Олеоилэтаноламид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(9 Z ) -N- (2-Гидроксиэтил)октадек-9-енамид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.532 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 20 Н 39 Н О 2 | |
| Молярная масса | 325.537 g·mol −1 |
| Появление | Белый твердый |
| Температура плавления | 59–60 ° C (138–140 ° F; 332–333 К) |
| Растворимость в этаноле и ДМСО | Растворимый |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Олеоилэтаноламид ( ОЭА ) является эндогенным рецептора альфа, активируемого пролифератором пероксисом ( PPAR -α) агонистом . Это природный этаноламидный липид, который регулирует питание и массу тела у позвоночных, от мышей до питонов. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
мононенасыщенным аналогом эндоканнабиноида ОЭА является более коротким анандамида , но в отличие от анандамида он действует независимо от каннабиноидного пути, регулируя активность PPAR-α для стимуляции липолиза . [ 4 ]
ОЭА вырабатывается тонким кишечником после кормления в два этапа. Сначала активность N -ацилтрансферазы (NAT) соединяет свободный аминоконец фосфатидилэтаноламина ( PE) с олеоильной группой (одна разновидность ацильной группы), полученной из sn -1-олеоилфосфатидилхолина, который содержит жирной кислоты олеиновую кислоту на конце. позиция sn-1. [ 5 ] При этом образуется N -ацилфосфатидилэтаноламин , который затем расщепляется ( гидролизуется ) специфичной для N -ацилфосфатидилэтаноламина фосфолипазой D (NAPE-PLD) на фосфатидную кислоту и OEA. Биосинтез ОЭА и других биоактивных амидов липидов модулируется желчными кислотами . [ 6 ]
Было продемонстрировано, что OEA связывается с новым каннабиноидным рецептором GPR119 . [ 7 ] Было высказано предположение, что OEA является эндогенным лигандом рецептора. [ 8 ]
Было высказано предположение, что ОЭА играет ключевую роль в торможении поиска пищи и липолизе бурых медведей « ursus arctos » во время сезона спячки, а также в изменении эндоканнабиноидной системы, необходимой для метаболических изменений во время спячки. [ 9 ]
Сообщается, что OEA удлиняет продолжительность жизни круглых червей Caenorhabditis elegans за счет взаимодействия с лисомальными молекулами. [ 10 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Гаэтани С., Овейси Ф., Пиомелли Д. (2003). «Модуляция режима питания у крыс анорексическим липидным медиатором олеоилэтаноламином» . Нейропсихофармакология . 28 (7): 1311–6. дои : 10.1038/sj.npp.1300166 . ПМИД 12700681 .
- ^ Ло Верме Дж., Гаэтани С., Фу Дж., Овейси Ф., Бертон К., Пиомелли Д. (2005). «Регуляция приема пищи олеоилэтаноламином» . Клетка. Мол. Наука о жизни . 62 (6): 708–16. дои : 10.1007/s00018-004-4494-0 . ПМИД 15770421 . S2CID 26838764 .
- ^ Джузеппе Астарита; Брайан К. Рурк; Джонни Б. Андерсен; Цзинь Фу; Джанет Х. Ким; Альберт Ф. Беннетт; Джеймс В. Хикс и Даниэле Пиомелли (22 декабря 2005 г.). «Постпрандиальное увеличение мобилизации олеоилэтаноламина в тонкой кишке бирманского питона (Python molurus)» . Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol . 290 (5): R1407–R1412. дои : 10.1152/ajpregu.00664.2005 . ПМИД 16373434 . S2CID 11852711 .
- ^ Гаэтани С., Кэй В.Х., Куомо В., Пиомелли Д. (сентябрь 2008 г.). «Роль эндоканнабиноидов и их аналогов при ожирении и расстройствах пищевого поведения» . Ешьте расстройство веса . 13 (3): e42–8. ПМИД 19011363 .
- ^ иллюстрация
- ^ Маготти П., Бауэр И., Игараси М., Бабаголи М., Маротта Р., Пиомелли Д., Гарау Г. (декабрь 2014 г.). «Структура человеческой N-ацилфосфатидилэтаноламин-гидролизующей фосфолипазы D: регуляция биосинтеза этаноламида жирных кислот желчными кислотами» . Структура . 23 (3): 598–604. дои : 10.1016/j.str.2014.12.018 . ПМЦ 4351732 . ПМИД 25684574 .
- ^ Овертон Х.А., Бэббс А.Дж., Доэл С.М., Файф М.К., Гарднер Л.С., Гриффин Дж., Джексон Х.К., Проктер М.Дж., Расамисон К.М., Танг-Кристенсен М., Уиддоусон П.С., Уильямс ГМ, Рейнет С. (2006). «Деорфанизация связанного с G-белком рецептора олеоилэтаноламида и его использование для открытия низкомолекулярных гипофагических агентов» . Клеточные метаб . 3 (3): 167–175. дои : 10.1016/j.cmet.2006.02.004 . ПМИД 16517404 .
- ^ Браун Эй Джей. (2007). «Новые каннабиноидные рецепторы» . Бр Джей Фармакол . 152 (5): 567–575. дои : 10.1038/sj.bjp.0707481 . ПМК 2190013 . ПМИД 17906678 .
- ^ Бойер С, Кюссоно Л, Брюн С, Деваль С, Паис де Баррос ЖП, Шанон С, Берну-Юбак Н, Дайра П, Эванс А.Л., Арнемо ЖМ, Свенсон Дж.Э., Гоклен-Кох Г, Симон С, Блан С, Комбаре Л. , Бертиле Ф., Лефаи Э. (2020). «Особенные сдвиги в эндоканнабиноидной системе у спящих бурых медведей» . Границы в зоологии . 17 (1): 35. дои : 10.1186/s12983-020-00380-y . ПМК 7681968 . ПМИД 33292302 .
- ^ Фолик А., Окли Х.Д., Ю Ю., Армстронг Э.Х., Кумари М., Санор Л., Мур Д.Д., Ортлунд Э.А., Зехнер Р., Ван MC (2015). «Старение. Лизосомальные сигнальные молекулы регулируют продолжительность жизни Caenorhabditis elegans» . Наука . 347 (6217): 83–6. дои : 10.1126/science.1258857 . ПМЦ 4425353 . ПМИД 25554789 .