Спермин
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Н 1 , Н 4 -Бис(3-аминопропил)бутан-1,4-диамин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 3DMeet | |
| 1750791 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.686 |
| Номер ЕС |
|
| 454653 | |
| КЕГГ | |
| МеШ | Спермин |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
| Число | 3259 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 10 Ч 26 Н 4 | |
| Молярная масса | 202.346 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветные кристаллы |
| Запах | Рыбная или похожая на сперму |
| Плотность | 917 мг мл −1 |
| Температура плавления | От 28 до 30 ° C (от 82 до 86 ° F; от 301 до 303 К) |
| Точка кипения | 150,1 °С; 302,1 ° F; 423,2 К при 700 Па |
| войти P | −0.543 |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | коррозионный |
| СГС Маркировка : | |
 | |
| Опасность | |
| H314 | |
| П280 , П305+П351+П338 , П310 | |
| точка возгорания | 110 ° С (230 ° F; 383 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Спермидин , Путресцин , Кадаверин , Диэтилентриамин , Норспермидин , Термоспермин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Спермин — это полиамин, участвующий в клеточном метаболизме , который содержится во всех эукариотических клетках . Предшественником синтеза спермина является аминокислота орнитин . Это важный фактор роста некоторых бактерий также . Он встречается в виде поликатиона при физиологическом pH. Спермин связан с нуклеиновыми кислотами и, как полагают, стабилизирует спиральную структуру, особенно у вирусов . Он действует как внутриклеточный поглотитель свободных радикалов , защищая ДНК от атаки свободных радикалов. [1] Спермин – это химическое вещество, которое в первую очередь отвечает за характерный запах спермы. [2]
Антони ван Левенгук спермина впервые описал кристаллы фосфата в человеческой сперме в 1678 году. [3] Название спермин впервые было использовано немецкими химиками Ладенбургом и Абелем в 1888 году. [4] [5] и правильная структура спермина не была окончательно установлена до 1926 года, одновременно в Англии (Дадли, Розенхайм и Старлинг). [6] [7] и Германия (Wrede et al.). [8]
Производная
[ редактировать ]Производное спермина , N 1 , Н 12 -бис(этил)спермин (также известный как BESm) был исследован в конце 1980-х годов вместе с аналогичными аналогами полиамина на предмет его потенциала в качестве средства лечения рака . [9] [10]
Биосинтез
[ редактировать ]
спермина у животных начинается с декарбоксилирования орнитина Биосинтез ферментом орнитиндекарбоксилазой в присутствии ПЛП . В результате декарбоксилирования образуется путресцин . После этого фермент спермидинсинтаза осуществляет два N-алкилирования декарбокси - S -аденозилметионином . Промежуточным продуктом является спермидин .
Растения используют дополнительные пути получения спермина. По одному пути L-глутамин является предшественником L-орнитина, после чего синтез спермина из L-орнитина происходит по тому же пути, что и у животных.
Другой путь у растений начинается с декарбоксилирования L-аргинина с образованием агматина . Иминная функциональная группа в агматине затем гидролизуется агматиндеиминазой , выделяя аммиак , превращая гуанидиновую группу в мочевину. Полученный N-карбамоилпутресцин подвергается воздействию гидролазы , которая отщепляет группу мочевины, оставляя путресцин . После этого путресцин следует тем же путем, завершая синтез спермина. [11]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ха, Хё Чол; Сирисома, Ниланта С.; Куппусами, Перианнан; Цвайер, Джей Л.; Уостер, Патрик М.; Касеро, Роберт А. (15 сентября 1998 г.). «Природный полиамин спермин действует непосредственно как поглотитель свободных радикалов» . ПНАС . 95 (19): 11140–11145. дои : 10.1073/pnas.95.19.11140 . ISSN 0027-8424 . ПМК 21609 . ПМИД 9736703 .
- ^ Кляйн, Дэвид (2013). Органическая химия (2-е изд.).
- ^ Левенхук, Д.А. (1677). «Наблюдения Д. Энтони Левенгука о рождении генитального семени животных» . Философские труды Лондонского королевского общества . 12 (133–142): 1040–1046. Бибкод : 1677RSPT...12.1040A . дои : 10.1098/rstl.1677.0068 .
- ^ Ладенбург, А; Абель, Дж (1888). «Об этиленимине (спермине?)» . Отчеты Немецкого химического общества . 21 :758-766. дои : 10.1002/cber.188802101139 .
- ^ Ладенбург, А; Абель, Дж (1888). «Дополнение к сообщению по этиленимину» . Отчеты Немецкого химического общества . 21 (2): 2706. doi : 10.1002/cber.18880210293 .
- ^ Дадли, HW; Розенхайм, О; Старлинг, WW (1926). «Химический состав спермина: структура и синтез» . Биохимический журнал . 20 (5): 1082–1094. дои : 10.1042/bj0201082 . ПМЦ 1251823 . ПМИД 16743746 .
- ^ Дадли, Гарольд Уорд; Розенхайм, Мэри Кристина; Розенхайм, Отто (1924). «Химический состав спермина. I. Выделение спермина из тканей животных и получение его солей» . Биохимический журнал . 18 (6): 1263–72. дои : 10.1042/bj0181263 . ПМЦ 1259516 . ПМИД 16743399 .
- ^ Вреде, Ф (2009). «На основе спермина, выделенного из спермы человека». Немецкий медицинский еженедельник . 51:24 . doi : 10.1055/s-0028-1136345 .
- ^ Портер, Карл В.; МакМанис, Джим; Касеро, Роберт А.; Бержерон, Раймонд Дж. (1987). «Относительная способность бис(этил)производных путресцина, спермидина и спермина регулировать биосинтез полиаминов и ингибировать рост клеток лейкемии L1210» (PDF) . Исследования рака . 47 (11): 2821–5. ПМИД 3567905 .
- ^ Пегг, Энтони Э.; Вехтер, Рита; Пакала, Раджбабу; Бержерон, Рэймонд Дж. (1989). «Эффект Н. 1 , Н 12 -Бис(этил)спермин и родственные соединения на рост, ацетилирование, содержание и выделение полиаминов в опухолевых клетках толстой кишки человека» (PDF) . Journal of Biological Chemistry . 264 (20): 11744–11749. doi : 10.1016/S0021-9258 (18)80128-4 . ПМИД 2745415 .
- ^ Дьюик, Пол М. (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.). Чичестер, Великобритания: Уайли. п. 312. ИСБН 9780470742761 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Слокам, Р.Д., Флорес, Х.Э., «Биохимия и физиология полиаминов в растениях», CRC Press, 1991, США, ISBN 0-8493-6865-0
- Уриэль Бахрах, «Физиология полиаминов», CRC Press, 1989, США, ISBN 0-8493-6808-1
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|