Азелаиновая кислота
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Нонандиовая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1101094 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.246 |
| Номер ЕС |
|
| 261342 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 9 Н 16 О 4 | |
| Молярная масса | 188.22 g/mol |
| Появление | белое твердое вещество |
| Плотность | 1,443 г/мл |
| Температура плавления | От 109 до 111 ° C (от 228 до 232 ° F; от 382 до 384 К) [ 1 ] |
| Точка кипения | 286 ° C (547 ° F; 559 К) при 100 мм рт. ст. [ 1 ] |
| 2,14 г/л [ 2 ] | |
| Кислотность ( pKa ) | 4.550, 5.498 [ 2 ] |
| Фармакология | |
| D10AX03 ( ВОЗ ) | |
| Актуальный | |
| Фармакокинетика : | |
| Очень низкий | |
| 12 ч. | |
| Юридический статус | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 | |
| P264 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Азелаиновая кислота ( АзА ) представляет собой органическое соединение формулы HOOC(CH 2 ) 7 COOH . [ 3 ] Эта насыщенная дикарбоновая кислота существует в виде белого порошка. Он содержится в пшенице , ржи и ячмене . Он является предшественником различных промышленных продуктов, включая полимеры и пластификаторы, а также компонентом ряда кондиционеров для волос и кожи. [ 4 ] AzA ингибирует тирозиназу . [ 5 ]
Производство
[ редактировать ]Азелаиновую кислоту промышленно производят путем озонолиза олеиновой кислоты . Побочный продукт — нонановая кислота . Его естественным путем производят Malassezia Furfur (также известный как Pityrosporum ovale ), дрожжи , живущие на нормальной коже . Бактериальная деградация нонановой кислоты дает азелаиновую кислоту. [ 6 ]
Биологическая функция
[ редактировать ]Биология растений
[ редактировать ]У растений азелаиновая кислота служит «вспышкой бедствия», участвующей в защитных реакциях после заражения. [ 7 ] Он служит сигналом, вызывающим накопление салициловой кислоты , важного компонента защитной реакции растения. [ 8 ]
Биология человека
[ редактировать ]Считается, что механизм действия у людей заключается в ингибировании активности гиперактивной протеазы, которая превращает кателицидин в противомикробный кожный пептид LL-37. [ 9 ]
Приложения
[ редактировать ]
Полимеры и родственные материалы
[ редактировать ]Эфиры этой дикарбоновой кислоты находят применение в смазках и пластификаторах. В смазочной промышленности он используется в качестве загустителя литиевых комплексных смазок. Вместе с гексаметилендиамином азелаиновая кислота образует нейлон -6,9, который находит специализированное применение в качестве пластика. [ 4 ]
Медицинский
[ редактировать ]Азелаиновая кислота используется для лечения прыщей легкой и средней степени тяжести, как комедональных, так и воспалительных. [ 10 ] [ 11 ] Он принадлежит к классу лекарств, называемых дикарбоновыми кислотами . Он работает, убивая бактерии прыщей, которые заражают поры кожи. Это также уменьшает выработку кератина , природного вещества, способствующего росту. [ нужны разъяснения ] бактерий прыщей. [ 12 ] Азелаиновая кислота также используется в качестве геля для местного лечения розацеа из-за ее способности уменьшать воспаление. [ 11 ] Убирает шишки и отеки, вызванные розацеа.
В фармацевтических препаратах для местного применения и в научных исследованиях AzA обычно используется в концентрациях от 15% до 20%, но некоторые исследования показывают, что в некоторых составах носителя фармацевтический эффект 10%-ной азелаиновой кислоты потенциально может быть полностью сопоставим с действием некоторых 20%-ных кремов. . [ 13 ]
Лечение акне
[ редактировать ]Азелаиновая кислота эффективна при акне легкой и средней степени тяжести при местном применении в концентрации 15–20%. [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] У пациентов с акне средней степени тяжести применение 20% АзА два раза в день в течение 3 месяцев значительно уменьшало количество комедонов, папул и пустул; [ 18 ] [ 19 ] в этой дозе он считается таким же эффективным, как перекись бензоила 5%, третиноин 0,05%, эритромицин 2% и тетрациклин, принимаемый перорально, в дозах 500–1000 мг. [ 20 ] [ 21 ] В сравнительном обзоре эффектов местного применения AzA, салициловой кислоты , никотинамида , серы, цинка и альфа-гидроксикислоты AzA имел более качественные доказательства эффективности, чем остальные. [ 22 ] Результаты можно ожидать после 4 недель лечения два раза в день. Эффективность длительного использования неясна, но рекомендуется непрерывно использовать AzA в течение как минимум 6 месяцев для поддержания. [ 20 ]
Отбеливающий агент
[ редактировать ]Азелаиновая кислота используется для лечения пигментации кожи, включая мелазму и поствоспалительную гиперпигментацию , особенно у людей с более темным типом кожи. Он был рекомендован в качестве альтернативы гидрохинону . [ 23 ] В качестве тирозиназы ингибитора [ 5 ] азелаиновая кислота снижает синтез меланина . [ 24 ] Согласно одному отчету 1988 года, азелаиновая кислота в сочетании с сульфатом цинка in vitro оказалась мощным (ингибирование 90%) ингибитором 5α-редуктазы , аналогичным препаратам от выпадения волос финастериду и дутастериду . [ 25 ] Исследования in vitro, проведенные в середине 1980-х годов по оценке депигментирующей (отбеливающей) способности азелаиновой кислоты, пришли к выводу, что она эффективна (цитотоксична для меланоцитов ) только при высоких концентрациях. [ 26 ]
В обзоре 1996 года утверждалось, что 20% AzA столь же эффективен, как и 4% гидрохинон, после трехмесячного периода применения без побочных эффектов последнего и даже более эффективен, если применяется вместе с третиноином в течение того же периода времени. [ 27 ] [ 19 ]
Названия брендов
[ редактировать ]Торговые названия азелаиновой кислоты включают Дермаз 99, [ 28 ] Crema Pella Perfetta (микронизированная азелаиновая кислота, койевый дипальмитат и экстракт солодки), Azepur99, Azetec99, Azaclear (азелаиновая кислота и ниацинамид), AzClear Action, Azelex, крем White Action, Finacea, Finevin, Мелазепам, Скинорен, Ezanic, Азелак, Азадерм , (Акнеген, Эзидерм, Акникам, Азелексин в Пакистане) [ 29 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Каталог Sigma-Aldrich. Архивировано 9 апреля 2008 г. в Wayback Machine.
- ^ Jump up to: а б Бретти, К.; Креа, Ф.; Фоти, К.; Саммартано, С. (2006). «Растворимость и коэффициенты активности кислых и основных неэлектролитов в водных растворах солей. 2. Коэффициенты растворимости и активности пробериновой, азелаиновой и себациновой кислот в NaCl(водн.), (CH 3 ) 4 NCl(водн.) и (C 2 H). 5 ) 4 NI(водн.) при различной ионной силе и при t = 25 °C». Дж. Хим. англ. Данные . 51 (5): 1660–1667. дои : 10.1021/je060132t .
- ^ Дель Россо, Джеймс К. (1 февраля 2006 г.). «Использование азелаиновой кислоты для местного применения при распространенных кожных заболеваниях, кроме воспалительной розацеа» . Кутис . 77 (2 приложения): 22–24. ISSN 0011-4162 . ПМИД 16566285 .
- ^ Jump up to: а б Корнилс, Бой; Лаппе, Питер (2006). «Дикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм : Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_523 . ISBN 3527306730 .
- ^ Jump up to: а б Пиллаяр, Танигаймалай; Маникам, Манодж; Намасиваям, Винешваран (18 января 2017 г.). «Средства для отбеливания кожи: перспективы медицинской химии ингибиторов тирозиназы» . Журнал ингибирования ферментов и медицинской химии . 32 (1): 403–425. дои : 10.1080/14756366.2016.1256882 . ISSN 1475-6366 . ПМК 6010116 . ПМИД 28097901 .
- ^ Интегративная медицина . Дэвид Ракель (Четвертое изд.). Филадельфия, Пенсильвания. 2018. ISBN 978-0-323-35868-2 . OCLC 982188831 .
{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) CS1 maint: другие ( ссылка ) - ^ Сара Эвертс (31 января 2011 г.). «Вегетативная война» . Новости химии и техники . 89 (5): 53–55. doi : 10.1021/cen-v089n005.p053 .
- ^ Юнг, Х.В.; Чаплински, Т.Дж.; Ван, Л.; Глейзбрук, Дж.; Гринберг, Дж. Т. (2009). «Прайминг системного иммунитета растений». Наука . 324 (5923): 89–91. Бибкод : 2009Sci...324...89W . дои : 10.1126/science.1170025 . ПМИД 19342588 . S2CID 206518245 .
- ^ Рейнхольц, М.; Ружичка, Т.; Шаубер, Дж. (2012). «Кателицидин LL-37: антимикробный пептид, играющий роль в воспалительных заболеваниях кожи» . Анналы дерматологии . 24 (2): 126–135. дои : 10.5021/ad.2012.24.2.126 . ПМК 3346901 . ПМИД 22577261 .
- ^ «Азелаиновая кислота от прыщей» . ВебМД .
- ^ Jump up to: а б «Азелаиновая кислота местно» . Наркотики.com .
- ^ Лю, Р.Х.; Смит, МК; Баста, С.А.; Фермер, скорая помощь (2006). «Азелаиновая кислота в лечении папуло-пустулезной розацеа - систематический обзор рандомизированных контролируемых исследований». Архив дерматологии . 142 (8): 1047–1052. дои : 10.1001/archderm.142.8.1047 . ПМИД 16924055 .
- ^ Бурчачка, Э.; Потачек, П.; Падушинский, П.; Карлович-Бодальска, К.; Хан, Т.; Хан, С. (01 октября 2016 г.). «Новый эффективный состав липосомального геля азелаиновой кислоты с повышенной фармацевтической биодоступностью» . Биомедицина и фармакотерапия . 83 : 771–775. дои : 10.1016/j.biopha.2016.07.014 . ISSN 0753-3322 . ПМИД 27484346 .
- ^ Зибер М.А., Гегель Дж.К. (ноябрь 2013 г.). «Азелаиновая кислота: Свойства и механизм действия». Фармакология и физиология кожи (обзор). 27 Приложение 1 (Приложение 1): 9–17. дои : 10.1159/000354888 . ПМИД 24280644 . S2CID 8848543 .
- ^ Пугашетти Р., Синкай К. (июль 2013 г.). «Лечение обыкновенных угрей у беременных» . Дерматологическая терапия (обзор). 26 (4): 302–11. дои : 10.1111/dth.12077 . ПМИД 23914887 . S2CID 5750718 .
- ^ Голник, HP; Граупе, К.; Заумсейл, Р.П. (2004). «15% гель азелаиновой кислоты при лечении акне. Два двойных слепых клинических сравнительных исследования» [15% гель азелаиновой кислоты при лечении обыкновенных угрей. Объединенные результаты двух двойных слепых клинических сравнительных исследований]. Журнал Немецкого дерматологического общества . 2 (10): 841–847. дои : 10.1046/j.1439-0353.2004.04731.x . ПМИД 16281587 . S2CID 58809558 . Проверено 14 мая 2021 г.
- ^ Тибуто, Дайан (январь 2008 г.). «Универсальность 15% геля азелаиновой кислоты в лечении воспалительных обыкновенных угрей» . Журнал лекарств в дерматологии . 7 (1): 13–16. ISSN 1545-9616 . ПМИД 18246693 .
- ^ «Азелаиновая кислота и ее преимущества» . Химик в игре . Проверено 10 марта 2022 г.
- ^ Jump up to: а б Фиттон, А.; Гоа, КЛ (май 1991 г.). «Азелаиновая кислота. Обзор ее фармакологических свойств и терапевтической эффективности при акне и гиперпигментированных заболеваниях кожи» . Наркотики . 41 (5): 780–798. дои : 10.2165/00003495-199141050-00007 . ISSN 0012-6667 . ПМИД 1712709 . S2CID 46960738 .
- ^ Jump up to: а б Морелли В., Калмет Э., Джингаде В. (июнь 2010 г.). «Альтернативные методы лечения распространенных дерматологических заболеваний, часть 2». Первичная медико-санитарная помощь (обзор). 37 (2): 285–96. дои : 10.1016/j.pop.2010.02.005 . ПМИД 20493337 .
- ^ Вулери-Ллойд, Хизер К.; Кери, Джонетт; Дойг, Стефан (1 апреля 2013 г.). «Ретиноиды и азелаиновая кислота для лечения прыщей и гиперпигментации цветной кожи» . Журнал лекарств в дерматологии . 12 (4): 434–437. ISSN 1545-9616 . ПМИД 23652891 .
- ^ Лю, Хайбо; Ю, Хайян; Ся, Цзюнь; Лю, Линг; Лю, Гуаньцзян; Санг, Хонг; Пайнеманн, Франк (01 ноября 2020 г.). «Обоснованные на фактических данных местные методы лечения акне (азелаиновая кислота, салициловая кислота, никотинамид, сера, цинк и фруктовая кислота): сокращенная версия Кокрейновского систематического обзора» . Журнал доказательной медицины . 13 (4): 275–283. дои : 10.1111/jebm.12411 . ISSN 1756-5391 . ПМИД 33034949 . S2CID 222236883 .
- ^ Дрэлос, З. (сентябрь – октябрь 2007 г.). «Препараты для осветления кожи и споры о гидрохиноне» . Дерматологическая терапия . 20 (5): 308–313. дои : 10.1111/j.1529-8019.2007.00144.x . ПМИД 18045355 . S2CID 24913995 .
- ^ Граймс, Перл Э. (1 июля 2007 г.). Эстетика и косметическая хирургия для темных типов кожи . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 74 и далее. ISBN 978-0-7817-8403-0 . Проверено 9 августа 2011 г.
- ^ Стаматиадис, Д; Бюльто-Портуа, Мари-Клер; Мовшович, Ирен (1988). «Ингибирование активности 5α-редуктазы в коже человека цинком и азелаиновой кислотой». Британский журнал дерматологии . 119 (5): 627–32. дои : 10.1111/j.1365-2133.1988.tb03474.x . ПМИД 3207614 . S2CID 28506969 .
- ^ Патхак, Массачусетс; Циганек, ER; Вик, М.; Трезвый, Эй Джей; Фаринелли, Вашингтон; Фитцпатрик, ТБ (сентябрь 1985 г.). «Оценка эффективности азелаиновой кислоты как депигментирующего и химиотерапевтического средства» . Журнал исследовательской дерматологии . 85 (3): 222–228. дои : 10.1111/1523-1747.ep12276684 . ISSN 0022-202X . ПМИД 4031538 .
- ^ Бретнах, А.С. (1 января 1996 г.). «Меланиновая гиперпигментация кожи: меланодермия, местное лечение азелаиновой кислотой и другие методы лечения» . Кутис . 57 (1 приложение): 36–45. ISSN 0011-4162 . ПМИД 8654129 .
- ^ https://pharmaceutical.basf.com/en/APIs-Raw-Materials/Dermaz.html [ нужна полная цитата ] [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ «Бренды азелаиновой кислоты в Пакистане» . www.druginfosys.com . Проверено 17 апреля 2021 г.