2,5-Диметокси-4-хлорамфетамин

2,5-Диметокси-4-хлорамфетамин
Клинические данные
Другие имена	2,5-Диметокси-4-хлорамфетамин
Юридический статус
Юридический статус	AU : внепланово ; BR : Класс F2 (Запрещенные психотропные вещества). ; КА : Приложение I ; DE : Anlage I (только авторизованное научное использование) ; Великобритания : Класс А ; США : внепланово ; ООН : Психотропный список I. ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	123431-31-2 ;
ПабХим CID	542036 ;
ХимическийПаук	472008 ;
НЕКОТОРЫЙ	8Y1C6K0PCA ;
КЕГГ	C22719 ;
ЧЕМБЛ	ЧЕМБЛ8100 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60894189 ;
Информационная карта ECHA	100.215.939
Химические и физические данные
Формула	С 11 Н 16 Cl NO 2
Молярная масса	229.70 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

Диметокси-4-хлорамфетамин ( DOC ) — психоделический препарат фенэтиламина 2,5 - и амфетамина химического класса . Предположительно, впервые он был синтезирован Александром Шульгиным и описан в его книге PiHKAL ( «Фенэтиламины, которые я знал и любил »). ^[2]

Химия

DOC представляет собой замещенный альфа - метилированный фенэтиламин , класс соединений, широко известных как амфетамины . Эквивалент фенэтиламина (без альфа-метиловой группы) — 2C-C . DOC имеет стереоцентр , и ( R )-(-)-DOC является более активным стереоизомером .

Фармакология

DOC действует как селективный 5-HT _2A и 5-HT _2C рецепторов частичный агонист . Его психоделические эффекты опосредуются действием на рецептор 5-HT _2A . ^{[ нужна ссылка ]}

Дозировка

Нормальная средняя доза DOC колеблется в пределах 0,2–7,0 мг. ^[3] первый вызывает пороговые эффекты, а второй - чрезвычайно сильные эффекты. Начало действия препарата происходит через 1–3 часа, пик и плато — через 4–8 часов, постепенное снижение с остаточной стимуляцией — через 9–20 часов. Последствия могут длиться до следующего дня. ^[3]^[4]

Эффекты

В отличие от простых амфетаминов, DOC считается химическим веществом, влияющим на когнитивные и перцептивные процессы мозга. Наиболее сильные предполагаемые эффекты включают визуальные эффекты открытых и закрытых глаз , повышенное осознание звука и движения и эйфорию. В автобиографию PiHKAL Александр Шульгин включил описание ДОК как « архетипического психоделика » (№64); его предполагаемые полномасштабные визуальные, звуковые, физические и психические эффекты демонстрируют волнующую ясность, а также некоторые ошеломляющие, унижающие и «компостирующие» / переплетающиеся эффекты. ^[4]

Опасности

Существует очень мало данных о токсичности DOC. В апреле 2013 года было сообщено о случае смерти от DOC. Источник не уточняет, стал ли причиной смерти именно препарат. ^[5] В 2014 году было сообщено о смерти, в которой DOC был непосредственно замешан как единственный возбудитель смерти пользователя. Вскрытие показало отек легких и подапотечное кровоизлияние . ^[6]

Обнаружение в биологических образцах

DOC можно определить количественно в крови, плазме или моче с помощью газовой хроматографии-масс-спектрометрии или жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии для подтверждения диагноза отравления у госпитализированных пациентов или для предоставления доказательств в судебно-медицинском расследовании смерти. Ожидается, что концентрации DOC в крови или плазме будут находиться в диапазоне 1–10 мкг/л у лиц, употребляющих препарат в рекреационных целях, >20 мкг/л у интоксикационных пациентов и >100 мкг/л у жертв острой передозировки. ^[7]

Законы о запрете наркотиков

Канада

Внесен в Список 1 ^[9] так как это аналог амфетамина. ^[10] CDSA был обновлен в результате принятия Закона о безопасных улицах, в котором амфетамины были переведены из Списка 3 в Список 1. ^[11]

Австралия

Внеплановый, но может управляться как график II, как аналог DOB. ^[12]

Китай

По состоянию на октябрь 2015 года DOC является контролируемым веществом в Китае. ^[13]

Новая Зеландия

Запланировано. ^[12]

Дания

Дания добавила DOC в список контролируемых веществ Списка I по состоянию на 8 апреля 2007 г. ^[12]

Германия

Запланирован в Анлаге I с 22.1.2010. ^[12]

Швеция

Шведский риксдаг добавил DOC в список I ( «вещества, растительные материалы и грибы, которые обычно не используются в медицинских целях» ) в качестве наркотиков в Швеции по состоянию на 30 августа 2007 г., опубликованных Агентством медицинской продукции в их постановлении LVFS 2007:10, внесенном в список DOC. , 4-клор-2,5-диметокси-амфетамин . ^[14]DOC был впервые классифицирован Швеции Министерством здравоохранения Statens Folkhälsoinstitut как «опасный для здоровья» в соответствии с Законом о запрете определенных товаров, опасных для здоровья (переведенный Закон о запрете определенных товаров, опасных для здоровья ) от 1 июля 2004 года. в их регламенте SFS 2004:486 указан как 4-хлор-2,5-диметоксиамфетамин (DOC) . ^[15]

Великобритания

Класс А. ^[12]

Соединенные Штаты

DOC не запланирован и не контролируется на федеральном уровне в США . ^[16] но Минюст считает это аналогом DOB ^[17] и, как таковое, хранение или продажа могут преследоваться по закону в соответствии с Федеральным законом об аналогах . ^[12] США В декабре 2023 года Управление по борьбе с наркотиками опубликовало уведомление о предлагаемом принятии правил , которые классифицировали бы как 2,5-диметокси-4-хлорамфетамин, так и 2,5-диметокси-4-йодамфетамин как контролируемые вещества Списка I. ^[18]

В Соединенных Штатах аналоги DMA , DOB и DOM являются контролируемыми веществами Списка I.

Американский штат Флорида

Списка I DOC — это контролируемое вещество в штате Флорида, что делает его покупку, продажу или хранение незаконным. ^[19]

Объединенные Нации

В декабре 2019 года УНП ООН объявило о рекомендациях по включению DOC в Список I вместе с еще несколькими исследовательскими химикатами . ^[20]

См. также

Ссылки

^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «НДК № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
^ Шульгин А, Шульгин А (сентябрь 1991 г.). PiHKAL: Химическая история любви . США: Transform Press. п. 978. ИСБН 0-9630096-0-5 . Архивировано из оригинала 3 января 2010 года . Проверено 30 ноября 2009 г.
^ Jump up to: ^а ^б «Erowid DOC Vault: Дозировка» . Архивировано из оригинала 2 мая 2008 года . Проверено 22 апреля 2008 г.
^ Jump up to: ^а ^б «Онлайн-книги Erowid: «PiHKAL» - № 64 DOC» . Архивировано из оригинала 3 августа 2018 года . Проверено 17 ноября 2005 г.
^ Бакс Дж. (25 апреля 2013 г.). « Момент безумия»: редкий наркотик стал причиной смерти студента . Святой . Архивировано из оригинала 28 апреля 2013 года . Проверено 25 апреля 2013 г.
^ Барнетт Р.Ю., Бейкер Д.Д., Келли Н.Е., МакГуайр С.Э., Фассетт Т.К., Горняк Дж.М. (октябрь 2014 г.). «Смертельная интоксикация 2,5-диметокси-4-хлорамфетамином: клинический случай» . Журнал аналитической токсикологии . 38 (8): 589–91. дои : 10.1093/jat/bku087 . ПМИД 25217551 .
^ Базельт РЦ (2014). Распространение токсичных лекарственных средств и химических веществ в организме человека . Сил-Бич, Калифорния: Биомедицинские публикации. п. 2173. ИСБН 978-0-9626523-9-4 .
^ «мг1207» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 17 октября 2012 г. Проверено 13 августа 2013 г.
^ «Расписание I» . Закон о контролируемых наркотиках и веществах . Канадский институт правовой информации. 2022-03-31. Архивировано из оригинала 31 марта 2022 г. Проверено 31 марта 2022 г.
^ «Закон о контролируемых наркотиках и веществах» . Определения и интерпретации . Канадский институт правовой информации. Архивировано из оригинала 10 ноября 2013 г. Проверено 31 марта 2022 г.
^ «Справочная информация: Четыре компонента Закона о безопасных улицах и сообществах вступают в силу» . Министерство юстиции Канады . Архивировано из оригинала 18 октября 2012 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж «Хранилище Erowid DOC: правовой статус» . Архивировано из оригинала 1 мая 2008 года . Проверено 22 апреля 2008 г.
^ «Уведомление о введении мер по контролю над немедицинскими наркотическими средствами и психотропными средствами» (на китайском языке) Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая, 27 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 1 октября 2015 г. Проверено 1 октября 2015 г.
^ «Правила Агентства по лекарственным средствам - LVFS и HSLF-FS | Агентство по лекарственным средствам» (PDF) .
^ «Постановление о внесении изменений в Постановление (1999:58) о запрете некоторых товаров, опасных для здоровья» (PDF) (на шведском языке). 27 мая 2004 г. Архивировано из оригинала (PDF) 15 сентября 2018 г.
^ «ЧАСТЬ 1308 — Раздел 1308.11, Приложение I» . www.deadiversion.usdoj.gov . Архивировано из оригинала 27 августа 2009 года . Проверено 31 марта 2018 г.
^ «Ресурсы DEA, Microgram, октябрь 2007 г.» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 17 октября 2012 г. Проверено 3 октября 2012 г.
^ «Списки контролируемых веществ: включение 2,5-диметокси-4-иодамфетамина (DOI) и 2,5-диметокси-4-хлорамфетамина (DOC) в Список I» . www.regulations.gov .
^ «Статуты Флориды 2017 года – Раздел XLVI – ПРЕСТУПЛЕНИЯ – Глава 893 – ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ И КОНТРОЛЬ ЗЛОУПОТРЕБЛЕНИЯ НАРКОТИКАМИ» . leg.state.fl.us . Проверено 31 марта 2018 г.
^ «Декабрь 2019 г. – ВОЗ: Всемирная организация здравоохранения рекомендует внести в список 12 НПВ» .

Внешние ссылки

[1] Анвиса (24 июля 2023 г.). «НДК № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.

[PiHKAL-2] Шульгин А, Шульгин А (сентябрь 1991 г.). PiHKAL: Химическая история любви . США: Transform Press. п. 978. ИСБН 0-9630096-0-5 . Архивировано из оригинала 3 января 2010 года . Проверено 30 ноября 2009 г.

[Erowid_DOC_Vault:_Dosage-3] Jump up to: ^а ^б «Erowid DOC Vault: Дозировка» . Архивировано из оригинала 2 мая 2008 года . Проверено 22 апреля 2008 г.

[urlErowid_Online_Books:_PiHKAL_-_#64_DOC-4] Jump up to: ^а ^б «Онлайн-книги Erowid: «PiHKAL» - № 64 DOC» . Архивировано из оригинала 3 августа 2018 года . Проверено 17 ноября 2005 г.

[5] Бакс Дж. (25 апреля 2013 г.). « Момент безумия»: редкий наркотик стал причиной смерти студента . Святой . Архивировано из оригинала 28 апреля 2013 года . Проверено 25 апреля 2013 г.

[6] Барнетт Р.Ю., Бейкер Д.Д., Келли Н.Е., МакГуайр С.Э., Фассетт Т.К., Горняк Дж.М. (октябрь 2014 г.). «Смертельная интоксикация 2,5-диметокси-4-хлорамфетамином: клинический случай» . Журнал аналитической токсикологии . 38 (8): 589–91. дои : 10.1093/jat/bku087 . ПМИД 25217551 .

[7] Базельт РЦ (2014). Распространение токсичных лекарственных средств и химических веществ в организме человека . Сил-Бич, Калифорния: Биомедицинские публикации. п. 2173. ИСБН 978-0-9626523-9-4 .

[8] «мг1207» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 17 октября 2012 г. Проверено 13 августа 2013 г.

[CDSA_Schedule_I:_Amphetamines-9] «Расписание I» . Закон о контролируемых наркотиках и веществах . Канадский институт правовой информации. 2022-03-31. Архивировано из оригинала 31 марта 2022 г. Проверено 31 марта 2022 г.

[Definitions_and_Interpretations-10] «Закон о контролируемых наркотиках и веществах» . Определения и интерпретации . Канадский институт правовой информации. Архивировано из оригинала 10 ноября 2013 г. Проверено 31 марта 2022 г.

[Safe_Streets_Act-11] «Справочная информация: Четыре компонента Закона о безопасных улицах и сообществах вступают в силу» . Министерство юстиции Канады . Архивировано из оригинала 18 октября 2012 г.

[Erowid_DOC_Vault:_Legal_Status-12] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж «Хранилище Erowid DOC: правовой статус» . Архивировано из оригинала 1 мая 2008 года . Проверено 22 апреля 2008 г.

[13] «Уведомление о введении мер по контролю над немедицинскими наркотическими средствами и психотропными средствами» (на китайском языке) Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая, 27 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 1 октября 2015 г. Проверено 1 октября 2015 г.

[14] «Правила Агентства по лекарственным средствам - LVFS и HSLF-FS | Агентство по лекарственным средствам» (PDF) .

[15] «Постановление о внесении изменений в Постановление (1999:58) о запрете некоторых товаров, опасных для здоровья» (PDF) (на шведском языке). 27 мая 2004 г. Архивировано из оригинала (PDF) 15 сентября 2018 г.

[PART_1308_—_SCHEDULES_OF_CONTROLLED_SUBSTANCES_-_1308.11_Schedule_I-16] «ЧАСТЬ 1308 — Раздел 1308.11, Приложение I» . www.deadiversion.usdoj.gov . Архивировано из оригинала 27 августа 2009 года . Проверено 31 марта 2018 г.

[17] «Ресурсы DEA, Microgram, октябрь 2007 г.» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 17 октября 2012 г. Проверено 3 октября 2012 г.

[Federal_Register_2023-18] «Списки контролируемых веществ: включение 2,5-диметокси-4-иодамфетамина (DOI) и 2,5-диметокси-4-хлорамфетамина (DOC) в Список I» . www.regulations.gov .

[Florida_Statutes_-_Chapter_893_-_DRUG_ABUSE_PREVENTION_AND_CONTROL-19] «Статуты Флориды 2017 года – Раздел XLVI – ПРЕСТУПЛЕНИЯ – Глава 893 – ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ И КОНТРОЛЬ ЗЛОУПОТРЕБЛЕНИЯ НАРКОТИКАМИ» . leg.state.fl.us . Проверено 31 марта 2018 г.

[20] «Декабрь 2019 г. – ВОЗ: Всемирная организация здравоохранения рекомендует внести в список 12 НПВ» .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

v т и Фенэтиламины
Phenethylamines	Psychedelics: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscaline Jimscaline Macromerine MEPEA Mescaline Metaescaline Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Stimulants: Phenylethanolamine Hordenine Phenethylamine Phenpromethamine α-Methylphenethylamine (amphetamine) β-Methylphenethylamine m-Methylphenethylamine N-Methylphenethylamine o-Methylphenethylamine p-Methylphenethylamine Methylphenidate Entactogens: Lophophine MDPEA MDMPEA Others: BOH DMPEA
Amphetamines	Psychedelics: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatrice Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA ZDCM-04 Stimulants: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamine Amfecloral Amfepentorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Benfluorex Benzphetamine Cathine Clobenzorex Dimethylamphetamine Ephedrine Etilamfetamine Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-Hydroxyamphetamine Iofetamine Isopropylamphetamine Lefetamine Lisdexamfetamine Mefenorex Metaraminol Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxyphenamine MMA Morforex Norfenfluramine L-Norpseudoephedrine N,alpha-Diethylphenylethylamine Oxifentorex Oxilofrine Ortetamine PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Phenylpropanolamine Pholedrine Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Sibutramine Tiflorex Tranylcypromine Xylopropamine Zylofuramine Entactogens: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Chloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamine) MDOH Methamnetamine MMDMA Naphthylaminopropane TAP Others: 3,4-DCA Amiflamine DiFMDA Selegiline (also D-Deprenyl)
Phentermines	Stimulants: Chlorphentermine Cloforex Clortermine Etolorex Mephentermine Pentorex Phentermine Entactogens: MDPH MDMPH Others: Cericlamine
Cathinones	Stimulants: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Amfepramone Benzedrone Brephedrone Buphedrone Bupropion Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Eutylone Hydroxybupropion Methcathinone Methedrone NEB N-Ethylhexedrone N-Ethylpentedrone Pentedrone Pentylone Radafaxine Entactogens: 3,4-DMMC 3-MMC Butylone Ethylone Methylone Methylenedioxycathinone Mephedrone
Phenylisobutylamines	Entactogens: 4-CAB 4-MAB Ariadne BDB Butylone EBDB Eutylone MBDB Stimulants: Phenylisobutylamine
Phenylalkylpyrrolidines	Stimulants: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Naphyrone PEP Prolintane Pyrovalerone
Catecholamines (and close relatives)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenochrome Ciladopa D-DOPA (Dextrodopa) Dimetofrine Dopamine Epinephrine Epinine Etilefrine Ethylnorepinephrine Fenclonine Ibopamine Isoprenaline Isoetarine L-DOPA (Levodopa) L-DOPS (Droxidopa) L-Phenylalanine L-Tyrosine m-Tyramine Metanephrine Metaraminol Metaterol Metirosine Methyldopa N,N-Dimethyldopamine Nordefrin (Levonordefrin) Norepinephrine Norfenefrine (m-Octopamine) Normetanephrine Orciprenaline p-Octopamine p-Tyramine Phenylephrine Synephrine
Miscellaneous	AL-LAD Amidephrine Arbutamine Cafedrine Denopamine Desvenlafaxine Diphenidine Dizocilpine Dobutamine Dopexamine Ephenidine Etafedrine ETH-LAD Famprofazone Fluorolintane Hexapradol IP-LAD Lysergic acid amide Lysergic acid 2-butyl amide Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide Lysergic acid diethylamide Methoxamine Methoxphenidine MT-45 PARGY-LAD Phenibut PRO-LAD Pronethalol Salbutamol (Levosalbutamol) Solriamfetol Theodrenaline Thiamphenicol UWA-101 Venlafaxine