Гармалин
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Зависимость обязанность | Н/Д |
| Маршруты администрация | Проглатывание |
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.594 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 13 Н 14 Н 2 О |
| Молярная масса | 214.268 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| Температура плавления | 232–234 ° С (450–453 ° F) |
  (что это?) (проверять) | |
Гармалин — флуоресцентный индольный алкалоид из группы алкалоидов гармалы и бета-карболинов . Это частично гидрогенизированная форма гармина .
Встречаемость в природе
[ редактировать ]Гармалин содержат различные растения, в том числе Peganumharmala (сирийская рута), а также галлюциногенный напиток аяуаска , который традиционно варят с использованием Banisteriopsis caapi .Алкалоиды гармалы, присутствующие в концентрации 3% по сухому весу, могут быть извлечены изСемена сирийской руты. [1]
Эффекты
[ редактировать ]Гармалин является центральной нервной системы стимулятором и «обратимым ингибитором МАО - А ( РИМА )». [2] Это означает, что риск гипертонического криза, опасного кризиса высокого кровяного давления из-за употребления продуктов, богатых тирамином, таких как сыр, вероятно, ниже при приеме гармалина, чем при приеме необратимых ИМАО, таких как фенелзин .
Алкалоиды гармалы обладают психоактивным действием на человека. [1] Показано, что гармалин действует как ингибитор ацетилхолинэстеразы . [3] Гармалин также стимулирует высвобождение дофамина в полосатом теле у крыс при очень высоких дозах. [4] Поскольку гармалин является обратимым ингибитором моноаминоксидазы А , теоретически он может вызывать как серотониновый синдром , так и гипертонический криз в сочетании с тирамином, серотонинергическими, катехоламинергическими препаратами или пролекарствами. Растения, содержащие гармалин, и растения, содержащие триптамин, используются в напитках аяуаски. Ингибирующее воздействие на моноаминоксидазу позволяет диметилтриптамину (ДМТ) , психоактивному химическому веществу в смеси, обойти обширный метаболизм первого прохождения, которому он подвергается при приеме внутрь, позволяя психологически активному количеству химического вещества существовать в мозге в течение ощутимого периода. времени. [5] Гармалин усиливает анаболический метаболизм серотонина в N-ацетилсеротонин (нормелатонин), а затем в мелатонин , основной гормон организма, регулирующий сон, и мощный антиоксидант.
США Патент № 5591738 описывает метод лечения различных химических зависимостей путем введения гармалина и/или других бета-карболинов. [6]
В исследовании сообщалось о противовирусной активности гармалина против вирусов простого герпеса 1 и 2 ( ВПГ-1 и ВПГ-2 ) путем ингибирования немедленной ранней транскрипции вируса в нецитотоксических концентрациях. [7]
Известно, что гармалин действует как ингибитор гистамин-N-метилтрансферазы . [8] Это объясняет, как гармалин способствует бодрствованию .
Юридический статус
[ редактировать ] | Примеры и перспективы в этой статье могут не отражать мировую точку зрения на предмет . ( январь 2016 г. ) |
Австралия
[ редактировать ]Алкалоиды гармалы считаются запрещенными веществами Списка 9 в соответствии со Стандартом по ядам (октябрь 2015 г.). [9] Вещество Списка 9 — это вещество, которым можно злоупотреблять или использовать не по назначению, производство, хранение, продажа или использование которого должно быть запрещено законом, за исключением случаев, когда это необходимо для медицинских или научных исследований или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрения Содружества. и/или органы здравоохранения штата или территории. [9]
Канада
[ редактировать ]Гармалин и гармалол считаются контролируемыми веществами Списка III согласно Закону о контролируемых наркотиках и веществах . Каждое лицо, у которого установлено хранение препарата, включенного в Список III, виновно в совершении уголовного преступления и подлежит тюремному заключению на срок до трех лет; или за первое преступление, виновное в упрощенном порядке, к штрафу до тысячи долларов или к тюремному заключению на срок до шести месяцев, или к тому и другому. Каждое лицо, признанное виновным в незаконном обороте наркотиков из Списка III, виновно в совершении уголовного преступления и подлежит тюремному заключению на срок до десяти лет или виновно в порядке упрощенного судопроизводства (совершившие преступление впервые) и подлежит тюремному заключению на срок до восемнадцати лет. месяцев. [10]
См. также
[ редактировать ]- Гармалол
- Ибогамин
- Тетрагидрогармин , аналогичный алкалоид гармалы.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б «Брошюра Peganum Harmala: Сирийская улица» . Эровид.
- ^ Массаро Э.Дж. (2002). Справочник по нейротоксикологии . Тотова, Нью-Джерси: Humana Press. п. 237. ИСБН 978-0-89603-796-0 . [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Чжэн XY, Чжан ZJ, Чжоу GX, Ву Т, Ченг XM, Ван CH, Ван ZT (сентябрь 2009 г.). «Выделение двух новых алкалоидов из семян Peganum nigellastrum Bunge под контролем ингибирующей активности ацетилхолинэстеразы с помощью ТСХ-биоавтографического анализа in vitro» . Архивы фармацевтических исследований . 32 (9): 1245–51. дои : 10.1007/s12272-009-1910-x . ПМИД 19784581 . S2CID 1218229 .
- ^ Шварц М.Дж., Хоутон П.Дж., Роуз С., Дженнер П., Лиз А.Д. (июнь 2003 г.). «Действие экстракта и компонентов Banisteriopsis caapi, имеющее отношение к паркинсонизму». Фармакология, биохимия и поведение . 75 (3): 627–33. дои : 10.1016/S0091-3057(03)00129-1 . ПМИД 12895680 . S2CID 28243440 .
- ^ Шен Х.В., Цзян XL, Винтер Дж.К., Ю А.М. (октябрь 2010 г.). «Психоделический 5-метокси-N,N-диметилтриптамин: метаболизм, фармакокинетика, лекарственное взаимодействие и фармакологическое действие» . Современный метаболизм лекарств . 11 (8): 659–66. дои : 10.2174/138920010794233495 . ПМК 3028383 . ПМИД 20942780 .
- ^ Патент США 5591738 , Лотсоф Н, «Метод лечения химической зависимости с использованием β-карболиновых алкалоидов, их производных и солей», выдан 7 января 1997 г., передан NDA Int Inc.
- ^ Бэг П., Оджа Д., Мукерджи Х., Хальдер Калифорнийский университет, Мондал С., Бисвас А., Шарон А., Ван Каер Л., Чакрабарти С., Дас Дж., Митра Д., Чаттопадхьяй Д. (май 2014 г.). «Дигидропиридоиндол мощно ингибирует инфекцию ВПГ-1, препятствуя немедленным ранним событиям транскрипции вируса». Противовирусные исследования . 105 : 126–134. doi : 10.1016/j.antiviral.2014.02.007 . ПМИД 24576908 .
- ^ Камминг П., Винсент С.Р. (сентябрь 1992 г.). «Ингибирование гистамин-N-метилтрансферазы (HNMT) фрагментами 9-амино-1,2,3,4-тетрагидроакридина (такрин) и бета-карболинами». Биохимическая фармакология . 44 (5): 989–92. дои : 10.1016/0006-2952(92)90133-4 . ПМИД 1530666 .
- ^ Jump up to: а б «Стандарт по ядам, октябрь 2015 г.» . Правительство Австралии. 30 сентября 2015 г.
- ^ «Закон о контролируемых наркотиках и веществах (SC 1996, c.19)» . Веб-сайт законов о правосудии . 19 сентября 2019 года . Проверено 25 сентября 2019 г.
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- «Гармалин» . ТИХКАЛ . Erowid.org.
- Эванс А.Т., Крофт С.Л. (1987). «Антилейшманиальная активность гармалина и других производных триптамина». Фитотерапевтические исследования . 1 (1): 25–27. дои : 10.1002/ptr.2650010106 . S2CID 85328050 .