КБД-ДМГ
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| Номер CAS |
|
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 25 Н 38 О 2 |
| Молярная масса | 370.577 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Каннабидиол-диметилгептил ( CBD-DMH или DMH-CBD ) представляет собой синтетический гомолог каннабидиола , в котором пентильная цепь заменена диметилгептильной цепью. несколько изомеров Известно этого соединения. Наиболее часто используемым в исследованиях изомером является (-)-КБД-ДМГ, который имеет ту же стереохимию , что и природный каннабидиол, и боковую цепь 1,1-диметилгептил. Это соединение не является психоактивным и действует в первую очередь как анандамида ингибитор обратного захвата , но является более сильным, чем каннабидиол, в качестве противосудорожного средства и имеет примерно такую же эффективность, как противовоспалительное средство . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Неожиданно было обнаружено, что «неприродный» энантиомер (+)-КБД-ДМГ, который изменил стереохимию каннабидиола, является агонистом каннабиноидных рецепторов прямого действия с K i 17,4 нМ в CB 1 и 211 нМ в CB 2 и производит типичные эффекты каннабиноидов в исследованиях на животных, [ 5 ] как и его производное 7-OH. [ 6 ]
Также было описано другое близко аналогичное соединение, в котором двойная связь в циклогексеновом кольце смещена между положениями 1,6, а не 2,3 (т.е. аналогично синтетическим аналогам ТГК , таким как парагексил ), изопропенильная группа насыщена. на изопропил и боковую цепь 1,2-диметилгептил. Его синтезируют путем восстановления Берча из 1,2-диметилгептилового аналога каннабидиола . Это соединение также оказывает сильное каннабиноидоподобное действие на животных, но имеет три хиральных центра и состоит из смеси восьми стереоизомеров , которые индивидуально не изучались, поэтому неизвестно, какие стереоизомеры активны. [ 7 ] [ 8 ]
См. также
[ редактировать ]- 7-ОН-КБД
- Аномальный каннабидиол
- Каннабиноидные рецепторы
- Каннабидифорол
- Цис-ТГК
- ХУ-211
- форинтов-101
- КЛС-13019
- О-1656
- О-1871
- О-1918
- НЭСС-040C5
- Тетрагидроканнабифорол
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Лейте Дж.Р., Карлини Э.А., Ландер Н., Мечулам Р. (1982). «Противосудорожное действие (-) и (+) изомеров каннабидиола и их диметилгептиловых гомологов». Фармакология . 24 (3): 141–6. дои : 10.1159/000137588 . ПМИД 7071126 .
- ^ Бизоньо Т., Ханус Л., Де Петроселлис Л., Чилибон С., Понде Д.Э., Брэнди И. и др. (октябрь 2001 г.). «Молекулярные мишени для каннабидиола и его синтетических аналогов: влияние на ваниллоидные рецепторы VR1, а также на клеточное поглощение и ферментативный гидролиз анандамида» . Британский журнал фармакологии . 134 (4): 845–52. дои : 10.1038/sj.bjp.0704327 . ПМК 1573017 . ПМИД 11606325 .
- ^ Бен-Шабат С., Ханус Л.О., Кацавиан Г., Галлили Р. (февраль 2006 г.). «Новые производные каннабидиола: синтез, связывание с каннабиноидными рецепторами и оценка их противовоспалительной активности». Журнал медицинской химии . 49 (3): 1113–7. дои : 10.1021/jm050709m . ПМИД 16451075 .
- ^ Джукнат А., Козела Е., Каушанский Н., Мечулам Р., Фогель З. (май 2016 г.). «Противовоспалительное действие производного каннабидиола диметилгептил-каннабидиола - исследования на микроглии BV-2 и энцефалитогенных Т-клетках» . Журнал фундаментальной и клинической физиологии и фармакологии . 27 (3): 289–96. дои : 10.1515/jbcpp-2015-0071 . ПМИД 26540221 .
- ^ Ханус Л.О., Чилибон С., Понде Д.Е., Брейер А., Фриде Э., Мечулам Р. (март 2005 г.). «Энантиомерные производные каннабидиола: синтез и связывание с каннабиноидными рецепторами». Органическая и биомолекулярная химия . 3 (6): 1116–23. дои : 10.1039/B416943C . ПМИД 15750656 .
- ^ Фрид Э., Понд Д., Брейер А., Ханус Л. (июнь 2005 г.). «Периферические, но не центральные эффекты производных каннабидиола: опосредование CB (1) и неопознанных рецепторов». Нейрофармакология . 48 (8): 1117–29. doi : 10.1016/j.neuropharm.2005.01.023 . ПМИД 15910887 . S2CID 16531395 .
- ^ Раздан Р.К., Парс Х.Г., Томпсон В.Р., Гранчелли Ф.Е. (1974). «Литий-аммиачное восстановление тетрагидроканнабинолов». Буквы тетраэдра . 15 (49–50): 4315–4318. дои : 10.1016/S0040-4039(01)92152-5 .
- ^ Раздан РК (1981). «Полный синтез каннабиноидов» . В Апсимоне Дж (ред.). Полный синтез натуральных продуктов . Уайли Интерсайенс. п. 245 . ISBN 978-0-471-05460-3 . OCLC 19487018 .