Додекандиовая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Додекандиовая кислота | |
| Другие имена
ДДДА
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.010.680 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 12 Н 22 О 4 | |
| Молярная масса | 230.304 g·mol −1 |
| Появление | Белые хлопья |
| Плотность | 1,066 г/см 3 |
| Температура плавления | 127–129 ° C (261–264 ° F; 400–402 К) |
| Точка кипения | 245 ° С (473 ° F; 518 К) |
| pH-зависимый | |
| Опасности | |
| точка возгорания | 220 ° С (428 ° F; 493 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Додекандиовая кислота ( DDDA ) представляет собой дикарбоновую кислоту формулы (СН 2 ) 10 (СО 2 Н) 2 . Это белое твердое вещество находит множество применений: от полимеров до материалов. Неразветвленное соединение представляет собой наиболее часто встречающуюся дикарбоновую кислоту C12.
Производство
[ редактировать ]DDDA традиционно производится из бутадиена с использованием многостадийного химического процесса. [ 1 ] Бутадиен сначала превращается в циклододекатриен посредством циклотримеризации . [ 2 ] Затем триен гидрируют до циклододекана . Автоокисление воздухом в присутствии борной кислоты дает смесь циклодеканола и циклододеканона . На заключительном этапе эту смесь окисляют до двухкислотной кислоты с помощью азотной кислоты . Альтернативный путь включает озонолиз циклододецена. [ 3 ]
Биологический процесс
[ редактировать ]Парафин можно превратить в DDDA в лабораторных масштабах. [ 4 ] со специальным штаммом дрожжей Candidatropicis в многоэтапном процессе. [ 5 ] Возобновляемое сырье растительного масла, полученное из проса проса, также может быть использовано для производства DDDA. [ 1 ]
Использование
[ редактировать ]DDDA используется в антисептиках , высококачественных покрытиях, лакокрасочных материалах, ингибиторах коррозии, поверхностно-активных веществах и полимерах . Это один из двух предшественников инженерного пластика нейлона 612. [ 6 ] Некогда коммерческий нейлон под названием Qiana производился в больших масштабах с использованием DDDA.
Медицинский
[ редактировать ]У пациентов с диабетом 2 типа DDDA продемонстрировало, что внутривенная инфузия помогает поддерживать нормальный уровень сахара в крови и уровень энергии, не увеличивая при этом нагрузку глюкозой в крови. [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б «БИОЛОН® ДДДА» . verdezyne.com . Архивировано из оригинала 24 сентября 2016 г. Проверено 23 сентября 2016 г.
- ^ Клаус Вайссермель, Ханс-Юрген Арпе (1997). Промышленная органическая химия (3-е изд.). Джон Уайли и сыновья. ISBN 3-527-28838-4 .
- ^ Корнилс, Бой; Лаппе, Питер; Автор: персонал, обновлено (2014 г.). «Дикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . стр. 1–18. дои : 10.1002/14356007.a08_523.pub3 . ISBN 9783527306732 .
- ^ «Двухосновные кислоты» . www.cathaybiotech.com . Архивировано из оригинала 9 октября 2018 г. Проверено 15 марта 2019 г.
- ^ Кроха, Кайл. «Промышленная биотехнология открывает возможности для коммерческого производства новых длинноцепочечных двухосновных кислот» (PDF) . Сообщите . 15(9) (сентябрь 2004 г.). Американское общество нефтехимиков: 568. Архивировано из оригинала (PDF) 6 октября 2014 года . Проверено 15 марта 2019 г.
- ^ Нейлон # Гомополимеры
- ^ Греко, А.В.; Мингроне, Дж; Капристо, Э; Бенедетти, Дж; Де Гаэтано, А; Гасбаррини, Дж. (1998). «Метаболический эффект инфузии додекандиовой кислоты у инсулиннезависимых пациентов с диабетом». Питание . 14 (4): 351–7. дои : 10.1016/s0899-9007(97)00502-9 . ПМИД 9591306 .