Эфенидин
 | |
| Юридический статус | |
|---|---|
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS |
|
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 16 Ч 19 Н |
| Молярная масса | 225.335 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Эфенидин (также известный как NEDPA и EPE ) — диссоциативный анестетик , который продается в Интернете как дизайнерский препарат . [1] [2] Он запрещен в некоторых странах как структурный изомер запрещенного опиоидного препарата лефетамина , но продается в странах, где он еще не запрещен. [3] [4]
Фармакология
[ редактировать ]Фармакодинамика
[ редактировать ]Эфенидин и родственные ему диарилэтиламины изучались in vitro в качестве средств лечения нейротоксических повреждений и являются антагонистами рецептора NMDA (K i = 66,4 нМ для эфенидина). [5] [6] [7] [8] [9] Эфенидин также обладает более слабым сродством к дофамина и переносчикам норадреналина (379 нМ и 841 нМ соответственно), а также σ 1 R (629 нМ) и σ 2 R (722 нМ). к сайтам связывания [10]
Фармакокинетика
[ редактировать ]Метаболизм
[ редактировать ]эфенидина Метаболический путь состоит из N-окисления, N-деалкилирования, моно- и бис-гидроксилирования бензильного кольца и гидроксилирования фенильного кольца только после N-деалкилирования. Дигидроксиметаболиты конъюгировали путем метилирования одной гидроксигруппы, а гидроксиметаболиты - путем глюкуронидации или сульфатирования. [3] [11]
Химия
[ редактировать ]Эфенидин реагирует с наборами реагентов для тестирования, образуя полууникальный набор цветов, который можно использовать для его идентификации.
| Реагент | Цвет реакции |
|---|---|
| Маркиз | Оранжевый > Коричневый |
| Манделин | Зеленый |
| Либерман | Темно-красный > Коричневый (быстрый) |
| Фрёде | Светло-желтый |
Общество и культура
[ редактировать ]Агентство общественного здравоохранения Швеции предложило классифицировать эфенидин как опасное вещество 1 июня 2015 года. Благодаря этому предложению с 18 августа 2015 года эфенидин стал внесенным в список веществом в Швеции. [13]
В 2016 году Канада добавила МТ-45 и «его соли, производные, изомеры и аналоги» в список контролируемых веществ Списка I и явно включила эфенидин. [14] Хранение без законных полномочий может привести к лишению свободы на срок до 7 лет.
См. также
[ редактировать ]- АД-1211
- βk-эфенидин
- Дифенидин
- Фторолинтан
- Ланицемине
- Метоксифенидин (MXP)
- МТ-45
- НДПА
- Пропилфенидин
- Ремасемид
- УВА-001
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Моррис Х., Уоллах Дж. (июль – август 2014 г.). «От PCP до MXE: всесторонний обзор немедицинского использования диссоциативных препаратов». Тестирование и анализ наркотиков . 6 (7–8): 614–32. дои : 10.1002/dta.1620 . ПМИД 24678061 .
- ^ Мейер М.Р., Оршидт Т., Маурер Х.Х. (февраль 2013 г.). «Кинетический анализ Михаэлиса-Ментена наркотиков, вызывающих злоупотребление, для оценки их сродства к P-гликопротеину человека». Письма по токсикологии . 217 (2): 137–42. дои : 10.1016/j.toxlet.2012.12.012 . ПМИД 23273999 .
- ^ Jump up to: а б Wink CS, Meyer GM, Wissenbach DK, Jacobsen-Bauer A, Meyer MR, Maurer HH (октябрь 2014 г.). «Дизайнерские лекарственные препараты, производные лефетамина, N-этил-1,2-дифенилэтиламин (NEDPA) и N-изопропил-1,2-дифенилэтиламин (NPDPA): метаболизм и выявляемость в крысиной моче с помощью ГХ-МС, ЖХ-МСн и ЖХ. -HR-МС/МС». Тестирование и анализ наркотиков . 6 (10): 1038–48. дои : 10.1002/dta.1621 . ПМИД 24591097 .
- ^ Wink CS, Meyer GM, Meyer MR, Maurer HH (ноябрь 2015 г.). «Токсикокинетика лефетамина и производных дизайнерских препаратов дифенилэтиламина. Вклад изоферментов цитохрома P450 человека в их основные этапы метаболизма I фазы». Письма по токсикологии . 238 (3): 39–44. дои : 10.1016/j.toxlet.2015.08.012 . ПМИД 26276083 .
- ^ Грей Н.М., Ченг Б.К. (6 апреля 1994 г.). «Патент ЕР 0346791 - 1,2-диарилэтиламины для лечения нейротоксических повреждений» . Дж. Д. Сирл, ООО. Архивировано из оригинала 20 сентября 2018 года . Проверено 11 августа 2016 г. - через SureChEMBL.
- ^ Бергер М.Л., Швайфер А., Реберник П., Хаммершмидт Ф. (май 2009 г.). «Сродство к NMDA-рецептору энантиомеров 1,2-дифенилэтиламина и 1-(1,2-дифенилэтил)пиперидина и родственных соединений». Биоорганическая и медицинская химия . 17 (9): 3456–62. дои : 10.1016/j.bmc.2009.03.025 . ПМИД 19345586 .
- ^ Уоллах Дж., Кавана П.В., Маклафлин Г., Моррис Н., Пауэр Дж.Д., Эллиотт С.П. и др. (май 2015 г.). «Получение и характеристика« исследовательского химиката »дифенидина, его пирролидинового аналога и их 2,2-дифенилэтильных изомеров» (PDF) . Тестирование и анализ наркотиков . 7 (5): 358–67. дои : 10.1002/dta.1689 . ПМИД 25044512 . Архивировано (PDF) из оригинала 07 марта 2020 г. Проверено 31 мая 2021 г.
- ^ Туркауф А., Монн Дж., Мэттсон М.В., Джейкобсон А.Е., Райс К.К. (1989). «Структурные и конформационные аспекты связывания арилалкиламинов с сайтом связывания фенциклидина» (PDF) . Исследовательская монография NIDA . 95 : 51–6. ПМИД 2561843 . Архивировано из оригинала (PDF) 23 августа 2017 г. Проверено 11 августа 2016 г.
- ^ Гудсон Л.Х., Виганд С.Дж., Сплиттер Дж.С. (ноябрь 1946 г.). «Анальгетики; н-алкилированные-1,2-дифенилэтиламины, полученные реакцией Лейкарта». Журнал Американского химического общества . 68 (11): 2174–2175. дои : 10.1021/ja01215a018 . ПМИД 21002222 .
- ^ Кан Х., Парк П., Бортолотто З.А., Брандт С.Д., Колсток Т., Уоллак Дж. и др. (январь 2017 г.). «Эфенидин: новый психоактивный агент со свойствами антагониста кетаминоподобных рецепторов NMDA» . Нейрофармакология . 112 (Часть А): 144–149. doi : 10.1016/j.neuropharm.2016.08.004 . ПМК 5084681 . ПМИД 27520396 .
- ^ Wink CS, Meyer GM, Zapp J, Maurer HH (февраль 2015 г.). «Лефетамин, контролируемый препарат и фармацевтический лидер новых дизайнерских лекарств: синтез, метаболизм и выявляемость в моче и препаратах печени человека с использованием ГХ-МС, ЖХ-МС (н) и ЖХ-МС/МС высокого разрешения». Аналитическая и биоаналитическая химия . 407 (6): 1545–57. дои : 10.1007/s00216-014-8414-3 . ПМИД 25577353 . S2CID 26014465 .
- ^ «Результаты реакции эфенидина с использованием различных тестов с реагентами» . Реагентные тесты, Великобритания. 17 января 2016 г. Архивировано из оригинала 20 сентября 2018 г. Проверено 23 января 2016 г.
- ^ «23 новых вещества можно отнести к наркотикам или опасным для здоровья» (на шведском языке). Управление общественного здравоохранения. 1 июня 2015 года. Архивировано из оригинала 17 июня 2019 года . Проверено 15 августа 2016 г.
- ^ Арсено Д. (1 июня 2016 г.). «Правила, вносящие поправки в правила о пищевых продуктах и лекарствах (части G и J — лефетамин, AH-7921, MT-45 и W-18)» . Канадский вестник . 150 (11). Архивировано из оригинала 2 декабря 2017 г. Проверено 17 ноября 2016 г.