α-аминоадипиновая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
2-аминогександиовая кислота
| |
| Другие имена
2-аминоадипиновая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1724349 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.009 |
| Номер ЕС |
|
| МеШ | 2-аминоадипиновая+кислота |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Ч 11 НЕТ 4 | |
| Молярная масса | 161.156 g/mol |
| Появление | Кристаллический |
| Плотность | 1,333 г/мл |
| Температура плавления | 196 ° С (385 ° F, 469 К) |
| Точка кипения | 364 ° С (687 ° F; 637 К) |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Раздражающий |
| СГС Маркировка : [ 1 ] | |
| |
| Предупреждение | |
| H317 | |
| P261 , P272 , P280 , P302+P352 , P321 , P333+P317 , P362+P364 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
α-Аминоадипиновая кислота является одним из метаболических предшественников биосинтеза лизина по α-аминоадипатному пути . Его сопряженное основание представляет собой α-аминоадипат , который является преобладающей формой при физиологическом pH .
α-Аминоадипиновая кислота имеет стереогенный центр и может проявляться в двух энантиомерах : L -α-аминоадипате и D -α-аминоадипате. L D -энантиомер появляется в процессе биосинтеза и деградации лизина, тогда как - энантиомер входит в состав некоторых антибиотиков .
Метаболизм
[ редактировать ]Деградация лизина
[ редактировать ]Посредством сахаропина и ализина лизин превращается в α-аминоадипат, который затем полностью разлагается до ацетоацетата . [ 2 ] Аллизин окисляется аминоадипат-полуальдегиддегидрогеназой : [ 2 ]
- аллизин + НАД(П) + ↔ α-аминоадипат НАД(Ф)H + H +
Затем α-аминоадипат трансаминируется α-кетоглутаратом с образованием α-кетоадипата и глутамата соответственно под действием 2-аминоадипаттрансаминазы : [ 2 ]
- α-аминоадипат + α-кетоглутарат ↔ α-кетоадипат + глутамат
Биосинтез лизина
[ редактировать ]α-Аминоадипат появляется во время биосинтеза лизина у некоторых дрожжей видов , грибов и некоторых протистов . [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] На этом пути, названном в честь α-аминоадипата , повторяются те же стадии в порядке, обратном тому, что и в реакциях деградации, а именно: α-кетоадипат трансаминируется в α-аминоадипат, который затем восстанавливается до ализин, пары ализина с глутаматом. с образованием сахаропина, который затем расщепляется с образованием лизина. [ 7 ]
Важность
[ редактировать ]Исследование 2013 года выявило α-аминоадипат как новый предиктор развития диабета и предположило, что он является потенциальным модулятором гомеостаза глюкозы у людей. [ 8 ]
D -α-аминоадипиновая кислота входит в состав антибиотика цефалоспорина С. [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «2-аминогександиовая кислота» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Jump up to: а б с Фут D, Фут JG (2011). Биохимия (4-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: Уайли. стр. 1040–1041. ISBN 978-0-470-91745-9 .
- ^ Сюй Х, Анди Б, Цянь Дж, Вест А.Х., Кук П.Ф. (2006). «Альфа-аминоадипатный путь биосинтеза лизина у грибов». Клеточная биохимия и биофизика . 46 (1): 43–64. дои : 10.1385/CBB:46:1:43 . ПМИД 16943623 . S2CID 22370361 .
- ^ Энди Б., Вест АХ, Кук П.Ф. (сентябрь 2004 г.). «Кинетический механизм меченной гистидином гомоцитратсинтазы из Saccharomyces cerevisiae». Биохимия . 43 (37): 11790–11795. дои : 10.1021/bi048766p . ПМИД 15362863 .
- ^ Бхаттачарджи Дж. К. (1985). «Альфа-аминоадипатный путь биосинтеза лизина у низших эукариот». Критические обзоры по микробиологии . 12 (2): 131–151. дои : 10.3109/10408418509104427 . ПМИД 3928261 .
- ^ Бхаттачарджи Дж. К., Страссман М. (май 1967 г.). «Накопление трикарбоновых кислот, связанное с биосинтезом лизина у дрожжевого мутанта» . Журнал биологической химии . 242 (10): 2542–2546. дои : 10.1016/S0021-9258(18)95997-1 . ПМИД 6026248 .
- ^ Сюй Х, Анди Б, Цянь Дж, Вест А.Х., Кук П.Ф. (2006). «Путь α-аминоадипатного биосинтеза лизина у грибов». Клеточная биохимия и биофизика . 46 (1): 43–64. дои : 10.1385/CBB:46:1:43 . ПМИД 16943623 . S2CID 22370361 .
- ^ Ван Т.Дж., Нго Д., Психогиос Н., Дежам А., Ларсон М.Г., Васан Р.С., Горбани А., О'Салливан Дж., Ченг С., Ри Э.П., Синха С., Маккейб Е., Фокс К.С., О'Доннелл Си.Дж., Хо Дж.Э., Флорес Дж.К., Магнуссон М., Пирс К.А., Соуза А.Л., Ю Ю, Картер С., Лайт П.Е., Меландер О., Клиш С.Б., Герстен Р.Э. (2013). «2-аминоадипиновая кислота является биомаркером риска диабета» . Журнал клинических исследований . 123 (10): 4309–4317. дои : 10.1172/JCI64801 . ПМЦ 3784523 . ПМИД 24091325 .
- ^ Ньютон Г.Г., Авраам Э.П. (1955). «Цефалоспорин С, новый антибиотик, содержащий серу и D-α-аминоадипиновую кислоту» . Природа . 175 (4456): 548. Бибкод : 1955Natur.175..548N . дои : 10.1038/175548a0 . ISSN 1476-4687 . ПМИД 14370161 .