Гиперицин
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,3,4,6,8,13-Гексагидрокси-10,11-диметилфенантро[1,10,9,8- опкра ]перилен-7,14-дион | |
| Другие имена
4,5,7,4',5',7'-Гексагидрокси-2,2'-диметилнафтодиантрон
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.129 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 30 Н 16 О 8 | |
| Молярная масса | 504.450 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Гиперицин представляет собой нафтодиантрон , антрахинона производное , которое вместе с гиперфорином является одним из основных активных компонентов зверобоя ( зверобоя ). [ 2 ] [ 3 ] Считается, что гиперицин действует как антибиотик , противовирусное средство. [ 2 ] и неспецифический киназы ингибитор . Гиперицин может ингибировать действие фермента дофамин-β-гидроксилазы , что приводит к повышению дофамина . уровня [ нужна ссылка ] хотя при этом возможно снижение норадреналина и адреналина .
Первоначально считалось [ по мнению кого? ] что антидепрессивная фармакологическая активность гиперицина обусловлена ингибированием фермента моноаминоксидазы. Неочищенный экстракт зверобоя является слабым ингибитором МАО-А и МАО-В . [ 4 ] [ 5 ] Изолированный гиперицин не проявляет такой активности, но имеет некоторое сродство к NMDA-рецепторам . [ нужна ссылка ] Это указывает на то, что за эффект ИМАО ответственны другие компоненты . В настоящее время считается, что механизм антидепрессивной активности обусловлен ингибированием обратного захвата определенных нейротрансмиттеров. [ 2 ]
Большая хромофорная система в молекуле означает, что она может вызывать фоточувствительность при приеме внутрь сверх пороговых количеств. [ нужна ссылка ] Фоточувствительность часто наблюдается у животных , которым разрешили пастись на зверобое. [ нужна ссылка ] Поскольку гиперицин преимущественно накапливается в раковых тканях, его также используют в качестве индикатора раковых клеток. [ нужна ссылка ] Кроме того, гиперицин исследуется в качестве агента фотодинамической терапии , при котором биохимическое вещество поглощается организмом и позже активируется светом специфического спектра от специализированных ламп или лазерных источников в терапевтических целях. [ нужна ссылка ] Считается, что антибактериальные и противовирусные эффекты гиперицина обусловлены его способностью фотоокислять клетки и вирусные частицы. [ 2 ]
Гиперицин образуется в результате циклизации поликетидов . [ 6 ] [ 7 ]
Биосинтез гиперицинов осуществляется по поликетидному пути, где октакетидная цепь проходит последовательные циклизации и декарбоксилирования с образованием эмодин-антрона, который, как полагают, является предшественником гиперицина. В реакциях окисления образуются протоформы, которые затем превращаются в гиперицин и псевдогиперицин. Эти реакции светочувствительны и происходят под воздействием света и с использованием фермента Hyp-1. [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 4799.
- ^ Перейти обратно: а б с д Мехта С (18 декабря 2012 г.). «Фармакогнозия зверобоя» . Pharmaxchange.info . Проверено 16 февраля 2014 г.
- ^ Убре А (1991). «Гиперицин: активный ингредиент зверобоя» . Архивировано из оригинала 28 сентября 2007 года . Проверено 18 сентября 2006 г.
- ^ Тиде Х.М., Уолпер А. (октябрь 1994 г.). «Ингибирование МАО и КОМТ экстрактами зверобоя и гиперицином». Журнал гериатрической психиатрии и неврологии . 7 (Приложение 1): S54–56. дои : 10.1177/089198879400700114 . ISSN 0891-9887 . ПМИД 7857510 . S2CID 208042437 .
- ^ Бладт С., Вагнер Х. (октябрь 1994 г.). «Ингибирование МАО фракциями и компонентами экстракта зверобоя». Журнал гериатрической психиатрии и неврологии . 7 (Приложение 1): S57–59. дои : 10.1177/089198879400700115 . ISSN 0891-9887 . ПМИД 7857511 . S2CID 23531061 .
- ^ Лорен В. Уокер (1999). «Обзор гипотетического биогенеза и регуляции синтеза гиперицина через поликетидный путь в зверобое продырявленном и экспериментальные методы, предлагаемые для оценки гипотезы» . Архивировано из оригинала 26 июня 2019 г. Проверено 4 января 2011 г.
{{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется|journal=( помощь ) - ^ Кристиан Хертвек (2009). «Биосинтез поликетидов». Энджью. хим. Межд. Эд . 48 (26): 4688–4716. дои : 10.1002/anie.200806121 . ПМИД 19514004 .
- ^ Кариоти А., Билия А.Р. (2010). «Гиперицины как потенциальные источники новых терапевтических средств» . Int J Mol Sci . 11 (2): 562–594. дои : 10.3390/ijms11020562 . ПМЦ 2852855 . ПМИД 20386655 .
- ^ Фальк Х (1999). «От фотосенсибилизатора гиперицина к фоторецептору стенторину - химия фенантропиленхинонов». Энджью. хим. Межд. Эд. англ . 38 (21): 3116–3136. doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(19991102)38:21<3116::AID-ANIE3116>3.0.CO;2-S . PMID 10556884 .
- ^ Байс Х.П., Вепачеду Р., Лоуренс С.Б., Штермиц Ф.Р., Виванко Дж.М. (2003). «Молекулярная и биохимическая характеристика фермента, ответственного за образование гиперицина в зверобое (Hypericum perforatum L.)» . Ж. Биол. Хим . 278 (34): 32413–32422. дои : 10.1074/jbc.M301681200 . ПМИД 12799379 .
- ^ Михальска К., Фернандес Х., Сикорски М., Яскольски М. (2010). «Кристаллическая структура Hyp-1, белка зверобоя, участвующего в биосинтезе гиперицина». Дж. Структ. Биол . 169 (2): 161–171. дои : 10.1016/j.jsb.2009.10.008 . ПМИД 19853038 .
- ^ Мурти Х.Н., Ким Ю.С., Пак С.Ю., Пэк К.Ю. (2014). «Гиперицины: биотехнологическое производство из культур клеток и органов». Прил. Микробиол. Биотехнология . 98 (22): 9187–9198. дои : 10.1007/s00253-014-6119-3 . ПМИД 25301586 . S2CID 17487401 .