Цефалоспорин С

Цефалоспорин С
Имена
	Название ИЮПАК 3-[(Ацетилокси)метил]-7β-( N 6 - L -гомоглутамино)-3,4-дидегидроцефам-4-карбоновая кислота
	Систематическое название ИЮПАК ( 6R ,7R ) -3-[(Ацетилокси)метил]-7-[(5R ) -5-амино-5-карбоксипентанамидо]-8-оксо-5-тиа-1-азабицикло[4.2.0] окт-2-ен-2-карбоновая кислота
	Другие имена 7-(5-амино-5-карбоксивалерамидо)цефалоспорановая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	61-24-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:15776 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ482858 ;
ХимическийПаук	58980 ;
Информационная карта ECHA	100.000.456
ПабХим CID	65536 ;
НЕКОТОРЫЙ	3XIY7HJT5L ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90960427 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 16 Н 21 Н 3 О 8 С
Молярная масса	415.42 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Цефалоспорин С – антибиотик класса цефалоспоринов . Он был выделен из гриба рода Acremonium и впервые охарактеризован в 1961 году. ^{[ 1 ]} Хотя синтетические аналоги цефалоспорина С, такие как цефалотин , сами по себе не являются очень активными антибиотиками, они стали одними из первых цефалоспориновых антибиотиков, появившихся на рынке.

Цефалоспорин С сильно поглощает ультрафиолетовый свет, стабилен к кислоте, нетоксичен и проявляет активность in vivo у мышей. ^{[ 2 ]} Цефалоспорин С, имеющий структуру, аналогичную пенициллину N, никогда не поступал в продажу.

Цефалоспорин C был ведущим соединением для открытия и производства многих других цефалоспоринов. ^{[ 2 ]} Цефалоспорины — это препараты, используемые у некоторых людей с аллергией на пенициллин.

Использование

Цефалоспорины используются для лечения бактериальных инфекций, таких как инфекции дыхательных путей, кожные инфекции и инфекции мочевыводящих путей. Когда в качестве лечения назначают цефалоспорин или любой другой антибиотик , препарат следует принимать в течение полностью назначенного времени, даже если симптомы исчезают. ^{[ 3 ]}

Механизм действия

Цефалоспорин С действует путем ингибирования белков, связывающих пенициллин . ^{[ нужна ссылка ]}

Побочные эффекты

Это аллергические реакции на препарат, требующие медицинской помощи: ^{[ 3 ]}

зуд
припухлость
головокружение
сыпь
проблемы с дыханием
рвота
сильные спазмы желудка
кровавый понос
высокая температура
слабость
быстрое сердцебиение

Химия

Цефалоспорин С обладает слабой активностью к стафилококковой инфекции, активность которой составила 0,1%. Такое снижение активности было обусловлено заменой боковой цепи D-α-аминоадипиновой кислоты на фенилуксусную кислоту. ^{[ 2 ]}

Биохимия

Цефалоспорин С является продуктом пути биосинтеза цефалоспоринов третьего поколения. Это достигается путем замены ацетил-КоА на DAC. ^{[ 4 ]}

Сообщается, что для достижения цефалоспорина С в качестве конечного продукта этот путь контролируют 6 генов. ^{[ 4 ]}

Ссылки

^ Авраам, EP; Ньютон, GGF (1961). «Структура цефалоспорина С» . Биохимический журнал . 79 (2): 377–393. дои : 10.1042/bj0790377 . ПМК 1205850 . ПМИД 13681080 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Кардос, Нельсон; Демейн, Арнольд Л. (ноябрь 2011 г.). «Пенициллин: лекарство, оказывающее наибольшее влияние на терапевтические результаты». Прикладная микробиология и биотехнология . 92 (4): 677–687. дои : 10.1007/s00253-011-3587-6 . ISSN 0175-7598 . ПМИД 21964640 . S2CID 39223087 .
^ Jump up to: ^а ^б «ЦЕФАЛОСПОРИНЫ – побочные эффекты ИНЪЕКЦИЙ, медицинское применение и лекарственное взаимодействие» . МедицинаНет . Проверено 06 мая 2019 г.
^ Jump up to: ^а ^б Сингх, Хусбу; Мохапатра, Прадумна К.; Пати, Сангамитра; Двиведи, Гаурав Радж (2019). «Генетика и молекулярная биология генов, кодирующих биосинтез цефалоспоринов у микробов». Новые и будущие разработки в области микробной биотехнологии и биоинженерии . стр. 25–34. дои : 10.1016/B978-0-444-63503-7.00002-4 . ISBN 9780444635037 . S2CID 91263634 .

[1] Авраам, EP; Ньютон, GGF (1961). «Структура цефалоспорина С» . Биохимический журнал . 79 (2): 377–393. дои : 10.1042/bj0790377 . ПМК 1205850 . ПМИД 13681080 .

[:0-2] Jump up to: ^а ^б ^с Кардос, Нельсон; Демейн, Арнольд Л. (ноябрь 2011 г.). «Пенициллин: лекарство, оказывающее наибольшее влияние на терапевтические результаты». Прикладная микробиология и биотехнология . 92 (4): 677–687. дои : 10.1007/s00253-011-3587-6 . ISSN 0175-7598 . ПМИД 21964640 . S2CID 39223087 .

[:1-3] Jump up to: ^а ^б «ЦЕФАЛОСПОРИНЫ – побочные эффекты ИНЪЕКЦИЙ, медицинское применение и лекарственное взаимодействие» . МедицинаНет . Проверено 06 мая 2019 г.

[:2-4] Jump up to: ^а ^б Сингх, Хусбу; Мохапатра, Прадумна К.; Пати, Сангамитра; Двиведи, Гаурав Радж (2019). «Генетика и молекулярная биология генов, кодирующих биосинтез цефалоспоринов у микробов». Новые и будущие разработки в области микробной биотехнологии и биоинженерии . стр. 25–34. дои : 10.1016/B978-0-444-63503-7.00002-4 . ISBN 9780444635037 . S2CID 91263634 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]