н.; Бабаев Б.Н.; Абдувахабов, А.А. (1994). «Биохимическое исследование холинэстераз и карбоксилэстераз хлопковой совки Heliothis Armigera». Химия природных соединений . 30 : 116–120. дои : 10.1007/BF00638435 . S2CID 20331774 .
- ^ «Наша история | Растениеводство | Байер – Южная Африка» . www.cropscience.bayer.africa . Проверено 18 марта 2022 г.
- ^ ПабХим. «Братья» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 18 марта 2022 г.
- ^ ПабХим. «Братья» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 18 марта 2022 г.
- ^ Совет здравоохранения Нидерландов: Комитет по обновлению пределов профессионального воздействия. Деметон: Переоценка пределов административного профессионального воздействия с учетом требований здравоохранения. 2003 г., 22 сентября; 068:5
- ^ ПабХим. «Братья» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 18 марта 2022 г.
- ^ Совет здравоохранения Нидерландов: Комитет по обновлению пределов профессионального воздействия. Деметон: Переоценка пределов административного профессионального воздействия с учетом требований здравоохранения. 2003 г., 22 сентября; 068:6
- ^ Даутерман, WC «Биологические и небиологические модификации фосфорорганических соединений». Биологическая и небиологическая модификация фосфорорганических соединений и карбаматов, 44(1-2-3): 133–150, Бюллетень Всемирной организации здравоохранения, 1971.
- ^ Террени, М. и др. (1995). «Селективное оксигенирование серы в агрохимикатах фосфороамидата, тионофосфата и тиофосфата перфтор-цис-2,3-диалкилоксазиридином». Тетраэдр 51(29): 7981-7992.
- ^ Всемирная организация здравоохранения. Паспорта на пестициды №60 Деметон. WHO/VBC/DS/87.60 Ред.1 (2014 г.)
- ^ Департамент здравоохранения и обслуживания пожилых людей Нью-Джерси. Информационный бюллетень об опасных веществах. Деметон
- ^ ПабХим. «Братья» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 18 марта 2022 г.
- ^ Гезондхейдсраад. Деметон: Переоценка пределов административного профессионального воздействия с учетом требований здравоохранения. 2003 г., 22 сентября; 068:8-11
- ^ Гезондхейдсраад. Деметон: Переоценка пределов административного профессионального воздействия с учетом требований здравоохранения. 2003 г., 22 сентября; 068:5
- ^ ПабХим. «Братья» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 18 марта 2022 г.
- ^ ПабХим. «Братья» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 18 марта 2022 г.
- ^ Совет здравоохранения Нидерландов: Комитет по обновлению пределов профессионального воздействия. Деметон: Переоценка пределов административного профессионального воздействия с учетом требований здравоохранения. 2003 г., 22 сентября; 068:11
- ^ Совет здравоохранения Нидерландов: Комитет по обновлению пределов профессионального воздействия. Деметон: Переоценка пределов административного профессионального воздействия с учетом требований здравоохранения. 2003 г., 22 сентября; 068:6-7
- ^ ПабХим. «Братья» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 18 марта 2022 г.
- ^ Совет здравоохранения Нидерландов: Комитет по обновлению пределов профессионального воздействия. Деметон: Переоценка пределов административного профессионального воздействия с учетом требований здравоохранения. 2003 г., 22 сентября; 068:13
- ^ Jump up to: а б с Совет здравоохранения Нидерландов: Комитет по обновлению пределов профессионального воздействия. «Деметон». Переоценка пределов административного профессионального воздействия с учетом требований здравоохранения. Гаага: Совет здравоохранения Нидерландов, 2003 г.; 2000/15ОШ/068.
- ^ Jump up to: а б Барнс Дж. М. и Денц Ф. А. «Реакция крыс на диету, содержащую октаметилпирофосфорамид (Шрадан) и 00-диэтил-S-этилмеркаптоэтанолтиофосфат («Систокс»)». 11(1), 11–19, Медицина труда и окружающей среды, 1954. doi:10.1136/oem.11.1.11.
- ^ Фроули Дж. П., Фуят Х. Н. «Влияние низкого уровня паратиона и систокса в рационе на холинэстеразу крови собак». 5: 346-8, Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии, 1957.