Берберин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 9,10-Диметокси-7,8,13,13а-тетрадегидро-2'Н- [ 1,3]диоксоло[4',5':2,3]бербин-7-ий | |
| Систематическое название ИЮПАК 9,10-Диметокси-5,6-дигидро-2H - 7λ 5 -[1,3]диоксоло[4,5- г ]изохинолино[3,2- а ]изохинолин-7-илий [2] | |
| Другие имена | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 3570374 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.016.572 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 20 Н 18 Н О 4 + | |
| Молярная масса | 336.366 g·mol −1 |
| Появление | Желтое твердое вещество |
| Температура плавления | 145 ° С (293 ° F; 418 К) [3] |
| Медленно растворим [3] | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Берберин представляет собой четвертичную аммониевую соль из протобербериновой группы бензилизохинолиновых алкалоидов , встречающуюся в природе в качестве вторичного метаболита в некоторых растениях, включая виды Berberis , от которых и произошло его название.
Из-за желтой пигментации сырье бербериса когда-то широко использовалось для окраски шерсти, кожи и дерева. [4] В ультрафиолетовом свете берберин демонстрирует сильную желтую флуоресценцию . [5] что делает его полезным в гистологии для окрашивания гепарином тучных клеток . [6] Как натуральный краситель берберин имеет индекс цвета 75160.
Исследовать
[ редактировать ]Исследования фармакологического действия берберина, включая его потенциальное использование в качестве лекарственного средства, являются предварительными фундаментальными исследованиями : некоторые исследования проводятся на клеточных культурах или моделях животных, тогда как клинические испытания по изучению применения берберина на людях ограничены. [7] Обзорное исследование 2023 года показало, что берберин может улучшить концентрацию липидов. [8] Для правильной оценки эффективности и безопасности берберина при различных состояниях здоровья необходимы высококачественные крупные клинические исследования, поскольку существующих исследований недостаточно для того, чтобы сделать надежные выводы. [7]
Добавки берберина широко доступны в США, но не были одобрены Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) для какого-либо конкретного медицинского применения. Исследователи публично предупреждают, что исследования, связывающие берберин с предполагаемой пользой для здоровья, ограничены. Кроме того, качество добавок берберина может варьироваться в зависимости от бренда. Исследование, проведенное в 2017 году, показало, что из 15 различных продуктов, продаваемых в США, только шесть содержали не менее 90% содержания берберина. [9] [10]
Биологические источники
[ редактировать ]- Berberis vulgaris (барбарис)
- Berberis aristata (древесная куркума)
- Берберис тунберги
- Настойка Фибрауреа
- Mahonia aquifolium (виноград Орегон)
- Hydrastis canadensis (золотой корень)
- Xanthorhiza simplicissima (желтый корень)
- Phellodendron amurense (пробковое дерево амурское) [11]
- Coptis chinensis (Китайская золотая нить)
- Тиноспора сердцелистная
- Argemone mexicana (мак колючий)
- Eschscholzia Californianica (Калифорнийский мак)
Берберин обычно содержится в корнях, корневищах , стеблях и коре. [12]
Биосинтез
[ редактировать ]
Алкалоид берберин имеет тетрациклический скелет , полученный из бензилтетрагидроизохинолиновой системы с включением дополнительного атома углерода в качестве мостика. Образование берберинового мостика рационализируется как окислительный процесс, в котором N - метильная группа , поставляемая S -аденозилметионином (SAM), окисляется до иминиевого иона , а циклизация ароматического кольца происходит за счет фенольной группы. . [13]
Ретикулин является непосредственным предшественником алкалоидов протоберберина в растениях. [14] Берберин — алкалоид, производный тирозина . L -ДОФА и 4-гидроксипировиноградная кислота происходят из L -тирозина. Хотя в пути биосинтеза используются две молекулы тирозина, только фенэтиламиновый фрагмент тетрагидроизохинолиновой через ДОФА образуется кольцевой системы; остальные атомы углерода происходят от тирозина через 4-гидроксифенилацетальдегид. [15]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с Индекс Мерка, 14-е изд., 1154. Берберин.
- ^ Отдел химической номенклатуры и представления структуры ИЮПАК (2013). «П-73.3.1». В Фавре HA, Пауэлле WH (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . ИЮПАК – РСК . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Перейти обратно: а б Индекс Merck , 10-е изд. (1983), стр.165, Рэуэй: Merck & Co.
- ^ Гулраджани М.Л. (2001). «Современное состояние натуральных красителей» . Индийский журнал исследований волокна и текстиля . 26 : 191–201. Архивировано из оригинала 20 ноября 2021 г. Получено 28 декабря 2017 г. - из онлайн-хранилища периодических изданий NISCAIR.
- ^ Белый Д (2008). «Флуоресцентные красители в природе» (на немецком языке). Архивировано из оригинала 9 марта 2007 года . Проверено 17 июля 2009 г.
- ^ «B3251 Берберин хлоридная форма» . Сигма-Олдрич . 2013. Архивировано из оригинала 7 сентября 2012 года . Проверено 2 августа 2013 г.
- ^ Перейти обратно: а б Сон Д, Хао Дж, Фань Д (октябрь 2020 г.). «Биологические свойства и клиническое применение берберина». Фронт Мед . 14 (5): 564–582. дои : 10.1007/s11684-019-0724-6 . ПМИД 32335802 . S2CID 216111561 .
- ^ Эрнандес А.В., Хван Дж., Насрин И. и др. (2023). «Влияние берберина или комбинированных продуктов берберина на концентрации липопротеинов, триглицеридов и маркеров биологической безопасности у пациентов с гиперлипидемией: систематический обзор и метаанализ» . J Диетическая добавка . 21 (2): 242–259. дои : 10.1080/19390211.2023.2212762 . ПМИД 37183391 . S2CID 258687419 . Архивировано из оригинала 01 июня 2023 г. Проверено 28 августа 2023 г.
- ^ Фанк Р.С., Сингх Р.К., Уайнфилд Р.Д., Кандел С.Э., Руизингер Дж.Ф., Мориарти П.М., Бэкес Дж.М. (май 2018 г.). «Изменчивость эффективности коммерческих препаратов берберина» . J Диетическая добавка . 15 (3): 343–351. дои : 10.1080/19390211.2017.1347227 . ПМК 5807210 . ПМИД 28792254 .
- ^ Суббараман Н. (14 июня 2023 г.). «Более дешевая альтернатива похудению на оземской волне» . Уолл Стрит Джорнал . Архивировано из оригинала 29 декабря 2023 года . Проверено 29 декабря 2023 г.
- ^ Цицерон А.Ф., Баджиони А (2016). «Берберин и его роль в хронических заболеваниях». Противовоспалительные нутрицевтики и хронические заболевания . Достижения экспериментальной медицины и биологии. Том. 928. Чам: Springer International Publishing. стр. 27–45. дои : 10.1007/978-3-319-41334-1_2 . ISBN 978-3-319-41332-7 . ISSN 0065-2598 . ПМИД 27671811 .
- ^ «Берберин» . PubChem, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 9 марта 2020 года. Архивировано из оригинала 5 марта 2016 года . Проверено 10 марта 2020 г.
- ^ Дьюик П. (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.). Западный Суссекс, Англия: Уайли. п. 357 . ISBN 978-0-471-49641-0 .
- ^ Парк С.У., Факкини П.Дж. (июнь 2000 г.). «Трансформация опийного мака, Papaver somniferum l. , опосредованная Agrobacterium rhizogenes , и калифорнийского мака, Eschscholzia californica cham. , корневые культуры». Журнал экспериментальной ботаники . 51 (347): 1005–16. дои : 10.1093/jexbot/51.347.1005 . ПМИД 10948228 .
- ^ Дьюик П. (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.). Западный Суссекс, Англия: Уайли. п. 358 . ISBN 978-0-471-49641-0 .
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|