Теанин
 | |
 L -теанин | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | γ- L -глутамилэтиламид |
| Зависимость обязанность | Никто |
| Маршруты администрация | Оральный |
| Класс препарата | пищевая добавка |
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Фармакокинетические данные | |
| Начало действия | около 1 часа [1] |
| Период полувыведения | Капсула ~1,2 часа Зеленый чай ~0,8 часа [1] |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| Лекарственный Банк | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.019.436 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 7 Н 14 Н 2 О 3 |
| Молярная масса | 174.200 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| Температура плавления | 174,20 ° С (345,56 ° F) [3] |
| Точка кипения | 215 ° С (419 ° F) [3] |
Теанин / ˈ θ iː ən iː n / , широко известный как L-теанин , а иногда и L-гамма-глутамилэтиламид или N. 5 -Этил- L -глютамин представляет собой аминокислотный аналог протеиногенных аминокислот L -глутамата и L -глютамина и встречается преимущественно в определенных растений и видах грибов . [3] [4] Он был обнаружен в составе зеленого чая в 1949 году и выделен из листьев гёкуро в 1950 году, что сделало его натуральным продуктом . [5] Он составляет около 1–2% от сухой массы листьев зеленого чая. [4]
Название теанин без приставки обычно подразумевает энантиомер , L -теанин который представляет собой форму, содержащуюся в чайных листьях , из которых он извлекается в виде порошка. [4] [6] Правый энантиомер D -теанин сравнительно менее изучен.
Теанин продается в качестве пищевой добавки считает его безопасным в дозах до 250 миллиграммов США , и Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (мг) . [4] [7] Он упаковывается в желатиновые капсулы , таблетки и в виде порошка и может быть ингредиентом фирменных добавок с кофеином .
Европейское управление по безопасности пищевых продуктов обнаружило недостаточно доказательств причинно-следственной связи между потреблением теанина и улучшением когнитивных функций, облегчением психологического стресса, поддержанием нормального сна или уменьшением менструального дискомфорта. [8]
Структура и свойства
[ редактировать ]Химическое название Н 5 -этил- L -глютамин [2] и другие синонимы (см. вставку) теанина отражают его химическую структуру. Название теанин без префикса обычно понимается как подразумевающее L- ( S- ) энантиомер , полученный из родственной протеиногенной L-аминокислоты глутаминовой кислоты . Теанин является аналогом этой аминокислоты, а ее первичный амид , L – глютамин (также протеиногенная аминокислота). Теанин представляет собой производное глютамина, этилированное по амидному азоту (как и название N). 5 -этил- L -глутамин) или, альтернативно, амиду, образованному из этиламина и L -глутаминовой кислоты в ее γ-(5-) боковой цепи карбоновой группы (как описывает название γ-L-глутамилэтиламид). [ нужна ссылка ]
По отношению к теанину противоположный ( D- , R- ) энантиомер практически отсутствует в литературе. [2] кроме неявного. Хотя предполагается, что природные экстракты, не подвергшиеся жесткой обработке, содержат только биосинтетическую L -энантиомерную форму, неправильно использованные изоляты и рацемические химические препараты теанинов обязательно содержат как теанин, так и его D -энантиомер (и полученные в результате рацемического синтеза в равной пропорции), и исследования предположили, что D -изомер может фактически преобладать в некоторых коммерческих препаратах пищевых добавок. [9] [10] аминокислот Рацемизация в водных средах — хорошо известный химический процесс, которому способствуют повышенная температура и ненейтральные значения pH; длительное нагревание экстрактов камелии (возможно, для чрезмерно заваренного чая и в нераскрытых коммерческих препаративных процессах) приводит к усилению рацемизации теанина с образованием увеличивающихся пропорций неприродного D-теанина, вплоть до равных пропорций каждого энантиомера. Сообщалось, что [10]
Открытие и распространение
[ редактировать ]Теанин содержится в основном в растениях и грибах. Он был обнаружен в составе чая ( Camellia sinensis ) в 1949 году, а в 1950 году в лаборатории Киото. [11] успешно выделил его из листьев гёкуро , которые имеют высокое содержание теанина. [12] Теанин в основном присутствует в черном, зеленом и белом чае Camellia sinensis в количестве около 1% от сухого веса. [13] [14] Намеренное затенение чайных растений от прямых солнечных лучей, как это делается для зеленого чая маття и гёкуро , увеличивает содержание L-теанина. [15] L - энантиомер [2] – это форма, которая содержится в свежеприготовленном чае и некоторых пищевых добавках для человека. [10]
Пищеварение и обмен веществ
[ редактировать ]Являясь структурным аналогом глутамата глютамина и ; , теанин в чае или добавках всасывается в тонком кишечнике после перорального приема его гидролиз до L -глутамата и этиламина происходит как в кишечнике, так и в печени, возможно, выступая в качестве донора для синтеза глутамата. [16]
Фармакология
[ редактировать ]В пробирке
[ редактировать ]Теанин структурно похож на возбуждающий нейромедиатор глутамат и, соответственно, связывается с рецепторами глутамата in vitro , хотя и с гораздо меньшим сродством по сравнению с ним. В частности, он связывается с ионотропными рецепторами глутамата в микромолярном диапазоне, включая АМРА- и каинатные рецепторы и, в меньшей степени, с рецептором NMDA . [17] [18] Он действует как антагонист первых двух сайтов и частичный коагонист рецепторов NMDA . [19] In vitro теанин также связывается с группы mGluR I. [17] [20] Кроме того, он ингибирует транспортеры глутамина и транспортеры глутамата и, таким образом, блокирует обратный захват глутамина и глутамата. [18] [21]
Теанин может вызывать вкус умами , что потенциально связано со связыванием и активацией гетеродимера + T1R3 или T1R1 рецептора вкуса умами (острого вкуса) . [22]
Нормативный статус
[ редактировать ]Нормативный статус теанина варьируется в зависимости от страны. В Японии L -теанин одобрен для использования во всех продуктах питания, с некоторыми ограничениями в отношении детского питания. [11] [23] В Соединенных Штатах FDA считает его GRAS и разрешает его использование в качестве ингредиента в пищевых добавках или продуктах питания в дозе максимум 250 мг на порцию. [4]
Федеральный институт оценки рисков Германии, агентство Федерального министерства продовольствия и сельского хозяйства , возражает против добавления L -теанина в напитки. В 2003 году Федеральный институт оценки рисков Германии ( Bundesinstitut für Risikobewertung , BfR) выступил против добавления изолированного теанина в напитки. [24] [25] В институте заявили, что количество теанина, потребляемого теми, кто регулярно пьет чай или кофе, практически невозможно определить.
Хотя было подсчитано, что количество зеленого чая, потребляемого среднестатистическим японским любителем чая в день, содержит около 20 мг этого вещества, не существует исследований, измеряющих количество теанина, экстрагируемого обычными методами приготовления, или процент, потерянный при выбрасывании первого чая. настой. Таким образом, поскольку японцы, возможно, подвергаются воздействию гораздо менее 20 мг теанина в день, а европейцы, предположительно, даже меньше, по мнению BfR, фармакологические реакции на напитки, обычно содержащие 50 мг теанина на 500 миллилитров, не могут быть исключены - реакции такие как ухудшение психомоторных навыков и усиление седативного действия алкоголя и снотворных средств . [26]
13 ноября 2023 года Инспекция Управления безопасности пищевых продуктов, ветеринарной медицины и защиты растений Республики Словения запретила продажу энергетических напитков Prime в Словении, поскольку они содержат L-теанин, который запрещен в безалкогольных напитках. Prime Hydration можно свободно продавать. [27]
Исследования по использованию добавок
[ редактировать ]Обзор 2020 года пришел к выводу, что добавки L-теанина в дозе 200–400 миллиграммов в день может снизить стресс и тревогу у людей с острым стрессом, но доказательств использования L-теанина в качестве рецептурного препарата для лечения стресса и тревоги недостаточно. [28]
Добавки теанина продаются с различными заявлениями о том, что они улучшают когнитивные функции, уменьшают стресс, улучшают качество сна и облегчают менструальные спазмы . Оценивая эти заявления в 2011 году, Европейское управление по безопасности пищевых продуктов пришло к выводу, что они не подтверждены доказательствами. [8]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Шайд Л., Эллингер С., Альтехельд Б., Херхольц Х., Эллингер Дж., Хенн Т. и др. (декабрь 2012 г.). «Кинетика поглощения и метаболизма L-теанина у здоровых участников сравнима после приема L-теанина в капсулах и зеленого чая» . Журнал питания . 142 (12): 2091–2096. дои : 10.3945/jn.112.166371 . ПМИД 23096008 .
- ^ Jump up to: а б с д «D-теанин | C7H14N2O3» . ChemSpider.com . Проверено 21 мая 2015 г.
- ^ Jump up to: а б с «L-Теанин» . PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 13 мая 2023 г. Проверено 16 мая 2023 г.
- ^ Jump up to: а б с д и «L-Теанин» . Наркотики.com. 20 февраля 2023 г. Проверено 16 мая 2023 г.
- ^ «Компоненты Гёкуро｜ ИППОДО» . Ippodo-tea.co.jp. Архивировано из оригинала 23 декабря 2015 г. Проверено 7 мая 2015 г.
- ^ Шустер Дж., Митчелл Э.С. (март 2019 г.). «Больше, чем просто кофеин: психофармакология взаимодействия метилксантина с фитохимическими веществами растительного происхождения» . Прогресс нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 89 : 263–274. дои : 10.1016/j.pnpbp.2018.09.005 . ПМИД 30213684 . S2CID 52274913 .
- ^ «Уведомление GRAS для L-теанина» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 5 февраля 2007 г. Проверено 1 мая 2023 г.
- ^ Jump up to: а б Комиссия EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергии, Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (2011). «Научное заключение по обоснованию заявлений о пользе для здоровья, связанных с L-теанином из Camellia sinensis (L.) Kuntze (Чай) и улучшением когнитивных функций (ID 1104, 1222, 1600, 1601, 1707, 1935, 2004, 2005), облегчением психологического стресса (ID 1598, 1601), поддержания нормального сна (ID 1222, 1737, 2004) и уменьшения менструального дискомфорта (ID 1599) в соответствии со статьей 13(1) Регламента (ЕС) № 1924/2006» . Журнал EFSA . 9 (6): 2238. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2238 .
- ^ Выонг QV, Bowyer MC, Роуч PD (август 2011 г.). «L-Теанин: свойства, синтез и выделение из чая». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 91 (11): 1931–1939. Бибкод : 2011JSFA...91.1931V . дои : 10.1002/jsfa.4373 . ПМИД 21735448 .
- ^ Jump up to: а б с Десаи М.Дж., Армстронг Д.В. (2004). «Анализ дериватизированных и дериватизированных энантиомеров теанина методом высокоэффективной жидкостной хроматографии/ионизационной масс-спектрометрии при атмосферном давлении». Быстрая связь в масс-спектрометрии . 18 (3): 251–256. Бибкод : 2004RCMS...18..251D . дои : 10.1002/rcm.1319 . ПМИД 14755608 .
- ^ Jump up to: а б Сакато Ю. (1949). «Химические составляющие чая: III. Новый амид теанин» . Ниппон Ногейкагаку Кайси . 23 : 262–267. дои : 10.1271/nogeikagaku1924.23.262 .
- ^ «Как обрабатывается Гёкуро ｜ ИППОДО» . Ippodo-tea.co.jp. Архивировано из оригинала 25 апреля 2018 г. Проверено 7 мая 2015 г.
- ^ Фингер А., Кур С., Энгельхардт У.Х. (октябрь 1992 г.). «Хроматография компонентов чая». Журнал хроматографии . 624 (1–2): 293–315. дои : 10.1016/0021-9673(92)85685-М . ПМИД 1494009 .
- ^ Казимир Дж., Жадо Дж., Ренар М. (апрель 1960 г.). «[Выделение и характеристика N-этил-гамма-глютамина из Xerocomus badius]» [Выделение и характеристика N-этил-γ-глутамина из Xerocomus badius]. Biochimica et Biophysical Acta (на французском языке). 39 (3): 462–468. дои : 10.1016/0006-3002(60)90199-2 . ПМИД 13808157 .
- ^ Чэнь X, Е К, Сюй Ю, Чжао Ю, Чжао Д (ноябрь 2022 г.). «Влияние затенения на морфологические, физиологические и биохимические характеристики, а также транскриптом зеленого чая матча» . Международный журнал молекулярных наук . 23 (22): 14169. doi : 10.3390/ijms232214169 . ПМЦ 9696345 . ПМИД 36430647 .
- ^ Курихара С., Шибакуса Т., Танака К.А. (ноябрь 2013 г.). «Цистин и теанин: аминокислоты как пероральные иммуномодулирующие питательные вещества» . СпрингерПлюс . 2 : 635. дои : 10.1186/2193-1801-2-635 . ПМЦ 3851524 . ПМИД 24312747 .
- ^ Jump up to: а б Натан П.Дж., Лу К., Грей М., Оливер С. (2006). «Нейрофармакология L-теанина (N-этил-L-глутамина): возможного нейропротекторного и когнитивного агента». Журнал травяной фармакотерапии . 6 (2): 21–30. дои : 10.1300/J157v06n02_02 . ПМИД 17182482 .
- ^ Jump up to: а б Какуда Т. (август 2011 г.). «Нейропротекторное действие теанина и его профилактическое воздействие на когнитивную дисфункцию». Фармакологические исследования . 64 (2): 162–168. дои : 10.1016/J.phrs.2011.03.010 . ПМИД 21477654 .
- ^ Себих Ф., Руссе М., Беллауэль С., Роллан М., де Хесус Феррейра М.К., Гираманд Дж. и др. (август 2017 г.). «Характеристика возбуждающего действия l-теанина на нейроны гиппокампа: на пути к созданию новых модуляторов рецептора N-метил-d-аспартата на основе его скелета» (PDF) . ACS Химическая нейронаука . 8 (8): 1724–1734. дои : 10.1021/acschemneuro.7b00036 . ПМИД 28511005 . S2CID 3533449 .
- ^ Нагасава К., Аоки Х., Ясуда Э., Нагай К., Симохама С., Фудзимото С. (июль 2004 г.). «Возможное участие mGluR группы I в нейропротекторном действии теанина». Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 320 (1): 116–122. дои : 10.1016/j.bbrc.2004.05.143 . ПМИД 15207710 .
- ^ Сугияма Т., Садзука Ю., Танака К., Сонобе Т. (апрель 2001 г.). «Ингибирование переносчика глутамата теанином повышает терапевтическую эффективность доксорубицина». Письма по токсикологии . 121 (2): 89–96. дои : 10.1016/s0378-4274(01)00317-4 . ПМИД 11325559 .
- ^ Нарукава М., Тода Ю., Накагита Т., Хаяши Ю., Мисака Т. (июнь 2014 г.). «L-Теанин вызывает вкус умами через рецептор вкуса умами T1R1 + T1R3». Аминокислоты . 46 (6): 1583–1587. дои : 10.1007/s00726-014-1713-3 . ПМИД 24633359 . S2CID 17380461 .
- ^ Мейсон Р. (апрель 2001 г.). «200 мг Zen: L-теанин усиливает альфа-волны, способствует расслаблению». Альтернативные и дополнительные методы лечения . 7 (2): 91–95. дои : 10.1089/10762800151125092 .
- ^ «Напитки с изолированным L-теанином» ( PDF) . институт оценки рисков (BfR Федеральный ) ] (на немецком языке). Июнь 2001 года.
- ^ Канарек Р.Б., Либерман Х.Р. (2011). Диета, мозг, поведение: практические последствия . ЦРК Пресс. стр. 239–. ISBN 978-1-4398-2156-5 .
- ^ «Напитки с изолированным L-теанином» ( PDF) (на немецком языке). Федеральный институт оценки рисков. Август 2003 года.
- ^ «Инспекция запрещает продажу Prime из-за неразрешенного ингредиента» [Инспекция запрещает продажу Prime из-за неразрешенного ингредиента]. Delo.si (и словенский). 13 ноября 2023 г.
- ^ Уильямс Дж.Л., Эверетт Дж.М., Д'Кунья Н.М. и др. (март 2020 г.). «Влияние потребления аминокислоты L-теанина зеленого чая на способность управлять уровнем стресса и тревоги: систематический обзор» (PDF) . Растительные продукты для питания человека . 75 (1): 12–23. дои : 10.1007/s11130-019-00771-5 . ПМИД 31758301 . S2CID 208213702 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Кинан Э.К., Финни МД, Джонс П.С., Роджерс П.Дж., Пристли К.М. (2011). «Сколько теанина в чашке чая? Влияние типа чая и способа приготовления». Пищевая химия . 125 (2): 588–594. doi : 10.1016/j.foodchem.2010.08.071 .