✖


Jump to content

Олеиновая кислота

(Перенаправлено из олеоила )
Олеиновая кислота
Олеиновая кислота
Имена
Предпочтительное имя IUPAC
(9 z ) -octadec-9-enoice кислота
Другие имена
Олеиновая кислота
(9 z ) -octadecenoic кислота
( Z ) -octadec-9-enoice кислота
цис -9 -октадекеновая кислота
Cis -d 9 -Ктадекеновая кислота
18: 1 CIS-9
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Химический
Chemspider
Наркоман
Echa Infocard 100.003.643 Измените это в Wikidata
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
C 18 H 34 O 2
Молярная масса 282.468  g·mol −1
Появление бесцветная маслянистая жидкость с запахом, похожим на салон
Плотность 0,895 г/мл
Точка плавления От 13 до 14 ° C (от 55 до 57 ° F; 286 до 287 K)
Точка кипения 360 ° C (680 ° F; 633 K) [ 1 ]
Нерастворимый
Растворимость в этаноле Растворимый
-208.5·10 −6 см 3 /мол
Опасности
NFPA 704 (Огненная бриллиант)
NFPA 704 четырехцветный бриллиантЗдоровье 0: Воздействие в условиях пожара не предложит опасности за пределами обычного горючего материала. Например, хлорид натрияВозмал 1: должна быть предварительно нагрета до того, как может произойти зажигание. Точка вспышки более 93 ° C (200 ° F). Например, масло канолыНестабильность 0: обычно стабильная, даже в условиях воздействия огня, и не реагирует с водой. Например, жидкий азотСпециальные опасности (белый): нет кода
0
1
0
Лист данных безопасности (SDS) JT Baker
Связанные соединения
Связанные соединения
Элайдская кислота
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Олеиновая кислота - это жирная кислота , которая встречается естественным образом у различных животных и овощных жиров и масел . Это бесцветное масло без запаха, хотя коммерческие образцы могут быть желтоватыми из -за наличия примесей. В химическом плане олеиновая кислота классифицируется как мононенасыщенная омега-9 жирная кислота , сокращенному с липидным числом 18: 1 цис -9, и основным продуктом Δ9-дессуаты . [ 2 ] У него есть формула CH 3 - (Ch 2 ) 7 -CH = CH- (Ch 2 ) 7 -coOH . [ 3 ] [ страница необходима ] Название происходит от латинского слова Oleum , что означает нефть. [ 4 ] Это наиболее распространенная жирная кислота в природе. [ 5 ] Соли и сложные эфиры олеиновой кислоты называются олеатами . Это общий компонент масел и, таким образом, встречается во многих типах пищи, а также в мыле.

Возникновение

[ редактировать ]

Жирные кислоты (или их соли) часто не встречаются как таковые в биологических системах. Вместо этого жирные кислоты, такие как олеиновая кислота, встречаются в качестве эфиров , обычно триглицеридов , которые являются жирными материалами во многих натуральных маслах. Олеиновая кислота является наиболее распространенной мононенасыщенной жирной кислотой в природе. Он обнаруживается в жирах (триглицеридах), фосфолипидах, которые производят мембраны, холестерильные эфиры и эфиры восковых эфиров . [ 6 ]

Триглицериды олеиновой кислоты составляют большую часть оливкового масла (около 70%). Оливковое масло, превышающее 2% свободную олеиновую кислоту, оценивается в непригодном отношении по потреблению человека. [ 7 ] Он также составляет 59–75% масла пекана , [ 8 ] 61% масло канолы , [ 9 ] 36–67% арахисового масла , [ 10 ] 60% масла макадамии , 20–80% подсолнечного масла , [ 11 ] 15–20% масла виноградных семян , масло морского мусора , 40% кунжутного масла , [ 3 ] и 14% масла мака . Также были разработаны высокие олеиновые варианты источников растений, таких как подсолнечник (~ 80%) и масло канолы (70%). [ 11 ] Карука содержит 52,39% олеиновую кислоту. [ 12 ] Он в изобилии присутствует во многих животных жирах, составляя от 37 до 56% куриного и индейского жира, [ 13 ] и от 44 до 47% сала .

Олеиновая кислота является наиболее распространенной жирной кислотой в жировой ткани человека , [ 14 ] и второй в изобилии в тканях человека в целом, после пальмитиновой кислоты .

Производство и химическое поведение

[ редактировать ]

Биосинтез CoA олеиновой кислоты включает в себя действие фермента Stearoyl-CoA 9-дессуара, действующей на Stearoyl- . По сути, стеариновая кислота дегидрогенизируется , чтобы дать мононенасыщенную производную, олеиновую кислоту. [ 6 ]

Олеиновая кислота подвергается типичным реакциям карбоновых кислот и алкенов . Он растворим в водном основании, чтобы дать мыло , называемое олеатами. Йод добавляет через двойную связь. Гидрирование двойной связи дает насыщенную производную стеариновую кислоту . Окисление в двойной связи происходит медленно в воздухе и известно как прогонка в пищевых продуктах и ​​в качестве сушки в покрытиях.

Снижение группы карбоновой кислоты дает олеловый спирт . Озонолиз олеиновой кислоты является важным путем к азелайской кислоте . Копродукт - это неановая кислота: [ 15 ]

H 17 C 8 CH = CHC 7 H 14 CO 2 H + 4 "O" → HO 2 CC 7 H 14 CO 2 H + H 17 C 8 CO 2 H

Эфирные эфиры азелайской кислоты находят применение в смазке и пластификаторах.

Нейтрализующая олеиновая кислота с этаноламинами дает протеко -ионную жидкость моноэтаноламин олеат . [ 16 ]

[ редактировать ]

Транс -изомер олеиновой кислоты называется элайдскую кислоту или транс -9 -октадеценовую кислоту. Эти изомеры обладают различными физическими свойствами и биохимическими свойствами. Элайдская кислота, наиболее распространенная транс -жирная кислота в рационе, по -видимому, оказывает неблагоприятное влияние на здоровье. [ 17 ] Реакция, которая превращает олеиновую кислоту в элайдскую кислоту, называется элаидинизацией .

Другим природным изомером олеиновой кислоты является петроселиновая кислота .

В химическом анализе жирные кислоты разделяются газовой хроматографией их производных метилового эфира. Альтернативно, разделение ненасыщенных изомеров возможно с помощью аргентации тонкослойной хроматографии . [ 18 ]

При этенолизе , метилолиат , метиловый эфир кислоты, превращается в 1-деценовый и метил 9- Деценоат : [ 19 ]

Ch 3 (Ch 2 ) 7 CH = CH (Ch 2 ) 7 CO 2 ME + CH 2 = CH 2 → Ch 3 (Ch 2 ) 7 CH = CH 2 + MEO 2 C (CH 2 ) 7 CH = CH 2

Диетические источники

[ редактировать ]
Свойства растительных масел [ 20 ] [ 21 ]
Пищевые значения выражаются как процент (%) по массе общего жира.
Тип Обработка
уход [ 22 ] 		Насыщенный
жирные кислоты 		Мононенасыщен
жирные кислоты 		Полиненасыщен
жирные кислоты 		Дымовая точка
Общий [ 20 ] Олеик
кислота
(ω - 9) 		Общий [ 20 ] α-линолесо
кислота
(ω - 3) 		Линолея
кислота
(ω - 6) 		Ох 6: 3
соотношение
Авокадо [ 23 ] 11.6 70.6 52–66
[ 24 ] 		13.5 1 12.5 12.5:1 250 ° C (482 ° F) [ 25 ]
Бразильский орех [ 26 ] 24.8 32.7 31.3 42.0 0.1 41.9 419:1 208 ° C (406 ° F) [ 27 ]
Канола [ 28 ] 7.4 63.3 61.8 28.1 9.1 18.6 2:1 204 ° C (400 ° F) [ 29 ]
Кокос [ 30 ] 82.5 6.3 6 1.7 0.019 1.68 88:1 175 ° C (347 ° F) [ 27 ]
Кукуруза [ 31 ] 12.9 27.6 27.3 54.7 1 58 58:1 232 ° C (450 ° F) [ 29 ]
Хлопковое семя [ 32 ] 25.9 17.8 19 51.9 1 54 54:1 216 ° C (420 ° F) [ 29 ]
Хлопковое семя [ 33 ] гидрогенизированный 93.6 1.5 0.6 0.2 0.3 1.5:1
Льняное семя/льняное семя [ 34 ] 9.0 18.4 18 67.8 53 13 0.2:1 107 ° C (225 ° F)
Виноградные семени   10.4 14.8 14.3   74.9 0.15 74.7 очень высоко 216 ° C (421 ° F) [ 35 ]
Конопляная семя [ 36 ] 7.0 9.0 9.0 82.0 22.0 54.0 2.5:1 166 ° C (330 ° F) [ 37 ]
Высоко-олеиновый сафловый масло [ 38 ] 7.5 75.2 75.2 12.8 0 12.8 очень высоко 212 ° C (414 ° F) [ 27 ]
Оливковая (очень девственница) [ 39 ] 13.8 73.0 71.3 10.5 0.7 9.8 14:1 193 ° C (380 ° F) [ 27 ]
Ладонь [ 40 ] 49.3 37.0 40 9.3 0.2 9.1 45.5:1 235 ° C (455 ° F)
Ладонь [ 41 ] гидрогенизированный 88.2 5.7 0
Арахис [ 42 ] 16.2 57.1 55.4 19.9 0.318 19.6 61.6:1 232 ° C (450 ° F) [ 29 ]
Масло риса 25 38.4 38.4 36.6 2.2 34.4 [ 43 ] 15.6:1 232 ° C (450 ° F) [ 44 ]
Кунжут [ 45 ] 14.2 39.7 39.3 41.7 0.3 41.3 138:1
Соя [ 46 ] 15.6 22.8 22.6 57.7 7 51 7.3:1 238 ° C (460 ° F) [ 29 ]
Соя [ 47 ] частично гидрогенизируется 14.9 43.0 42.5 37.6 2.6 34.9 13.4:1
Подсолнух [ 48 ] 8.99 63.4 62.9 20.7 0.16 20.5 128:1 227 ° C (440 ° F) [ 29 ]
Ореховое масло [ 49 ] неочищен 9.1 22.8 22.2 63.3 10.4 52.9 5:1 160 ° C (320 ° F) [ 50 ]

Использование

[ редактировать ]

Олеиновая кислота используется в качестве компонента во многих пищевых продуктах в форме его триглицеридов. Это компонент нормальной человеческой диеты, являясь частью животных жиров и растительных масел.

Олеиновая кислота в качестве натриевой соли является основным компонентом мыла в качестве эмульгирующего агента . Это также используется в качестве смягчения . [ 51 ] Небольшие количества олеиновой кислоты используются в качестве наполнения в фармацевтических препаратах, и она используется в качестве эмульгирующего или солюбилизирующего агента в аэрозольных продуктах. [ 52 ]

EO Уилсон обнаружил, что олеиновая кислота используется муравьями; Когда труп мертвого муравья начинает излучать олеиновую кислоту, другие муравьи в колонии переносят его в кучу муравей. [ 53 ] [ 54 ] [ 55 ] [ 56 ]

Ниша использует

[ редактировать ]

Олеиновая кислота используется для индукции повреждения легких у определенных видов животных с целью тестирования новых лекарств и других средств для лечения заболеваний легких. В частности, у овец внутривенное введение олеиновой кислоты вызывает острое повреждение легких при соответствующем отеке легких . [ 57 ]

Олеиновая кислота используется в качестве потока пайки в витражах для присоединения к свинцу . [ 58 ]

Последствия для здоровья

[ редактировать ]

Олеиновая кислота является наиболее распространенным мононенасыщенным жиром в рационе человека (~ 90% всех мононенасыщенных жиров). [ 59 ] Мононенасыщенное потребление жира было связано со снижением холестерина липопротеинов с низкой плотностью (ЛПНП) и, возможно, с повышенным холестерином липопротеина высокой плотности (ЛПВП). [ 60 ] Олеиновая кислота может быть ответственностью за гипотензивное ( снижение кровяного давления ) эффект оливкового масла , которое считается пользой для здоровья. [ 61 ] Обзор 2017 года показал, что диеты, обогащенные олеиновой кислотой, полезны для регуляции массы тела. [ 62 ]

Соединенных Штатов FDA одобрило требование о здоровье по снижению риска ишемической болезни сердца для масла с высокой олеиной (> 70% олеиновой кислотой). [ 63 ] Некоторые масляные растения имеют сорта, выведенные для увеличения количества олеиновой кислоты в маслах. В дополнение к обеспечению претензии на здоровье, стабильность тепла и срок годности также может быть улучшена, но только если увеличение уровней мононенасыщенных олеиновых кислот соответствует существенному снижению содержания полиненасыщенных жирных кислот (особенно α-линоленовой кислоты ). [ 64 ] Когда насыщенный жир или транс -жир в жареной пище заменяется стабильным высоким олеиновым маслом, потребители могут избежать определенных рисков для здоровья, связанных с употреблением насыщенного жира и транс -жира . [ 65 ] [ 66 ]

Смотрите также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Янг, Джей А. (2002). «Информационный профиль химической лаборатории: олеиновая кислота». Журнал химического образования . 79 (1): 24. Bibcode : 2002jched..79 ... 24y . doi : 10.1021/ed079p24 .
  2. ^ Накамура, Манабу Т.; Нара, Такаюки Ю. (2004). «Структура, функция и диетическая регуляция Δ6, Δ5 и Δ9 десатуразы» . Ежегодный обзор питания . 24 : 345–376. doi : 10.1146/annurev.nutr.24.121803.063211 . PMID   15189125 .
  3. ^ Jump up to: а беременный Томас, Альфред (2000). «Жиры и жирные масла». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . doi : 10.1002/14356007.a10_173 . ISBN  978-3-527-30673-2 .
  4. ^ Бейли и Бейли, Дороти и Кеннет (1929). «Этимологический словарь химии и минералогии». Природа . 124 (3134): 789–790. Bibcode : 1929natur.124..789V . doi : 10.1038/124789b0 . S2CID   4024133 .
  5. ^ «9-октадекеновая кислота» . PUBCHEM, Национальный центр биотехнологической информации, Национальная медицина США. 14 июля 2018 года . Получено 19 июля 2018 года .
  6. ^ Jump up to: а беременный Нтамби, Джеймс М.; Miyazaki, Makoto (2003). «Недавнее понимание Stearoyl-Coa desatarase-1». Современное мнение о липидологии . 14 (3): 255–61. doi : 10.1097/00041433-200306000-00005 . PMID   12840656 . S2CID   45954457 .
  7. ^ «Оливковые масла и оливковые масла и стандарты . www.ams.usda.gov . Получено 2016-01-20 .
  8. ^ Villarreal-Lozoya, Jose E.; Ломбардини, Леонардо; Cisneros -zealos, Luis (2007). «Фитохимические компоненты и антиоксидантная способность различных пекан Карея Иллиноиноинис (Wangen.) K. Koch Couttrivars». Пищевая химия . 102 (4): 1241–1249. Doi : 10.1016/j.foodchem.2006.07.024 . Значок закрытого доступа
  9. ^ «Сравнение диаграммы диетических жиров» . Канолаский совет Канады. Архивировано из оригинала 2008-06-06 . Получено 2008-09-03 .
  10. ^ Мур, Км; Knauft, DA (1989). «Наследование высокой олеиновой кислоты в арахисе». Журнал наследственности . 80 (3): 252–3. doi : 10.1093/oxfordjournals.jhered.a110845 . Значок закрытого доступа
  11. ^ Jump up to: а беременный «База данных питательных веществ, выпуск 25» . Министерство сельского хозяйства США. (ID NDB: 04678, 04584)
  12. ^ Purwanto, Y.; Munawaroh, Esti (2010). «Этноботани типы Pandanaceae как еда в Индонезии» [Этноботаника типы Pandanaceae как продукты питания в Индонезии]. Периодические биологические исследования (на индонезии). 5А : 97–108. Doi : 10.5072/fk2/z6p0oq . ISSN   2337-389X . OCLC   981032990 . Архивировано из оригинала (PDF) 29 октября 2018 года . Получено 25 октября 2018 года .
  13. ^ Наттер, Мэри К.; Локхарт, Эрнест Э.; Харрис, Роберт С. (1943). «Химический состав жиров депо у цыплят и индеек». Масло и мыло . 20 (11): 231–4. doi : 10.1007/bf02630880 . S2CID   84893770 . Значок закрытого доступа
  14. ^ Kokatnur, Mg; Oalmann, MC; Джонсон, WD; Malcom, GT; Стронг, JP (1979). «Состав жирной кислоты человеческой жировой ткани из двух анатомических мест в бичении». Американский журнал клинического питания . 32 (11): 2198–205. doi : 10.1093/ajcn/32.11.2198 . PMID   495536 . Значок открытого доступа
  15. ^ Корнулы, мальчик; Лаппе, Питер (2000). «Дикарбоновые кислоты, алифатические». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . doi : 10.1002/14356007.a08_523 . ISBN  978-3-527-30673-2 .
  16. ^ Толедо Хиджо, Ариэль Ак; Максимо, Гилхер Дж.; Коста, Мариана С.; Cunha, Rosiane L.; Перейра, Хорхе Ф.Б; Курния, Кики А.; Батиста, Эдуардо А.С.; Мейрелл, Антонио Дж. (2017). «Фазовое поведение и физические свойства новых биобанных ионных жидких кристаллов». Журнал физической химии Б. 121 (14): 3177–3189. Doi : 10.1021/acs.jpcb.7b01384 . PMID   28332847 .
  17. ^ Тарди, Энн-Лауре; Морио, Беатрис; Шарниньи, Жан-Мишель; Malpuech-Brugere, Corinne (2011). «Жвачные и промышленные источники транс-жиров и сердечно-сосудистых и диабетических заболеваний» . Обзоры исследований питания . 24 (1): 111–117. doi : 10.1017/s0954422411000011 . PMID   21320382 .
  18. ^ Breuer, B.; Fock, HP (1987). «Разделение жирных кислот или метиловых эфиров, включая позиционные и геометрические изомеры с помощью хроматографии с аргенцией глинозема». J. Chromatogr. Наука ​ 25 (7): 302–306. doi : 10.1093/chromsci/25.7.302 . PMID   3611285 .
  19. ^ Marinescu, Smaranda C.; Шрок, Ричард Р.; Мюллер, Питер; Hoveyda, Amir H. (2009). «Реакции этенлиза, катализируемые имидо алкилиденмонорилоксидом монопирролидным (MAP) комплексами молибдена». J. Am. Химический Соц ​ 131 (31): 10840–10841. doi : 10.1021/ja904786y . PMID   19618951 .
  20. ^ Jump up to: а беременный в «Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28» . Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года. Все значения в этой таблице взяты из этой базы данных, если не указано иное или когда курсивы в виде простой арифметической суммы других компонентных столбцов.
  21. ^ «Содержание жиров и жирных кислот на 100 г (нажмите« Более подробную информацию »). Пример: масло авокадо (пользователь может искать другие масла)» . NutritionData.com, Conde Nast для Национальной базы данных питательных веществ USDA, стандартный релиз 21. 2014 . Получено 7 сентября 2017 года . Значения от NutritionData.com (SR 21), возможно, должны быть согласованы с последним выпуском USDA SR 28 по состоянию на сентябрь 2017 года.
  22. ^ «Спецификации USDA для маргарина растительного масла вступили в силу 28 августа 1996 года» (PDF) .
  23. ^ «Масло авокадо, состав жира, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, релиз 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Получено 6 сентября 2017 года .
  24. ^ Ozdemir F, Topuz A (2004). «Изменения в сухой веществи, содержании масла и составе жирных кислот авокадо во время сбора урожая и периода созревания после уборки» (PDF) . Пищевая химия . Elsevier. С. 79–83. Архивировано из оригинала (PDF) 2020-01-16 . Получено 15 января 2020 года .
  25. ^ Wong M, RequeJo-Jackman C, Woolf A (апрель 2010 г.). "Что такое нерафинированное, очень девственное масло с авокадо с холодным оттенком?" Полем Aocs.org . Американское общество химиков нефти . Получено 26 декабря 2019 года .
  26. ^ «Масло бразильского ореха, состав жира, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, релиз 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Получено 6 сентября 2017 года .
  27. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Катрагадда Х.Р., Фуллана А., Сидху С., Карбонелл-Баррачина А.А. (2010). «Выбросы летучих альдегидов из подогреваемых растительных масел» . Пищевая химия . 120 : 59–65. doi : 10.1016/j.foodchem.2009.09.070 .
  28. ^ «Масло канолы, состав жира, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, релиз 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Получено 6 сентября 2017 года .
  29. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон Wolke RL (16 мая 2007 г.). «Где дым, есть фритюрник» . The Washington Post . Получено 5 марта 2011 года .
  30. ^ «Кокосовое масло, состав жира, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, релиз 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Получено 6 сентября 2017 года .
  31. ^ «Кукурузное масло, промышленное и розничное, все назначенное салат или приготовление пищи, состав жира, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, релиз 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Получено 6 сентября 2017 года .
  32. ^ «Хлопковое масло, салат или приготовление пищи, состав жира, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, релиз 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Получено 6 сентября 2017 года .
  33. ^ «Хлопковое масло, промышленное, полностью гидрогенизированное, жировое состав, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, релиз 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Получено 6 сентября 2017 года .
  34. ^ «Лятообразное/льняное масло, холодное прессование, состав жира, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, релиз 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Получено 6 сентября 2017 года .
  35. ^ Garavaglia J, Markoski MM, Oliveira A, Marcadenti A (2016). «Соединения масла винограда: биологические и химические действия для здоровья» . Питание и метаболическое понимание . 9 : 59–64. doi : 10.4137/nmi.s32910 . PMC   4988453 . PMID   27559299 .
  36. ^ Callaway J, Schwab U, Harvima I, Halonen P, Mykkänen O, Hyvönen P, Järvinen T (апрель 2005 г.). «Эффективность диетического конопляного масла у пациентов с атопическим дерматитом». Журнал дерматологического лечения . 16 (2): 87–94. doi : 10.1080/09546630510035832 . PMID   16019622 . S2CID   18445488 .
  37. ^ Мелина В. «Точки дыма масла» (PDF) . Veghealth.com . Институт вегетарианского здравоохранения.
  38. ^ «Сафловое масло, салат или приготовление пищи, высокая олеина, первичная коммерция, состав жира, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, релиз 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Получено 6 сентября 2017 года .
  39. ^ «Оливковое масло, салат или приготовление пищи, состав жира, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, релиз 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Получено 6 сентября 2017 года .
  40. ^ «Пальмовое масло, состав жира, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, релиз 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Получено 6 сентября 2017 года .
  41. ^ «Пальмовое масло, промышленное, полностью гидрогенизированное, наполняющий жир, состав жира, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, релиз 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Получено 6 сентября 2017 года .
  42. ^ «Масло, арахис» . FoodData Central . USDA.gov.
  43. ^ Orthoefer Ft (2005). «Глава 10: Масло риса». В Шахиди Ф (ред.). Промышленные нефтяные и жирные продукты Бейли . Тол. 2 (6 -е изд.). John Wiley & Sons, Inc. с. 465. doi : 10.1002/047167849x . ISBN  978-0-471-38552-3 .
  44. ^ «Масло риса отрубей» . Рито Партнерство . Получено 22 января 2021 года .
  45. ^ «Масло, кунжут, салат или приготовление пищи» . FoodData Central. fdc.nal.usda.gov . 1 апреля 2019 года.
  46. ^ «Соевое масло, салат или приготовление пищи, состав жира, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, релиз 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Получено 6 сентября 2017 года .
  47. ^ «Соевое масло, салат или приготовление пищи (частично гидрогенизированный), состав жира, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, релиз 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 года . Получено 6 сентября 2017 года .
  48. ^ "FoodData Central" . fdc.nal.usda.gov .
  49. ^ «Масло грецкого ореха, состав жира, 100 г» . Национальная база данных питательных веществ США, Министерство сельского хозяйства США.
  50. ^ "Дым -точка масла" . Базовая линия здоровья . Jonbarron.org.
  51. ^ Carrasco, F. (2009). «Косметические ингредиенты». Словарь ингредиентов (4 -е изд.). Франциско Карраско Отеро. п. 428. ISBN  978-84-613-4979-1 .
  52. ^ Смолинске, Сьюзен С. (1992). Справочник по еде, лекарствам и косметическим наполнителям . CRC Press. С. 247–8. ISBN  978-0-8493-3585-3 .
  53. ^ Уилсон, EO; Дурлах, Ни; Рот, LM (декабрь 1958 г.). «Химические высвобождения некрофорического поведения у муравьев» . Психика: журнал энтомологии . 65 (4): 108–114. doi : 10.1155/1958/69391 . ISSN   0033-2615 .
  54. ^ " Эй, я мертв!" История очень оживленного муравья » . ЭНЕРГЕТИЧЕСКИЙ ЯДЕРНЫЙ РЕАКТОР .
  55. ^ «Как муравья определяют смерть другого муравья | Британника» . www.britannica.com . Получено 2023-07-03 .
  56. ^ Диз, Лиз; Моке, Лора; Детрейн, Клэр (2013-12-01). «Последующие изменения в химическом профиле и их влияние на удаление трупа у муравьев» . Журнал химической экологии . 39 (11): 1424–1432. Bibcode : 2013jceco..39.1424d . doi : 10.1007/s10886-013-0365-1 . ISSN   1573-1561 . PMID   24242873 . S2CID   254654298 .
  57. ^ Жюльен, м; Hoeffel, JM; Flick, MR (1986). «Олеиновая кислота повреждение легких у овец». Журнал прикладной физиологии . 60 (2): 433–40. doi : 10.1152/jappl.1986.60.2.433 . PMID   3949648 .
  58. ^ Дункан, Аластер (2003). Техника свинцового стекла . Dover Publications. п. 77. ISBN  978-0-486-42607-5 .
  59. ^ Schwingshackl L, Hoffmann G (2014). «Мононенасыщенные жирные кислоты, оливковое масло и состояние здоровья: систематический обзор и метаанализ когортных исследований» . Липиды в здоровье и заболеваниях . 13 : 154. DOI : 10.1186/1476-511X-13-154 . PMC   4198773 . PMID   25274026 .
  60. ^ «Вы можете контролировать свой холестерин: руководство по жизни с низким уровнем холестерина» . Merck & Co. Inc. Архивирована из оригинала на 2009-03-03 . Получено 2009-03-14 .
  61. ^ Teres, S.; Barcelo-Coblijn, G.; Бенет, М.; Alvarez, R.; Bressani, R.; Halver, je; Escriba, PV (2008). «Содержание олеиновой кислоты отвечает за снижение артериального давления, вызванного оливковым маслом» . Труды Национальной академии наук . 105 (37): 13811–6. BIBCODE : 2008PNAS..10513811T . doi : 10.1073/pnas.0807500105 . JSTOR   25464133 . PMC   2544536 . PMID   18772370 .
  62. ^ Tutunchi, Holda; Остадрахими, Алиреза; Сагафи-Асл, Марьям (2020). «Влияние диет, обогащенных мононенасыщенной олеиновой кислотой на лечение и профилактику ожирения: систематический обзор исследований вмешательства человека» . Достижения в области питания . 11 (4): 864–877. doi : 10.1093/Advances/NMAA013 . PMC   7360458 . PMID   32135008 .
  63. ^ Питание, Центр безопасности пищевых продуктов и применения (20 декабря 2019 г.). «FDA завершает обзор квалифицированной петиции по претензии на здоровье олеиновой кислоты и риска ишемической болезни сердца» . FDA .
  64. ^ Aladedunye, Felix; Przybylski, Roman (декабрь 2013 г.). «Стабильность жарки высоких олеиновых подсолнечных масел в зависимости от состава изомеров токоферола и содержания линолевой кислоты». Пищевая химия . 141 (3): 2373–2378. doi : 10.1016/j.foodchem.2013.05.061 . PMID   23870970 .
  65. ^ «Высоко-олеиновые масла канолы и их применение питания» . Американское общество химиков нефти .
  66. ^ Целевая группа Trans Fat (июнь 2006 г.). Преобразование запасов продовольствия . Целевая группа транс -жиров. ISBN  0-662-43689-X Полем Получено 7 января 2007 года .
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Oleic_acid&oldid=1245717436"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 04c621ddbc0513981d2111476d798352__1726324440
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/04/52/04c621ddbc0513981d2111476d798352.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Oleic acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)