АМ-1235

АМ-1235
Юридический статус
Юридический статус	Калифорния : Приложение II ; DE : NpSG (только для промышленного и научного использования) ; Великобритания : В соответствии с Законом о психоактивных веществах ; США : Приложение I ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	335161-27-8 ;
ХимическийПаук	26633899 ;
НЕКОТОРЫЙ	2ХВ9АХ611М ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID10187159 ;
Химические и физические данные
Формула	С 24 Ч 21 Ф Н 2 О 3
Молярная масса	404.441 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

AM-1235 ( 1-(5-фторпентил)-3-(нафталин-1-оил)-6-нитроиндол ) представляет собой препарат, который действует как мощный и достаточно селективный агонист каннабиноидного рецептора CB ₁ .

Фармакология

Фармакодинамика

AM-1235 представляет собой каннабиноидных рецепторов агонист с K _i 1,5 нМ у CB ₁ по сравнению с 20,4 нМ у CB ₂ . ^{[ 1 ]} В то время как 6-нитрозамещение в индольном кольце снижает сродство как к CB ₁ , так и к CB ₂ по сравнению с незамещенным исходным соединением AM-2201 , сродство к CB ₂ снижается гораздо больше, что приводит к селективности CB ₁ примерно в 13 раз. ^{[ 2 ]} Это контрастирует с другими родственными соединениями, такими как AM-1221 , где 6-нитрозамещение вместо этого придает значительную селективность в отношении CB ₂ . ^{[ 3 ]}

Фармакокинетика

AM-1235 Метаболизм лишь незначительно отличается от метаболизма JWH-018 . AM-1235 N - деалкилирование дает фторпентан вместо пентана (или простых алканов в целом). Было высказано предположение, что фторпентан может действовать как алкилирующий агент или далее метаболизироваться в токсичную фторуксусную кислоту . Это неверно, поскольку фторалканы не действуют как алкилирующие агенты в нормальных условиях , а неравномерные цепи фторалканов метаболизируются в существенно менее токсичную фторпропановую кислоту . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

Юридический статус

В Соединенных Штатах все агонисты рецепторов CB ₁ класса 3-(1-нафтоил) индолов, такие как AM-1235, относятся к веществам Списка I. контролируемым ^{[ 6 ]}

См. также

Ссылки

^ США предоставили номер 7241799 , Макрияннис А. , Дэн Х., «Каннабимиметические производные индола», опубликовано 5 ноября 2004 г., выпущено 10 июля 2007 г.
^ Дэн Х (2000). Разработка и синтез селективных лигандов каннабиноидных рецепторов: аминоалкилиндола и других гетероциклических аналогов (кандидатская диссертация). Университет Коннектикута. ПроКвест 304624325 .
^ WO выдала заявку 200128557 , Макрияннис А., Дэн Х. «Каннабимиметические производные индола», опубликовано 26 апреля 2001 г., выпущено 7 июня 2001 г.
^ Миллингтон Дж. Э., Паттисон, Флорида (ноябрь 1956 г.). «Токсичные соединения фтора: XII. Эфиры ω-фторспиртов». Канадский химический журнал . 34 (11): 1532–1541. дои : 10.1139/v56-200 .
^ Паттисон Флорида, Хауэлл У.К., Вулфорд Р.Г. (февраль 1957 г.). «Токсичные соединения фтора: XIII. ω-фторалкиловые эфиры». Канадский химический журнал . 35 (2): 141–148. дои : 10.1139/v57-021 .
^ 21 USC § 812 : Списки контролируемых веществ.

[US_7241799-1] США предоставили номер 7241799 , Макрияннис А. , Дэн Х., «Каннабимиметические производные индола», опубликовано 5 ноября 2004 г., выпущено 10 июля 2007 г.

[2] Дэн Х (2000). Разработка и синтез селективных лигандов каннабиноидных рецепторов: аминоалкилиндола и других гетероциклических аналогов (кандидатская диссертация). Университет Коннектикута. ПроКвест 304624325 .

[WO_2001_28557_A1-3] WO выдала заявку 200128557 , Макрияннис А., Дэн Х. «Каннабимиметические производные индола», опубликовано 26 апреля 2001 г., выпущено 7 июня 2001 г.

[4] Миллингтон Дж. Э., Паттисон, Флорида (ноябрь 1956 г.). «Токсичные соединения фтора: XII. Эфиры ω-фторспиртов». Канадский химический журнал . 34 (11): 1532–1541. дои : 10.1139/v56-200 .

[5] Паттисон Флорида, Хауэлл У.К., Вулфорд Р.Г. (февраль 1957 г.). «Токсичные соединения фтора: XIII. ω-фторалкиловые эфиры». Канадский химический журнал . 35 (2): 141–148. дои : 10.1139/v57-021 .

[6] 21 USC § 812 : Списки контролируемых веществ.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]