ТГК-О-фосфат
 | |
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 21 Ч 31 О 5 П |
| Молярная масса | 394.448 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
ТГК- О -фосфат представляет собой водорастворимое органофосфатное эфирное производное тетрагидроканнабинола (ТГК), которое действует как метаболическое пролекарство для самого ТГК. Он был изобретен в 1978 году в попытке обойти плохую растворимость ТГК в воде и облегчить его инъекции в целях исследования на животных его фармакологии и механизма действия. Основным недостатком фосфатного эфира ТГК является медленная скорость гидролиза сложноэфирной связи, что приводит к задержке начала действия и более низкой эффективности, чем у исходного препарата. Фармакологически это сравнимо с действием псилоцибина как метаболического пролекарства псилоцина .
Фосфатный эфир ТГК получают путем реакции ТГК с фосфорилхлоридом с использованием пиридина в качестве растворителя с последующим гашением водой с получением фосфатного эфира ТГК. В оригинальном исследовании менее активный, но более стабильный изомер Δ 8 Использовался -ТГК , но ту же схему реакции можно было использовать для получения эфира фосфорной кислоты более активного изомера Δ. 9 - ТГК. [ 1 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ёсимура Х., Ватанабэ К., Огури К., Фудзивара М., Уэки С. (октябрь 1978 г.). «Синтез и фармакологическая активность фосфорного эфира дельта8-тетрагидроканнабинола». Журнал медицинской химии . 21 (10): 1079–81. дои : 10.1021/jm00208a014 . ПМИД 569207 .