Делай х

2,5-диметоксимфетамин (2,5-DMA), базовая структура семейства DOX

4-замещенные-2,5-диметоксимпхетамины амфетамина с метоксивыми группами в 5 2- и (DO X) представляет собой химический класс замещенных производных - положении фенильного кольца и таким заместителем, как алкил или галоген в 4- фенильного кольца. ^{[ 1 ]} Большинство соединений этого класса являются мощные и долговечные психоделические препараты , и они выступают в роли высокоселективных частичных -HT _2A , 5-HT _2B и 5-HT _2C 5 агонистов . Несколько более крупных производных, таких как DOAM, имеют также высокую сродство связывания к рецепторам 5-HT _2, но вместо этого действуют как антагонисты, и поэтому не оказывают психоделических эффектов, хотя они сохраняют эффекты стимулятора, подобные амфетамину.

Деривативы DOX

Семья DO X включает в себя следующих участников:

Имя	Аббревиатура	Номер CAS
2,5-диметокси-4-амиламфетамин	DOAM	63779-90-8
2,5-диметокси-4-бромамфетамин	Dob	64638-07-9 (RACEMATE)
2,5-диметокси-4-бутиламфетамин	Время	63779-89-5
2,5-диметокси-4-хлорхуамфетамин	Док	123431-31-2
2,5-диметокси-4-этоксиамфетамин	Мем	16128-88-4
2,5-диметокси-4- (метоксиметил) амфетамин	DOMOM ^{[ 2 ]}	260810-10-4
2,5-диметокси-4- (этоксиметил) амфетамин	Домоэ	930836-81-0
2,5-диметокси-4-этиламфетамин	ДЕЛАТЬ	22004-32-6
2,5-диметокси-4-этилтиомфетамин	Алеф-2	185562-00-9
2,5-диметокси-4-фторэмфетамин	Доф	125903-69-7
2,5-диметокси-4- (2-фторэтил) амфетамин	Бандит	121649-01-2
2,5-диметокси-4- (3-фторпропил) амфетамин	Утка
2,5-диметокси-4-эйдоамфетамин	Дои	42203-78-1
2,5-диметокси-4-изопропилтиомфетамин	Алеф-4	123643-26-5
2,5-диметокси-4-метиламфетамин	Дом	15588-95-1
2,5-диметокси-4-метилтиомфетамин	Алеф-1	61638-07-1
2,5-диметокси-4-нитроамфетамин	ДОН	67460-68-8
2,5-диметокси-4-фенилтиомфетамин	Алеф-6	952006-44-9
2,5-диметокси-4-бензиламфетамин	День ^{[ 3 ]}	125903-73-3
2,5-диметокси-4- (3-метоксибензил) амфетамин	Do3meobz ^{[ 4 ]}	930836-90-1
2,5-диметокси-4-[(тетрагидрофуран-2-ил) метил] амфетамин	Dothfm	930776-12-8
2,5-диметокси-4-пропиламфетамин	Точка	63779-88-4
2,5-диметокси-4-изопропиламфетамин	Доип	42306-96-7
2,5-диметокси-4-пропильтиомфетамин	Алеф-7	207740-16-7
2,5-диметокси-4- (дифторметил) амфетамин	Dodfm
2,5-диметокси-4-трифторметиламфетамин	Dotfm	159277-07-3
2,5-диметокси-4- (2,2,2-трифторэтил) амфетамин	Дотфе ^{[ 5 ]}
2,5-диметокси-4-циноамфетамин	Док ^{[ 6 ]}	125903-74-4
2,5-диметокси-4-Эттинилэмфетамин	Высокий ^{[ 7 ]}	633290-70-7

Связанные соединения

Ряд дополнительных соединений известен с помощью альтернативных замен:

Имя	Аббревиатура	Номер CAS
Дитоксамин ("Ариадн")	4c-d	52842-59-8
1- (2,5-диметокси-4-этилфенил) бутан-2-амин ^{[ 8 ]}	4c-e
1- (2,5-диметокси-4- (N-пропиловый) фенил) бутан-2-амин	4c-p
1- (2,5-диметокси-4-бромфенил) бутан-2-амин	4c-b	69294-23-1
1- (2,5-диметокси-4-хлорфенил) бутан-2-амин	4c-c	791010-74-7
1- (2,5-диметокси-4-эдофенил) бутан-2-амин	4c-i	758631-75-3
1- (2,5-диметокси-4-нитрофенил) бутан-2-амин	4c-n	775234-58-7
1- [2,5-диметокси-4- (этилтио) фенил] бутан-2-амин	4c-t-2	850007-13-5
Диметоксиметэмфетамин («Беатрис»)	N-метил-дом	92206-37-6
2,5-диметокси-3,4-метилендиокёмпхетамин	В DMM	15183-13-8
2,5-диметокси-3,4-диметиламфетамин («Ганеша»)	3-метил-дом	207740-37-2
2,5-диметокси-3,4-триметилениламфетамин	G-3
2,5-диметокси-3,4-тетраметилениламфетамин	G-4
2,5-диметокси-3,4-Норборнламфетамин	G-5
1- (5,8-диметокси-3,4-дигидро-1H-Изохромен-7-ил)-амин ^{[ 9 ]}	G-O	774538-38-4
2,5-диметокси-3,4-дихлорэмфетамин	Утечка	1373918-65-0
Праздный	Праздный	67707-78-2
Метил-доб	N-метил-доб	155638-80-5
2,3,4,5-тетраметоксиамфетамин	2,3,4,5-тетраметоксиамфетамин	23693-26-7
1- (4-BROMO-2,3,6,7-тетрагидрофуро [2,3-F] [1] бензофуран-8-ил) пропан-2-амин	Dob-fly	219986-75-1
Бромо-Драгофлай	Dob-dfly	502759-67-3
3- (4-бром-2,5-диметоксифенил) азетидин	Соединение 1, ^{[ 10 ]} Zc-b

Смотрите также

Ссылки

^ Даниэль Трачсель; Дэвид Леманн и Кристоф Энзенспергер (2013). Фенотиламин: от структуры к функции . Паслен Верлаг Аг. ISBN 978-3-03788-700-4 .
^ Вредит A, Ulmer E, Kovar K. Синтез и 5-HT2A-рецепторный рецептор-анализы DOMCL и DOMOM, двух новых лигандов рецептора 5-HT2A. Архи Pharm ., 16 июня 2003 г., 336 (3): 155–158. два : 10.1002/ardp.200390014
^ Нельсон Д.Л., Лукаит В.Л., Уэйнскотт Д.Б., Гленнон Р.А. Сравнения галлюциногенных фенилизопропиламиновых связывающих сродств у клонированных рецепторов 5-HT2A, 5-HT2B и 5-HT2C. Нс. Архи Фармакол. , 1 января 1999 г., 359 (1): 1–6. doi : 10.1007/pl00005315
^ Hellberg M, Namil A, Feng Z, Ward J. Analogs Fenyylethylamine и их использование для лечения глаукомы. Патент WO 2007/038372, 6 апреля 2007 г.
^ Трахсель Д. Фтор в психоделических фенотиламинах. Тест на наркотики. Анальный. , 1 июля 2012, 4 (7-8): 577-590. два : 10.1002/dta.413
^ Seggel MR, Yousif My, Lyon RA, Titeler M, Roth BL , Suba Ea, Glennon, RA. Структурное исследование связывания 4-замещенных аналогов 1- (2,5-диметоксифенил) -2-аминопропана при 5-HT2-рецепторах серотонина. J. Med. Химический , 1 марта 1990, 33 (3): 1032–1036. два : 10.1021/jm00165a023
^ Трачсель D (август 2003 г.). «Синтез новых (фенилалкил) аминов для исследования взаимосвязи структуры и активности, Часть 3: 4-Эттинил-2,5-диметоксифенетиламин (= 4-этилнил-2, 5-диметоксибензотанамин; 2C-yn)». Helvetica Chimica Acta . 86 (8): 2754–9. doi : 10.1002/hlca.200390224 .
^ Шульгин в. Лечение старших гериатрических пациентов для восстановления эффективности. Патент США 4034113
^ Хеллберг М.Р., Намильские А. Бензопираны Аналоги и их использование для лечения глаукомы. Патент США 7396856
^ Kristensen J, et al. 5-HT2A агонисты для использования при лечении депрессии. Патент США 2021/0137908

Внешние ссылки

Пихкал («фенотиламины, которые я знал и любил») Александр «Саша» Шульгин (1991)
Психотомиметические препараты: отношения структур-активности Александра "Саша" Шульгин (1978)

[Trachsel-1] Даниэль Трачсель; Дэвид Леманн и Кристоф Энзенспергер (2013). Фенотиламин: от структуры к функции . Паслен Верлаг Аг. ISBN 978-3-03788-700-4 .

[2] Вредит A, Ulmer E, Kovar K. Синтез и 5-HT2A-рецепторный рецептор-анализы DOMCL и DOMOM, двух новых лигандов рецептора 5-HT2A. Архи Pharm ., 16 июня 2003 г., 336 (3): 155–158. два : 10.1002/ardp.200390014

[3] Нельсон Д.Л., Лукаит В.Л., Уэйнскотт Д.Б., Гленнон Р.А. Сравнения галлюциногенных фенилизопропиламиновых связывающих сродств у клонированных рецепторов 5-HT2A, 5-HT2B и 5-HT2C. Нс. Архи Фармакол. , 1 января 1999 г., 359 (1): 1–6. doi : 10.1007/pl00005315

[4] Hellberg M, Namil A, Feng Z, Ward J. Analogs Fenyylethylamine и их использование для лечения глаукомы. Патент WO 2007/038372, 6 апреля 2007 г.

[5] Трахсель Д. Фтор в психоделических фенотиламинах. Тест на наркотики. Анальный. , 1 июля 2012, 4 (7-8): 577-590. два : 10.1002/dta.413

[6] Seggel MR, Yousif My, Lyon RA, Titeler M, Roth BL , Suba Ea, Glennon, RA. Структурное исследование связывания 4-замещенных аналогов 1- (2,5-диметоксифенил) -2-аминопропана при 5-HT2-рецепторах серотонина. J. Med. Химический , 1 марта 1990, 33 (3): 1032–1036. два : 10.1021/jm00165a023

[7] Трачсель D (август 2003 г.). «Синтез новых (фенилалкил) аминов для исследования взаимосвязи структуры и активности, Часть 3: 4-Эттинил-2,5-диметоксифенетиламин (= 4-этилнил-2, 5-диметоксибензотанамин; 2C-yn)». Helvetica Chimica Acta . 86 (8): 2754–9. doi : 10.1002/hlca.200390224 .

[8] Шульгин в. Лечение старших гериатрических пациентов для восстановления эффективности. Патент США 4034113

[9] Хеллберг М.Р., Намильские А. Бензопираны Аналоги и их использование для лечения глаукомы. Патент США 7396856

[10] Kristensen J, et al. 5-HT2A агонисты для использования при лечении депрессии. Патент США 2021/0137908

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

v Т и Фенотиламины
Phenethylamines	Psychedelics: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allylescaline DESOXY Escaline Isoproscaline Jimscaline Macromerine MEPEA Mescaline Metaescaline Methallylescaline Proscaline Psi-2C-T-4 TCB-2 Stimulants: Phenylethanolamine Hordenine Phenethylamine Phenpromethamine α-Methylphenethylamine (amphetamine) β-Methylphenethylamine m-Methylphenethylamine N-Methylphenethylamine o-Methylphenethylamine p-Methylphenethylamine Methylphenidate Entactogens: Lophophine MDPEA MDMPEA Others: BOH DMPEA
Amphetamines	Psychedelics: 3C-AL 3C-BZ 3C-E 3C-MAL 3C-P Aleph Beatrice Bromo-DragonFLY D-Deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganesha MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA ZDCM-04 Stimulants: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamine Amfecloral Amfepentorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Benfluorex Benzphetamine Cathine Clobenzorex Dimethylamphetamine Ephedrine Etilamfetamine Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine 4-Hydroxyamphetamine Iofetamine Isopropylamphetamine Lefetamine Lisdexamfetamine Mefenorex Metaraminol Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxyphenamine MMA Morforex Norfenfluramine L-Norpseudoephedrine N,alpha-Diethylphenylethylamine Oxifentorex Oxilofrine Ortetamine PBA PCA PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Phenylpropanolamine Pholedrine Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Sibutramine Tiflorex Tranylcypromine Xylopropamine Zylofuramine Entactogens: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-Chloro-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamine) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamine) MDOH Methamnetamine MMDMA Naphthylaminopropane TAP Others: 3,4-DCA Amiflamine DiFMDA Selegiline (also D-Deprenyl)
Phentermines	Stimulants: Chlorphentermine Cloforex Clortermine Etolorex Mephentermine Pentorex Phentermine Entactogens: MDPH MDMPH Others: Cericlamine
Cathinones	Stimulants: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4-MPD Amfepramone Benzedrone Brephedrone Buphedrone Bupropion Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Eutylone Hydroxybupropion Methcathinone Methedrone NEB N-Ethylhexedrone N-Ethylpentedrone Pentedrone Pentylone Radafaxine Entactogens: 3,4-DMMC 3-MMC Butylone Ethylone Methylone Methylenedioxycathinone Mephedrone
Phenylisobutylamines	Entactogens: 4-CAB 4-MAB Ariadne BDB Butylone EBDB Eutylone MBDB Stimulants: Phenylisobutylamine
Phenylalkylpyrrolidines	Stimulants: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Naphyrone PEP Prolintane Pyrovalerone
Catecholamines (and close relatives)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenochrome Ciladopa D-DOPA (Dextrodopa) Dimetofrine Dopamine Epinephrine Epinine Etilefrine Ethylnorepinephrine Fenclonine Ibopamine Isoprenaline Isoetarine L-DOPA (Levodopa) L-DOPS (Droxidopa) L-Phenylalanine L-Tyrosine m-Tyramine Metanephrine Metaraminol Metaterol Metirosine Methyldopa N,N-Dimethyldopamine Nordefrin (Levonordefrin) Norepinephrine Norfenefrine (m-Octopamine) Normetanephrine Orciprenaline p-Octopamine p-Tyramine Phenylephrine Synephrine
Miscellaneous	AL-LAD Amidephrine Arbutamine Cafedrine Denopamine Desvenlafaxine Diphenidine Dizocilpine Dobutamine Dopexamine Ephenidine Etafedrine ETH-LAD Famprofazone Fluorolintane Hexapradol IP-LAD Lysergic acid amide Lysergic acid 2-butyl amide Lysergic acid 2,4-dimethylazetidide Lysergic acid diethylamide Methoxamine Methoxphenidine MT-45 PARGY-LAD Phenibut PRO-LAD Pronethalol Salbutamol (Levosalbutamol) Solriamfetol Theodrenaline Thiamphenicol UWA-101 Venlafaxine