Метионин сульфоксимин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(2 S )-2-амино-4-( S -метилсульфонимидоил)бутановая кислота
| |
| Другие имена
л- метионинсульфоксимин; МСО
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1725509 | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.016.224 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 5 Н 12 Н 2 О 3 С | |
| Молярная масса | 180.22 g·mol −1 |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Бутионин сульфоксимин Глюфосинат |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Метионинсульфоксимин ( MSO , также известный как MetSox) [ 1 ] ) является необратимым ингибитором глутаминсинтетазы . Это сульфоксиминовое производное метионина, обладающее судорожным действием. [ 2 ]
Метионинсульфоксимин состоит из двух разных диастереомеров: LS-метионинсульфоксимина и LR-метионинсульфоксимина. Это влияет на продолжительность жизни модельной мыши с болезнью Лу Герига . [ 3 ] Перепроизводство глутамата приводит к эксайтотоксичности, которая убивает клетку. Поскольку метионинсульфоксимин ингибирует выработку глутамата в мозге, он предотвращает эксайтотоксичность. Таким образом, увеличивая продолжительность жизни мышей. [ 4 ]
Механизм действия
[ редактировать ]MSO фосфорилируется глутаминсинтетазой. Полученный продукт действует как аналог переходного состояния , который не может диффундировать из активного центра, тем самым ингибируя фермент. [ 5 ]
Фосфорилирование MSO глутаминсинтетазой
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Кэрролл, П.; Уодделл, С.Дж.; Мясник, PD; Пэриш, Т. (2011). «Устойчивость к метионинсульфоксимину у микобактерий туберкулеза обусловлена делецией одного нуклеотида, что приводит к увеличению экспрессии основной глутаминсинтетазы, GlnA1» . Микробная лекарственная устойчивость . 17 (3): 351–355. дои : 10.1089/mdr.2010.0125 . ПМК 3161625 . ПМИД 21875360 .
- ^ Роу, ВБ; Мейстер, А. (июнь 1970 г.). «Идентификация L-метионин-S-сульфоксимина как судорожного изомера метионинсульфоксимина» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 66 (2): 500–6. Бибкод : 1970ПНАС...66..500Р . дои : 10.1073/pnas.66.2.500 . ПМК 283073 . ПМИД 4393740 .
- ^ Брусилов, Уильям С.А. (24 апреля 2017 г.). «Идентификация изомера метионинсульфоксимина, продлевающего продолжительность жизни мыши SOD1 G93A». Письма по неврологии . 647 : 165–167. дои : 10.1016/j.neulet.2017.03.029 . ISSN 0304-3940 . ПМИД 28323087 . S2CID 45664203 .
- ^ Бэйм, Моника; Пентиак, Патрисия А.; Нидлман, Ричард; Брусилов, Уильям С.А. (1 декабря 2012 г.). «Влияние секса на продолжительность жизни, прогрессирование заболевания и реакцию на метионинсульфоксимин на мышиной модели SOD1 G93A при БАС». Гендерная медицина . 9 (6): 524–535. дои : 10.1016/j.genm.2012.10.014 . ISSN 1550-8579 . ПМИД 23217569 .
- ^ Краевский, WW; Джонс, штат Калифорния; Моубрей, СЛ (18 июля 2005 г.). «Структура глутаминсинтетазы Mycobacterium Tuberculosis в комплексе с миметиком переходного состояния обеспечивает функциональное понимание» . Труды Национальной академии наук . 102 (30): 10499–10504. Бибкод : 2005PNAS..10210499K . дои : 10.1073/pnas.0502248102 . ПМК 1180770 . ПМИД 16027359 .
 | статья об органическом соединении незавершена . Эта Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |
 | Эта по биохимии статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |