3-НО-ПХФ
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | 3-гидроксифенциклидин; 3-ОН-ПХФ; PCP-3-OH |
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS |
|
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 17 Н 25 Н О |
| Молярная масса | 259.393 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
3-Гидроксифенциклидин ( 3-HO-PCP ) представляет собой диссоциатив класса арилциклогексиламина , родственный фенциклидину (PCP), который продается в Интернете как дизайнерский препарат . [1] [2]
Фармакология
[ редактировать ]3-HO-PCP действует как высокоаффинный неконкурентный антагонист рецептора NMDA через сайт дизоцилпина (МК-801) (K i = 30 нМ). [1] [3] Он имеет гораздо более высокое сродство к этому сайту, чем PCP (K i = 250 нМ, для сравнения; разница в 8 раз). [3] Препарат также обладает высоким сродством к мю-опиоидному рецептору (MOR) (K i = 39–60 нМ) у подопытных животных. [1] [3] [4] [5] κ -опиоидный рецептор (KOR) (K i = 140 нМ), [4] и сигма σ 1 рецептор (K i = 42 нМ; IC 50 = 19 нМ), [4] [6] [7] [8] тогда как он имеет лишь низкое сродство к δ-опиоидному рецептору (K i = 2300 нМ). [4] Высокое сродство 3-HO-PCP к опиоидным рецепторам уникально среди арилциклогексиламинов и отличается от PCP, который имеет очень низкое сродство к MOR (K i = 11 000–26 000 нМ; разница в 282–433 раза) и остальные опиоидные рецепторы (K i = 4100 нМ для КОР и 73 000 нМ для ДОР). [3] [4]
Хотя предполагалось, что 3-HO-PCP может быть метаболитом PCP у людей, доказательств того, что это так, нет. [9] [10] 3-HO-PCP является метаболитом 3-MeO-PCP . [11]
Химия
[ редактировать ]3-HO-PCP представляет собой арилциклогексиламин . [1] Близкие аналоги 3-HO-PCP включают PCP, 3-MeO-PCP , 4-MeO-PCP , 3-MeO-PCMo и несколько более отдаленные кетамин , метоксикетамин , 3-MeO-PCE , метоксетамин и диметамин . [1]
История
[ редактировать ]3-HO-PCP был упомянут химиком под псевдонимом «Джон К. Бигл» в 1999 году в сообщении на сайте The Hive . [1] Психоактивные эффекты 3-HO-PCP были описаны пользователями Bluelight еще до того, как он стал доступен в качестве исследовательского химического вещества в 2009 году. [1]
Общество и культура
[ редактировать ]Юридический статус
[ редактировать ]18 октября 2012 года Консультативный совет по злоупотреблению наркотиками в Соединенном Королевстве опубликовал отчет о метоксетамине , в котором говорится, что «вред метоксетамина соизмерим с классом B Закона о злоупотреблении наркотиками (1971 г.) », несмотря на то, что что закон не классифицирует наркотики по вреду. Далее в отчете предлагается, чтобы все аналоги MXE также стали препаратами класса B, и предлагалось включить всеобъемлющее положение, охватывающее как существующие, так и неисследованные арилциклогексамины, включая 3-HO-PCP. [12]
3-HO-PCP запрещен в Швеции. [13] [14] и Швейцария. [15]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г Моррис Х., Уоллах Дж. (2014). «От PCP до MXE: всесторонний обзор немедицинского использования диссоциативных препаратов». Тестирование и анализ наркотиков . 6 (7–8): 614–632. дои : 10.1002/dta.1620 . ПМИД 24678061 .
- ^ Дэвидсен А.Б., Мардал М., Йохансен СС, Далсгаард П.В., Линнет К. (июль 2020 г.). «Метаболизм in vitro и in vivo и обнаружение 3-HO-PCP, синтетического фенциклидина, в образцах человека и объединенных гепатоцитах человека с использованием масс-спектрометрии высокого разрешения». Тестирование и анализ наркотиков . 12 (7): 987–993. дои : 10.1002/dta.2807 . ПМИД 32311838 . S2CID 216047397 .
- ^ Перейти обратно: а б с д Каменка Дж. М., Чиче Б., Гудал Р., Женест П., Виньон Дж., Винсент Дж. П., Лаздунски М. (апрель 1982 г.). «Химический синтез и молекулярная фармакология гидроксилированных производных 1-(1-фенилциклогексилпиперидина». Журнал медицинской химии . 25 (4): 431–435. doi : 10.1021/jm00346a019 . PMID 6279847 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и Джонсон Н., Ицхак Ю., Пастернак Г.В. (июнь 1984 г.). «Взаимодействие двух опиатноподобных производных фенциклидина с сайтами связывания 3H-опиоидов». Европейский журнал фармакологии . 101 (3–4): 281–284. дои : 10.1016/0014-2999(84)90171-7 . ПМИД 6088255 .
- ^ Ицхак Ю., Калир А., Сарне Ю. (июль 1981 г.). «Об опиоидной природе фенциклидина и его 3-гидроксипроизводного». Европейский журнал фармакологии . 73 (2–3): 229–233. дои : 10.1016/0014-2999(81)90097-2 . ПМИД 6273187 .
- ^ Ицхак Ю., Хиллер Дж. М., Саймон Э. Дж. (январь 1985 г.). «Характеристика специфических сайтов связывания [3H] (d)-N-аллилнорметазоцина в мембранах головного мозга крыс». Молекулярная фармакология . 27 (1): 46–52. ПМИД 3965930 .
- ^ Ицхак Ю. (апрель 1987 г.). «Сайты связывания [3H]PCP-3-OH и (+)[3H]SKF 10047 в мембранах головного мозга крыс: свидетельства множественности». Европейский журнал фармакологии . 136 (2): 231–234. дои : 10.1016/0014-2999(87)90715-1 . ПМИД 3036548 .
- ^ Ицхак Ю. (1988). «Фармакологическая специфичность некоторых психотомиметических и антипсихотических средств в отношении сайтов связывания сигмы и PCP». Науки о жизни . 42 (7): 745–752. дои : 10.1016/0024-3205(88)90646-7 . ПМИД 2893238 .
- ^ Гольштынская Э.Ю., Домино Э.Ф. (1985). «Биотрансформация фенциклидина». Обзоры метаболизма лекарств . 16 (3): 285–320. дои : 10.3109/03602538508991437 . ПМИД 3914938 .
- ^ Гольштынская Э.Ю., Домино Э.Ф. (1986). «Количественное определение фенциклидина, его метаболитов и производных методом газовой хроматографии с азотно-фосфорным обнаружением: применение для исследований биотрансформации in vivo и in vitro». Журнал аналитической токсикологии . 10 (3): 107–115. дои : 10.1093/jat/10.3.107 . ПМИД 3724069 .
- ^ Уоллах Дж., Брандт С.Д. (2018). Маурер Х.Х., Брандт С.Д. (ред.). «Новые психоактивные вещества на основе фенциклидина». Справочник по экспериментальной фармакологии . 252 . Чам: Springer International Publishing =: 261–303. дои : 10.1007/164_2018_124 . ISBN 978-3-030-10561-7 . ПМИД 30105474 .
- ^ «Отчет (ACMD) по метоксетамину (2012 г.)» (PDF) . Министерство внутренних дел Великобритании . 18 октября 2012 г. п. 14 . Проверено 24 июня 2015 г.
- ^ «Одиннадцать новых веществ классифицируются как наркотики или опасные грузы» [Одиннадцать новых веществ классифицируются как наркотики или опасные грузы] (на шведском языке). Управление общественного здравоохранения. 28 июня 2018 г.
- ^ «Постановление (1992:1554) о контроле над наркотиками» [Постановление (1992:1554) о контроле над наркотиками]. Администрация риксдага (на шведском языке).
- ^ «Постановление ЭОД от 30 мая 2011 года о списках наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и вспомогательных химических веществ (Постановление о Списке наркотических средств, BetmVV-EDI)» [Постановление ЭОД от 30 мая 2011 года о списках наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и вспомогательные химикаты (постановление о списке наркотиков, BetmVV-EDI)] (на немецком языке). Федеральный совет.